154698. lajstromszámú szabadalom • Eljárás imidazolil-alkilkarbamátok előállítására
MAGTÁR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSÍZAGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (ME—778) Amerikai Egyesült Államok-béli elsőbbsége: 1965. VII. 07. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. XI. 30. 154698 Szabadalmi osztály: 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: •Gal George vegyészmérnök, Summit, New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Tulajdonos: MERCK & Co. Inc., cég, Rahway New Jersey, Amerikai Egyesült Államok Eljárás imidazolil-alkilkarbamátok előállítására A találmány, tárgyát új eljárás képezi imidazolil-alkilkarbamátok hidroxialkil-4midazolokból történő előállítására. Az l-helyzetben helyettesített 5-nitro-2-imidazolil-alkil-karbamátok, amelyek az 1-helyzetben helyettesítőként rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-csoportöt tartalmaznak, nagyfokú parazitaellenes hatással rendelkeznek és így jól alkalmazhatók egyes .paraziták által okozott megbetegedések, mint a triohomoniasis és ente-' rohepatitis gyógykezelésére. Az ilyen karbamátok előállítására különféle módszereket dolgoztak már ki, ezek egyike sem bizonyult azonban teljesen kielégítőnek és további kutatás folyik tökéletesített szintézisek kidolgozására. A találmány célja új és a gyakorlati követelményeket messzemenően kielégítő szintézis-módszer kidolgozása az l^(rövidszénláhcú alkil)-5-nitro-2--imidazolilallkn-ikaríbamátok és l-hidroxialkil-5--nitro-2-imidazolilalkil-karbamátok előállítására. Olyan szintézist igyekeztünk e vegyületek előállítására kidolgozni, amely könnyen hozzáférhető kiindulóanyagok felhasználását teszi lehetővé és nagy termelési hányadokkal adja a kívánt végtermékeket. Azt találtuk, hogy az l-(rövidszénláncú alkil)-és l-hidroxialkil-5-nitro-2-imidazolilalkil-4taribamátdk könnyen előállíthatók az 1-helyzetben helyettesített 2^hidroxialkil- vagy 2-merkaptoálkil-5-nitroimidazolokból oly kétlépéses eljárásit) 15 20 25 ban, amelynek során a 2-hidroxialkil-, ül. 2--.merkaptoalikil-imidazoit fenoxikarbonilkloriddal vagy fenoxitiokarbonilkloriddal reagáltatva a megfelelő imidazolilalkil-fenilkarbonáttá, ill. -feniltionokartoonáttá alakítjuk, majd ezt a karbonátot, ill. tionokaríbonátot ammónával vagy valamely primer vagy szekundér aminnal hozzuk reakcióba. Ezt az eljárást vázlatosan a csatolt rajz szerinti (A) reakció-folyamatábra szemlélteti; az itt szereplő általános képletekben az egyes jelek jelentése a következő: R hidrogén- vagy metilcsoport, Rx rövidszénláncú alkil- vagy aciloxialkil-esoport, R2 rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-csoport, A és M egymástól függetlenül oxigén- vagy kén atom. Az Rx és R 2 helyettesítőik pl. 1—5 szénatomos alkilcsoportot, mint metil-, etil- vagy propil-csoportot, továbbá az alkil-részben 1—5 szénatomot tartalmazó hidroxialkil- vagy aciloxialkü-csoportot képviselhetnek, mely utóbbiakban a hidroxil-, ill. aciloxi-helyettesítő az alfa-szénatom kivételével bármely szénatomon helyet foglalhat. Az aciloxialkil-csoportokban szereplő aciloxi-gyök minőségének nincs különösebb jelentősége; ez a gyök lehet alkanoiloxi-, 154698
