154762. lajstromszámú szabadalom • Eljárás foszfor-, foszfon-, ill. tionofoszforfoszfonsavészterek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 25. (FA—636) Német Szövetségi Köztársaság-béli elsőbbsége: 1965. VI. 26. Közzététel napja: 1967. XII. 22. Megjelent: 1968. XII. 31. 154762 Szabadalmi osztály: 12 o 26—27 Nemzetközi oóztály: C 07 f Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulaj donos: Dr. Lorenz Walter vegyész, Wuppertal-VonWinkel, Dr. Pest Christa „ . „ , ., _ . „ vegyész, Wuppertal-Eberfeld, Dr. Hammann Ingeborg biológus, Köln, * arbentaönken .Bayer A. LT., Dr. .Federmann Manfred állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Plucke \f7evf u ^'^^^ K \ Winfried állatorvos, Wuppertal-Elberfeld, Dr. Stendel Wilhelm állat- Nemet bzovetsegi Köztársaság orvos, Wuppertal-Vohwinkel, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás foszfor-, foszfon-, ill. tionofoszfor-foszfonsavészterek előállítására l A találmány tárgya eljárás az (1) általános képletű új foszfor-, foszfon-, illetve tionofoszfor-*foszfonsavészter-származékok, valamint ilyen vegyületeket tartalmazó kártevőirtószerek előállítására. Az (1) általános képletben r^ egyenes vagy elágazó szénláncú, adott esetben halogénnel egyszer vagy többször helyettesített, 1—6 szénatomos alkü-csoportot, R2 1—4 szénatomos alkilvagy alkoxi-csoportot, továbbá rövidszénláncú alkilamiino-, dialkilamino-, illetve fenil-, fenoxi-, ciklohexoxi- vagy ciklohexil-csoportot, míg R3 adott esetben 1—3 halogénatommal, rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkilmerkapto- vagy nrhxMcsopartokkal helyettesített fenil-, valamint naftil- vagy piridiUcsoportot, végül X oxigén- vagy kénatomot jelent. Ismeretessé vált eljárás szerint (J. F. Allen, J. Am. Ohem. Soc, 79 kötet, 1957, 3071. oldal) geminális halogén-nitro-, illetve -nitrozoalkánok 0,0,0-trialkilfoszforossav észtereivel történő reagáltatása útján az (I) reakcióvázlat szerint 0,0--dialkilfoszforil-oximineket lehet előállítani. Az (I) reakcióvázlaton R, R' és R" alkil-csoportokat jelentenek. T. Mukaiyama és H. Nambu szerzők J. Org. Ghem. 27. kötet (1962) 2201. oldalán megjelent közlemény szerint a nitro-csoportot szekunder szénatomon hordozó nitroalMnok alkálisóinak és 0,0^dialkilfoszforossavészterkloridokkal történő reagáltatásával O,0-diialkilfoszforil-oximínoalkánokat lehet előállítani. Ez a reakció a (II) reakcióvázlat szerint megy végbe. A reakcióvázlaton szereplő R, R' és R" szubsztituensek a 5 fentieket jelentik, míg Me valamely alkálifématomot képvisel. Az 1 052 981 számú német szabadalmi leírásból ismeretessé vált eljárás értelmében Ö,0-dialkilfoszfor-, illetve -tionofoőzforsavészterhalo-10 genidek oximokkal, előnyösen ketoximokkal, mint acetonoxim, 4-klóracetofenon- vagy ciklokexanonoxim, illetve ezek alkálisómak segítségével vagy halogénhidrogént megkötő anyagok jelenlétében a (III) reakcióvázlat szerint 0,0-15 -dialkil-i(tiono)-foszforiloximokat lehet előállítani. A 962 608 számú német szabadalmi leírás adatai szerint ciklusos dikarbonsavhidroximideből, illetve ezek alkálifémsóiból vagy savkötő 20 anyagok jelenlétében, az O,0-di;alkilfoszfor-, illetve -tionofoszforsavészterkloridökkal a (IV) reakcióvázlat szerint a megfelelő N->(0,0-dialkilfoszforil-, illetve -tionofoszforil-)-diacilimideket lehet előállítani. 25 A szakirodalomból ismeretessé vált eljárásokkal azonban az (1) általános képletű foszforil-, illetve tionofoszforil-a-oximmOHarilecetsavnitrileket nem sikerült szintetizálni. Azt találtuk, hogy az (1) általános képletű 30 vegyületek könnyen és jó hozammal előállítha-154762
