154838. lajstromszámú szabadalom • Eljárás egy ciklobuténszármazék előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. XII. 27. Svájci elsőbbsége: 1965. XII. 28. Közzététel napja: 1967. XII. 22. Megjelent: 1969. I. 31. (Cl—685) 154838 Szabadalmi osztály: 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 c6 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Jenny Erwin Friedrich vegyész, Riehen/BS, Dr. Schenker Karl vegyész, Binningen/BL, Svájc Tulajdonos: CIBA Aktiengesellschaft cég, Basel, Svájc Eljárás egy ciklobuténszármazék előállítására A találmány tárgyát a csatolt rajz szerinti (I) képletű lH(etilaminometil)"5-tmetoxi-Jbenzociklobutén előállítása képezi. Ez az új vegyület értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkezik és előnyösebb az isimért hasonló szerkezetű vegyületeknél, pl. az 1369 046 sz. francia szabadalmi leírásban ismertetett benzooiklobuténszármazékoknál. így ez a vegyület macskán erős antitusszív (köhögésgátló) hatást mutat, emellett elektív gátló hatása van az exspiratorikus aktivitás sal szemben, amint ez állatkísérletekben, pl. narkotizált galaimbon, tirachealis elzárás után kiimutatható. A vegyület állatkísérletben, pl. nyulakon, morfin-gátló hatást is mutat. Ezért ez az új vegyület a gyógyászatban fcölhögéscsillapító és fájdalomcsillapítószerkénit kerülhet alkalmazásra. Intravénás beadás esetén pl. hidroklorid alakjában macskán 3—10 mg/kg adagban meghatározott antitusszív hatást, galambon már 0,3 mg/kg adagban az exspiratoirikus aktivitást határozottan gátló hatást, nyulakon pedig már 0,3 mig'kg adagban határozott rnorfin-antagonizáló hatást mutat. Az új vegyület emellett értékes közbenső termiek is lehet további hasznos anyagok, különösen farmaikológiailag aktiv vegyületek előállítására. A találmány szerinti új vegyület önmagukban ismert eljárási műveletekkel állítható elő. Előnyösen oly módon járunk el, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületben — ahol X egy az etilaminometil-csoporttá átalakítható csopoi'-5 tot képvisel — az X csoportot etilaiminometil-csoporttá alakítjuk át. Etilaminometil-csoporttá átalakítható csoportként pl. oly csoportok szerepelhetnek, amelyek redukció útján alakíthatók át etilaminometil-10 -csoporttá. Ilyenek ( pl. az alábbi képletű csoportok : O 15 --C—<NH—CH2--CH3, O o o —€H2 —NH—C—CH 3 és —C—NH—C—CH :) 20 Ezek á csoportok a szokásos módszerekkel, pl. valamely amid-redukálászerrel való kezelés útján alakíthatók át etilaminoimetil-csopoarttá. A redukció pl. valamely di-könnyűfémhidrid, különösen alkálifém-alumíniumhidrid, tmint 25 lítium- vagy nátriumalumíniumihidirid, vagy pedig földalkiálifém-alumíniumhidrid, mint magnézium-alummiumhidrid, vagy csupán alumíniumhidrid segítségével folytatható le. A redukálószert szükség esetén valamely akti-30 válószerrel, pl. alumíniumklofiddal együtt is 154838
