154921. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-nitro-4-etil-benzilizotiocianát előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. II. 22. (AE—220) Német Demokratikus Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. XII. 22. Közzététel napja: 1968. II. 05. Megjelent: 1969. III. 15. 154921 Szabadalmi osztály: 12 o 19—22 Nemzetközi osztály: C 07 cB Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Profit Elmar professzor, Wernigerode/Harz, Teubner Herbert oki. vegyész, Wernigerode/Harz, Dr. Dr. Weuffen Wolfgang, Greifswald, Német Demokratikus Köztársaság Tulajdonos: Institut für Arzneiimittelforschung der VVB Pharmazeutische Industrie oég, Radebeul, Német Demokratikus Köztársaság Eljárás 3-nitio-4-etil-benzilizotiocianát előállítására A találmány tárgya eljárás a fungisztatifcus, baikterioszitatikus és vermiaid hatású 3-nitro-4--etil-foenziilizotio'oianát előállítására. Ismeretes már a benzil-izotiocianát, amely 5 . gyógyszerként alkalmazható. Különösen influenzás megbetegedéseknél és az uréter fertőtlenítésére használják. A benzAt-izotiocianáitnalk azonban kellemetlen muistárolaj szaga és ezenkívül maró hatása van. Ezek a tulajdonságai a 10 gyógyászatban való alkalmazásra hátrányosak. Benzilizotiocianátok e kelleimetüen kísérőjelenségek nélkül eddig nem voltak ismeretesek. A találmány célja olyan eljárás kidolgozása, amely jó terápiás 'hatású, de szagtalan és nem 15 maró hatású izotiocianát előállítását lehetővé teszi. Ezen izotioelanát előállítása' az o-nitroetilbenzol klórmetilezése útján keletkező klórmatil^vegyületből történik. A kiindulási anyagként felhasznált l-©til^2i-nitro-4-Mórmetlbenzol 20 előállítását a 153,4)217 sz. magyar szabadalmi leírás ismerteti. Azt találtuk, hogy ha az o-nitroetilbenzör klórmetilezése útján keletkező klórmetil-jvegyületet 25 valamely poláros oldószerben, kiváltképpen dimetilformamidlban jodiidionok jelenlétében, valamely rodaniddal, így fcáliuim- vagy ammóniumrodaniddal melegítjük,egy izotiocianát, a 3--nitro-4-etil-toenzilizotiotíanát állítható elő. A 30 vegyületet jó kitermeléssel, halványsárga olajszerű folyadék alakjában kapjuk. A benzilizotiocianáttal ellentétben a 3-nitircH4--etil-^benzilizotiocianát szagtalan és maró hatása nincsen. Bőrfelületén is jól alkalmazható, ezért az ember- és állatgyógyászatban mint fertőtlenítőszer, antiszeptifcum és kemoterápiás gyógyszer felhasználható. A vegyület a Trichophyton, Microsporon és Candida csoportokból' megvizsgált 9 gombára erős fungid hatást gyakorolt. A gombák növekedését 1 -Aß 000 — 1:26 000 g/ml hígításban teljes mértékben, 1:3i2 OOiO — 1:25 000 g/ml hígításban pedig erősen meggátolja. Ehhez járul még jelentős balkteriosztatilkus hatása, amelyet Staph, aureus, Enterocoocus-ok, E. coli és Prot, mirabilis csirákon vizsgáltunk. A probacsirak növekedését 1:2000. — 1:32 000 g/ml hígításban teljesen, 1:4000 — 1:128 000 g/ml hígításban részlegésert meggátolta. A Staph, aureüsra és az Eniterocoocusofcra a benziltíocianáttal összehasonlítva lényegesen jobb hatást fejtett ki. A találmány szerinti eljárás kiviteli módját közelebbről az alábbi példa szemlélteti. Példa: 300 g l^etil-i2i-niitro-i4-klórmetilbenzolt 1,5 liter dimetilformamidban oldunk és ezt. az oldatot 154921