154894. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofurán-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 11. (HO—940) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1965. V. 11., 1965. XII. 15. Közzététel napja: 1967. XII. 22. • Megjelent: 1969. II. 15. 154894 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: feltalálók: Osbond John Mervyn vegyész, (Hatfield, Herts),, Fothergill Graham Alw.yn vegyész, (Rnebworth, Herts), Wickens James Charles vegyész, (St. Albans, Herts), Nagy-Britannia Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás benzofurán-származékok előállítására Találmányunk tárgya eljárás új (I) általános képletű benzofurán-származékok és savakkal képezett sóik előállítására (mely képletben R és S jelentése kis szénatomszámú alkil^csoport, n jelentése 1, 2 vagy 3; és a szaggatott vonal 5 kívánt esetben jelenlévő kötést jelent). „Kis szénatOimszámú alkil-esoport" alatt előnyösen legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó alkiPcso port okát értünk. A találmányunk tárgyát 10 képező eljárással előállítható vegyületek igen előnyös képviselői azon (I) általános képletű származékok, melyeik képletében S jelentése metilncsoport, és e vegyületek savakkal képezett sói. Igen értékesek azon (I) képletű ve- 15 gyületek, melyekben R jelentése izopropil-csoport, és azok savakkal képezett sói. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű új benzoíuirán-származékok és savakkal képezett sóik oly módon állíthatók elő, hogy va- 20 laimely (IV) általános képletű halogénjhidrint (ahol X jelentése klór- vagy bróm-atom), vagy (V) általános képletű epoxidot valamely (III) általános képletű aminnal reagáltatunk, és az ily módon kapott benzofuránt adott esetben a 25 megfelelő 2,3-dilhidro-benzof'uránná hidrogénezzük, vagy a benzolgyűrűben kis szénatomszámú alkil-gyökkel és halogénatoimmal helyettesített, vagy a benzolgyűrűiben kis szénatomszámú alfcenil-gyökkel helyettesített, vagy a ben- 30 zolgyűrűben kis szénatomszámú, alkil-gyökkel és kis szénatomszámú alkenil-gyökkel helyettesített 2-(2jkis széna tomszámú alkilamino-1--hidroxietilj-íbenzofuránt egy vagy két lépésben katalitikusan hidrogénezünk, és a kapott bázist kívánt esetben savakkal képezett sóivá alakítjuk. A találmányunk tárgyát képező eljárás egyik; foganatosítási módja szerint valamely (IV) általános képletű halogénhidrint valamely (III) általános képletű aminnal savmegkötőszer jelenlétében reagáltatunk, kívánt esetben a kapott (la) általános képletű benzofurán-szárma^ zékot katalitikusan megfelelő (Ib) általános képletű 2,3-dihidro-benzofuránná hidrogénezzük, és az ily módon előállított (la) vagy (Ib) általános képletű bázist kívánt esetben savakkal képezett sóivá alakítjuk. A kiindulási anyagként használt (IV) általános képletű halogénihidrinek a megfelelő (II) általános képletű halogénketonok redukciójával állíthatók elő. A találmányunk tárgyát képező eljárás második foganatosítási módja szerint valamely (V) általános képletű epoxidot valamely (III) általános képletű aminnal hozunk reakcióba, kívánt esetben az ily módon kapott (la) általános képletű benzofurán-<szár:mazékot katalitikusan a megfelelő (Ib) képletű 2,;3-dihidro^benzofurán-származékká hidrogénezzük, és a ka-154894