154774. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenetil-származékok előállítására
154774 13 14 R2 jelentése hidragénatom, halogénatom vagy trif luormetil-esoport; R3i jelentése alkil-, alkenil-, alkinil- vagy fenilalkil-^csoport, melyek alkoxi^csoportokkal helyettesítve lehetnek és 5 R4 jelentése hidrogénatom vagy (II) képletű csoport, ahol R5 és R 6 jelentése egyenként hidrogénatom, vagy alkil-, hidroxialkil-, alkenil-, alkinil- vagy fenil-gyök, vagy R5 10 és R6 együttesen adott esetben egy további heteroatom beépülésével 5-vagy 6-tagú gyűrűt képezhet, mimellettezek a csoportok alkil-, alkoxi-, fenil- vagy karbaikoxi-szub- 15 sztituenseket tartalmazhatnak) azzal jellemezve, hogy a) valamely (III) képletű epoxidot (mely képletben Rx és R 2 jelentése a fent megadott) 20 savas katalizátor jelenlétében valamely (IV) képletű alkohollal hozunk reakcióba (mely képletben R3 jelentése a fent megadott); vagy b) valamely (V) képletű savat (mely képletben Rj, R2 és R 3 jelentése a fent megadott) 25 vagy annak észterét valamely komplex fémhidriddel redukáljuk, majd a kapott fenetilalköholokat kívánt esetben önmagukban ismert módon, például foszgénnel való reagáltatással és a képződő szénsavklorid ammálásával, vagy 50 karbaminsavval, illetve valamely reakcióképes" funkcionális karbaminsavszármazékkal való reakcióval, vagy valamely ciánsavszármazékkal való reagáltatással kanbamáttá alakítjuk. 35 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) képletű epoxidot Lewis sav, különösen bórtrifluorid jelenlétében, legfeljebb 4 szénatomot tartalmazó kis szénatomszámú alkanollal, alkenollal vagy 40 alkinollal különösképpen metanollal, allilalkohollal vagy propargilalkohollal reagáltatjuk. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy az (V) képletű savat, ahol R3 legfeljebb 4 szénatomot tar- 45 talmazó kis szénatomszámú alkil-, alkenil- vagy alkinil-csoport, előnyösen metil-, allil-, vagy propargil^csoport, vagy e sav kis széniatomszámú alifás észterét lítiumalumíniurnhidriddel redukáljuk. 50 4. Az 1—3. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy olyan i(III) vagy (V) képletű vegyületeket alkalmazunk, melyekben RÍ jelentése klóratom 55 és R2 jelentése hidrogénatom vagy az oldallánchoz viszonyítva p-helyzetű klóratom. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, 60 hogy a) l-epoxietil-2,4-diklórbenzolt bórtrifluorid-éterát-oldat vagy kénsav jelenlétében metanollal reagáltatunk, vagy 65 b) 2,4^diklór-a-metoxi-jfei nilecetsavat vagy annak észterét lítiumalumíniumhidriddel redukálunk és a kapott 2-metoxi-2^(2,4-diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd ammóniával hozzuk reakcióba. 6. Az 1—4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a) l-epoxietil-2,4-diklórbenzolt bórtrifluorid-éterát-oldat vagy kénsav jelenlétében metanollal reagáltatunk, vagy b) 2,4-diklór-a-metoxifenilecetsavat lítiumalumíniumhidriddel redukálunk és a kapott 2-metoxi-2-(2,4-diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd izopropilaminnal reagáltatjuk. 7. Az 1—4. igénypont szerinti elj arás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a) l-epoxietil-2,4-diklórbenzolt bórtrifluorid-éterát-oldat vagy kénsav jelenlétében metanollal reagáltatunk, vagy b) 2,4-diklór^a-metoxifenilecetsavat lítiumalumíniumhidriddel redukálunk és a kapott 2-metoxi-2--(2,4-diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd allilaminnal reagáltatjuk. 8. Az 1—4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a) l-epoxietil-2,4~diklórbenzoit bórtrifluorid-éterát-oldat jelenlétében metanollal reagáltatunk, vagy b) 2,4-diklór-a-metoxiferiilecetsavat lítiumalumíniumhidriddel redukálunk és a kapott 2-metoxi-2-(2,4-diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd piperidinnel reagáltatjuk. 9. Az 1—4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1-epoxietil-í2,4-diklórbenzolt bórtrifluoridéterát-oldat vagy kénsav jelenlétében propargilalkohollal reagáltatunk és a kapott 2-propiniloxi-2-(2,4-diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd izopropilaminnal reagáltatjuk. 10. Az 1—4. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 1-epoxietil-2,4-diklórbenzolt bórtrifluoridéterát-oldat vagy kénsav jelenlétében propargilalkohollal reagáltatunk és a kapott 2-propinik>xi-2-(2,4--diklórfenil)-etanolt foszgénnel, majd piperidinnel reagáltatjuk. .11. Az 1—10. igénypont szerinti eljárás továbbfejlesztése izomernyesztő és görcsoldó tulajdonságú készítmények előállítására, azzal jellemezve, hogy az (I) képletű fenetil-származékot, ahol Rí halogénatom vagy trifluormetil-csoport, R2 hidrogénatom, halogénatom vagy trifluormetil-csoport, R3 alkil-, alkenil-, alkinil- vagy fenilalkil-csoport, melyek alkoxi^csopor tokkal lehetnék szubsztituálva és R4 hidrogénatom vagy a '(II) képletű csoport, ahol R5 és Re egyenként hidrogénatom vagy alkil-, alkenil-, alkinil-, fenil- vagy hidroxialkil-csoport, vagy R5 és R 6 együttesen, adott esetben egy további heteroatom beépülésével 5- vagy 6-tagú gyűrűt képezhet, mimellett ezek a csoportok alkil-, alkoxi-, fenil-, vagy karbalkoxi-esoposrtokkal lehetnek szubsztituálva, hatóanyagként, gyógyá-7
