154889. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-nitro-furil-izoxazol-származékok előállítására

154889 7. példa: A 3. példában leírt eljárást megismételjük, de az 1-ráánaoetü-pirrolidin kiindulási anyag helyett — egyébként azonos reakciókörülmények között — vele ekvivalens mennyiségű N-ciánaicetil-jmorfolint használunk. A végtermékként kapott 3-(5'-nitrofuril-2')-4-morfolinokarbonil -j5-amino4zoxazol 245 ° -on bomlás közben olvad. 10 12. példa: A 11. példában leírt eljárást megismételjük, de a ciánecetsavas-metilészter helyett kiindulási anyagként molárisán ekvivalens mennyiségű ciánecetsavas-izopropilésztert használunk, egyébként azonos reakciókörülmények között. A végtermékként kapott 3^(5'-nitrafiUriU2')-4-izopropoxikanbonil-5-ammo-izoxazol 174°-on olvad. 8. példa: A 3. példában leírt eljárást megismételjük, de az 1-ciánacetil-pLrrolidin kiindulási anyag 15 helyett — egyébként azonos reakciókörülmények között — vele ekvivalens mennyiségű ciánacetil-karbamidot használunk. Végtermékként 3-(5'-nitrofuril-2')-4-ureidokarbonil-5j

amino-izoxazolt kapunk, amely 208°- 20 on bomlás közben olvad. 13. példa: A 11. példában leírt eljárást megismételjük, de a ciánecetsavas-metiilészter helyett kiindulási anyagként molárisán ekvivalens mennyiségű ciánecetsavas-allilésztert használunk, egyébként azonos reakciókörülmények között. A végtermékként kapott 3-(5'-nitroifurü%2')^4-alliloxikaribonil-5-amino-izoxazol 124°-on olvad. 9. példa: A 3. példában leírt eljárást megismételjük, 25 de iaz l^cianacetil-pirrolidin kiindulási anyag helyett — egyébként azonos reakciókörülmények között — vele ekvivalens mennyiségű /^(N^dánaoetilamino^etanolt használunk. Végtermékként 3-<(5'-nitrofuril^2')-4H(/?Jhidr- 30 oxietilkanbamoil)-5^amino-izoxazolt kapunk, amely 2Ó9°-oín bomlás közben olvad. 10. példa: 35 15 g 3^(5'-nitroifuriil-2')-4-karibamoil-5-amino-izoxazol és 40 g foszforoxiklorid elegyét . 2 órán át 100°-on hevítjük. A reakcióelegyet lehűtjük, majd hűtés közben lassan 100 ml vizet 40 adunk hozzá, a csapadékot felvesszük, vízzel mossuk, majd vízdimetilformainid elegyből átkristályosítjuk. Végtermékként 3-i(5'-nitroíuril-2')-n4-cianio-5- 45 -amino-izoxazolt kapunk, amely 263°-on bomlás közben olvad és azonos az 1. példa szerint előállított anyaggal. 14. példa: A 11. példában leírt eljárást megismételjük, de a ciánecetsavas-metilészter helyett kiindulási anyagként 'molárisán ekvivalens mennyiségű ciánecetsavas^aiklohexilésztert használunk, egyébként azonos reakciókörülmények között. A végtermékként' kapott 3->(5'-nitrofuril-2')-4-ciklohexiloxikarbonil-5-amino-izoxazol 170°on olvad. Analóg módon ciánecetsavas-metilészter helyett ciáneicetsavas-n-hexilésztert használva 3--H(í5'-nitrofuril-2')-4-!(n-ihexiloxikanbonil)-5-amino-izoxazolt kapunk, amely 185—-187°-on olvad. 15. példa: A 3. példa szerinti eljárást megismételjük, de az ljciánaoetil-pirrolidin helyett vele ekvivalens mennyiségű N^metileiánecetsavamidot használunk kiindulási anyagként, egyébként azonos reakciókörülmények mellett. A végtermékként kapott 3-i(5'-nitrofuril-2')-4-metilkarbamoil^5-iamiino-izoxazol 238°-on bomlás közben olvad. lil. példa: 19,1 g 5-nitro-i2^furohidroxamoil-klorid és 9,9 g ciánecetsavas-metilészter 120 g vízmentes metanollal készített oldatát 20—25°-on lassan 2,i3 g fém nátriumból és 40 g vízmentes metanolból készített oldattal elegyít jük. A reakcióelegyet állni hagyjuk, majd a kristályos csapadékot leszűrjük, ezt vízzel mossuk és víz-idimetilformamid elegyből átkristályosítjuk. A végtermékként kapott 3-i(5'-nitrofuril-2')-4-metoxikarbonil-5^amino-izoxazol 240°~on bomlás közben olvad. 50 16. példa: A 3. példa szerinti eljárást megismételjük, de az 1-ciánaoetil-pirrolidin helyett ve ekvivalens mennyiségű N^etiloiánecetsa vamidot használiunk kiindulási anyagiként, egyébként azonos reakciókörülményeik mellett. A végtermékként kapott 3^(5'-nitrofuril-2')-4^etilkarbamoil-5^aimino~ xazol 206°-on bomlás közben olvad. 55 60 65 17. példa: A 3. példa szerinti eljárást megismételjük, de az lsciánacetil-pirrolidin helyett vele ekvivalens mennyiségű N-allilciáneeeteavamidot •a