154775. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzofenon-származékok előállítására

154775 1. példa: 85,0 g 4-hidroxi-4'-bróni-benzofenont 1 liter klórbenzol és 70 ml etanol elegyében melegen feloldunk. 22 g nátriummetilátot adunk hozzá, a íreakcióelegy kb. egyharmadát közönséges nyomáson (a klórbenzol forráspontjának eléréséig) ledesztilláljuk és a reakeióelegyet lehűtjük. Ezután 55 g N-dietilaminoetilkloridot csepegtetünk hozzá, majd az elegyet 10 órán át forrásig hevítjük. A kapott szuszpenziót lehűtjük, éterrel extraháljuk és a kapott éteres oldatot 2°/(r

os nátronlúggal, majd négyszer egymás után vízzel kimossuk. Az éteres kivonatot nátriumszulfáttal megszárítjuk, leszűrjük, majd a szűrletet vákuumban bepároljuk. A kapott 4-/?-dietilaminoetoxi-4'-bróm-benzo:fenont petroléterből (forrásponttartomány 60—90 C°) kristályosítva tisztítjuk, olvadáspont 75—76 C°. 2 g 4-/?-dietilammoetoxi-4'-bróm-benzofenont 20 ;ml éterben feloldunk, 10 ml 3 n sósavval elegyítjük és 10 percen át rázzuk. A kivált sót leszűrjük, éterrel és kevés vízzel kimossuk és 10 ml alkoholból átkristályosítjuk. Ily módon a hidroklaridhoz • jutunk, melynek olvadáspontja ISO—!182 c°. A kiindulási anyagként felhasznált 4-iiidroxi-4'4>rómJ

benzofenon a következőképpen állítható elő: 126 g 4-brómj

benzoesaivfenilésztert 400 ml nitrobenzolban feloldunk és 90 g porított alummiumklorid hozzáadása után 40 órán át 60 C°-on melegítünk. A lehűtött oldatot ezután jéghideg 3 n sósavba öntjük és éterrel extraháljuk. Az éteres kivonatot még kétszer 2 n sósavval mossuk, majd 7,5%-os nátronlúggal a lúgos-vizes oldat elszíntelenedéséig extraháljuk. 10 15 20 A lúgos-vizes kivonatot koncentrált sósavval megsavanyítjuk, éterrel extraháljuk és az éteres fázist négyszer vízzel mossuk, nátriumszulfáttal megszárítjuk, megszűrjük és vákuumban bepároljuk. Nyers 4-hidroxi-4'-bróm-benzofenont kapunk, mely aceton/benzol (1 : 10) elegyből átkristályosítva 192—193 C°-on olvad. 2. példa: A 4-nitro1

benzoesavfenilészterből előállított 4-^nitro-4'-hidroxi-benzofenont (op.: 191—193 C°) az 1. példában ismertetett módszerrel 89—90 C° olvadáspontú 4-/?-dietilaminoetoxi-4'-nitro-4>enzafenonná alakítjuk. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás az (I) általános képletű benzofenon-származékok és ezek sóinak előállítására, (ahol R brómatom vagy nitro-csoport) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet (melyben R jelentése a fentiek 25 szerinti) dietilaminoetilhalogeniddel hozunk reakcióba és a reakcióterméket adott esetben sóvá alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganato-30 sítási módja, azzal jellemezve, hogy dietilaminoetilkloridot használunk. 3. Az 1. és 2. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót alkálifémsón keresztül 35 hajtjuk végre. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót nátriumsón keresztül hajtjuk végre. 1 rajz, 2 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6807479. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. s