154920. lajstromszámú szabadalom • Eljárás D-homoszteroidok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XI. 18. (SCHE—1'57)' Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. XII. 11. Közzététel napja: 1967. XII. 22. Megjelent: 1969. II. 15. 154920 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 cfi Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Hader Josef, Dr. Neumann Friedmund, Dr. Wieohert Rudolf, Nyugat-Berlin Tulajdonos: SCHERING A. G. cég, Nyugat-Berlin és Bergkamen, az utóbbi az NSZK-ban Eljárás D-homoszteroidok előállítására A találmány tárgya eljárás a csatolt rajz szerinti I általános képletű új D-homoszteroidok előállítására, amely képletben Rx és R 2 különkülön hidrogénatomot, vagy .együtt metilén-csoportot jelentenek, X jelentése hidrogénatom, rövidszénláncú alkil-gyök, fluor- vagy klóratom, és A—B jelentése célszerűen R,0 bázisos katalizátorokkal, és amikór: A—B jelentése vagy O HS C OR 4 II \ /' Ci7a Cyt ahol R3 és R 4 hidrogénatomot vagy acil-gyököt jelentenek. A találmány szerintii új vegyületeket célszerűen úgy állíthatjuk elő, hogy a csatolt rajz szerinti II általános képletű vegyületeket, amely képletben R1; R 2 és X jelentése a fenti, 'katalizátorokkal kezelünk, mégpedig A—B kívánt jelentésétől függően: amikor A—B jelentése R3O CH3 \ / C-17a o I í 10 1& 20 25 30 o H,e Cyia OR4 Cl7 savas katalizátoroikkal, és az R3 , ill. R4 gyökök kívánt jelentésétől függően az elsődleges termék szabad hidroxil-icsaportjaít észterezzük, az észterezett hidroxál-csoportokat elszappanosítjuk, és kívánt esetben ismét észterézzüik. Aeil-gyökölk alatt töitabek között az alábbi savak gyökeit lehet érteni: telített és telítetlen, alifás és aromás, egyenes vagy elágazott szénláncú, szubsztituálatlan vagy szubsztituált mono- és dikaribonsavak, mint pl. ecetsav, propionsav, vajsav, valeriánsáv, bapronsav, önantsav, undeoilsiav, benzoesav, mono- és diklór-ecetsav, nikotinsav, továbbá a szokásos szervetlen savak, így pl. kénsav és foszforsav. • A n-hidroxi-^O^ketonok átalakítása" a D4iomoszteroidokká önmagában ismert módszerekkel, bázisos vagy savas katalizátorok behatáséval történik. A katalizátor bázis- vagy savjellegétől függően olyan D^homoszteroidokhoz jutunk, amelyek egymástól a keto-csoport helyzetében, valamint a D-ihomo-gyűrű hidroxil-icsoportjánaik helyzetében és sztérikus elrendezésében különböznek. 154920
