154737. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbaminsavészterek és ezeket hatóanyagként tartalmazó kártevőirtószerek előállítására
3 154737 4 ' a közbenső termék azután a (III) általános képletű halogénalkil-származékkal reagáltatva, az (I) általános képletű észtert adja. Az (V) általános képletű fenolokhoz valamely megfelelő . Onhidroxiíenil-O-alkil^szénsavészternek valamely alkil- vagy dialkilaminnal való reagáltatása útján is eljuthatunk. Az (I) általános képletnek megfelelő monometilkarbaminsavészterek oly módon is előállíthatok, hogy a fentemlített (IV) általános képletű monometilkarbaminsavhalogenid vagy metiiizocianát helyett e két vegyület elegyét alkalmazzuk. A (II) általános képletnek megfelelő kétértékű fenol kiindulóanyagként pl. a következő vegyületek jöhetnek tekintetbe; pirokatechin, rezorcin, hidrokinon vagy 3-metoxi-pirokatechin, amelyek egy alkil-, alkoxi- vagy nitrocsoporttal vagy halogénnel helyettesítve is lehetnek. A (III) általános képletnek megfelelő halogénalkilszármazékként pl. a következő éterek alkalmazhatók-: alfa-klór-dimetiléter alfa-klór-dietiléter. alfa-klór-etiléter, alfa-klórmetil-béta-klóretilétsr alfanklórmetil-n-propiléter, alfa-klórmetil-izo* propiléter, 'béta-klóretil-n-propiléter és béta-klórmetil-izopropiléter. A találmány szerinti eljárás során lefolytatandó reakciók célszerűen valamely, a reakcióban résztvevő anyagokkal szemben közömbös oldószer és valamely proton-akceptor jelenlétében kerülhetnek lefolytatásra. Oldószerként aromás szénhidrogének, mint benzol, toluol, xilol stb., továbbá klórozott szénhidrogének, pl. kloroform vagy klórbenzol, amidok, pl. dimetilformamid vagy ketonok jöhetnek tekintetbe, pro'ton-akceptorként pedig szervetlen bázisok, mint alkáli- vagy földialkálifémek hidroxidjai vagy karbonátjai, vagy szerves nitrogén-bázisok, mint tercier aminők, pl. piridin, trietilamin, trietilléndiamin stb. alkalmazhatók. Az (I) általános képletnek megfelelő új karbaminsavészterek a vízzel szemben stabil és a szokásos szerves oldószerekben jól oldódó anyagok. Különösen előnyösnek bizonyult hatóanyagok az olyan (I) általános képletű fcarbaminsavészterek, amelyek képletében R3 hidrogénatomot, R4 metil- vagy etilgyököt, X oxigénatomot, n pedig az 1 számot képviseli, az R4— X—(CH2) n —O— csoport pedig o- vagy m-^helyzetben áll a karbamilcsoporbhoz képest. Ha halogénatomok szerepelnek helyettesítőként, úgy ezek előnyösen klóratomok lehetnek. Az (I) általánosn képletű vegyületekkel rovarokon és pókféléken végzett hatás-vizsgálatok során kitűnt, hogy ezek a hatóanyagok igen jó vagy legalábbis jó kontakt és belsőleges mérgező hatást mutatnak és a növényi szervezetbe felszívódott állapotban is kifejtik hatásukat a növénykártevővel szemben. Így megállapítottuk, hogy az (I) általános képletű hatóanyagok kitűnő, hosszúidéig tartó hatást mutatnak a Muscidae- Stomoxidae és Culicidae családokba tartozó rovarokkal, pl. a polivalens-rezisztens és a normálnszenzibilis Musca domestica (házilégy), Stomoxys calcitrans, vala-5 mint különféle szúnyogok, pl. Aedes aegyptii, Culex fatigans, Anopheles stephensi fajokkal, valamint a Curculionidae, Bruchidiae, Demestidae, Tenebrionidae és Ghrysomelidae családba tartozó rovarokkal, pl. Sitophilus granarius, 10 Brudhidius obtectus, Dermestes vulpinus, Tenebrio molitor, Leptinotarsa decemlineata fajok kifejlett egyedeivel és lárváival, a Pyralididae családba tartozó molyf élek, pl. az Ephestia kühniella hernyóival, a Blattidae (pl. Fhyllodromia 15 germanica), Aphididae (pl. Aphis fabae) és Pseudococcidae (pl. Planococcus citri) családba tartozó kártevőkkel szemben. A levéltetveken (Aphis fabae és vándorsáská-20 kon (Sehistocerea gregaria) végzett kísérletek igazolták a szerek kitűnő szisztémikus (a növényi szervezetbe felszívódott állapotban kifejtett) hatását. Az (I) általános képletű hatóanyagok azért mind növényvédelmi rovarölőszerek, mind 25 az állatok és a házi termény- és anyagkészletek védelmére szolgáló rovarirtószerek gyanánt kiválóan használhatók. Ezek a hatóanyagok jó hatást mutatnak to-30 vábbá a pókfélék, pl. a Tetranyehidae, Ixodidae és Argasidae családba tartozó kártevők kifejlett egyedei és lárvái ellen is. Ezek a hatóanyagok a legkülönfélébb kiszerelési alakban, pl. porzószer, permetezőpor, 35 emulzió, vagy olajos oldat alakjában fejthetik ki jó hatásukat az említett rovarok és pókfélék ellen. A hatóanyagok maximális hatást fejtenek ki a védendő felületen gyengén tapadó bevonatok alakjában is. 40 A találmány szerinti új hatóanyagok hatásspektruma még jobban kiszélesíthető és az inszekticid és akaricid hatás még fokozható az e hatóanyagokkal szinergetikus hatást vagy lega-45 lábbis hasonló jellegű hatást kifejtő segédanyagokkal való kombinálás útján; ilyen segédanyagokként borostyánkősav-dibutilészter, piperonilbutoxid, olívaolaj, földidióolaj stb. alkalmazhatók. Az inszekticid hatás növelhető ül. kiszé-50 lesíthető és az adott körülményekhez ill. külső viszonyokhoz való alkalmazás tökéletesíthető másfajta inszekticid anyagok, pl. foszforsav-, foszforsav-, tiofoszforsav- vagy ditiolfoszfprsavészterek és -amidok, másfajta karbaminsav-55 észterek, halogénezett szénhidrogének, DDT-analógok, piretrinek és ezekkel szinergetikus hatású adalékok stb. hozzáadása útján. A hatóanyagoknak a védendő növényre ill. 60 anyagra való felvitele a kártevőket csalogató hatású ill. a kártevőkkel való érintkezést fokozó adalékok, pl. cukor vagy méz hozzákeverésével, vagy pedig cukorra vagy más hasonló anyagra felvitt alakban történhet. Alkalmazha-65 tók az (I) általános képletű hatóanyagok foak-2
