154690. lajstromszámú szabadalom • Eljárás herbicid hatású benzonitril-származékok és azokat tartalmazó gyomirtószerkészítmények előállítására
3 154690 4 képletű savaikból (ahol L egy 1—7 szénatomos alkilosoportot képvisel), elsősorban ecetsavból, propionsavból, n-vajsavból és n-oktanoilsavból származtatható acilcsoiportok alkalmasak erre a célra. A sav, amelyből az acilcsoport származtatható, telítetlen (pl. krotonsav) is lehet. Az e csoportba tartozó acilgyökök helyettesítetlenek vagy helyettesítettek lehetnék; ez utóbbi esetiben előnyösen a következő helyettesítők lehetnek jelen: I) egy vagy több halogénatom, különösen klóratom, előnyösen az OHhelyzetben; az ilyen helyettesítőket tartalmazó acilcsoportok példáiként az a,a-diklór-propionil-és a trilklóracetil-gyök említhetők, mint előnyösen alkalmazható csaportok; vagy II) egy oly fenoxi-csoport, amely legalább egy halogén-helyettesítőt tartalmaz és amely még további helyettesítőként egy vagy több halogénatomot vagy metilcsoportot is tartalmazhat; az ilyen helyettesítőket tartalmazó acilcsoportok példáiként a 4-klór-2-metilfenoxiacetil-, y-(4--Jklór-2-metilifenoxi)-n-butiril-, 2,4-diklórfenoxiacetil-, y-(2,4-diklórfenoxi)-n^butiril- és 2,4,5-triklórfenoxiacetil^gyökök említhetők. A fenti csoportba tartozó acilgyökök a csatolt rajz szerinti (la) általános képletnek is megfelelhetnek; e képletben Rlt R2, R 3 és R5 jelentése megegyezik a fentebbi meghatározás szerintivel és e helyettesítők oly módon vannak megválasztva, hogy a termékként keletkező (I) képletű vegyületben a két helyettesített cíanofenoxi-gyök egyforma szerkezetű legyen, míg M egy 3—8 szénatomos alifás diacil-csoportot képvisel, amely egy alifás diikarbonsavból származtatható; ez a sav telített (pl. glutársav vagy adipinsav) vagy telítetlen (pl. maleinsav) lehet. b) Egy öt- vagy hattagú egygyűrűs heterociklusos karbonsavból, pl. a-furánkarbonsavfoól vagy a-tetrahidrofuránkarbonsavfból származtatható acilcsoport. c) Valamely aromás, előnyösen egygyűrűs karfoociklusos karbonsavból származtatható acilcsoport; az ilyen acilcsoportok példájaként az (előnyösen helyettesítetlen) benzoilcsoport említhető. d) Valamely aromás, előnyösen egygyűrűs, karbociklusos szulfonsavból származtatható acilcsoport; az ilyen acilcsoportok példáiként a benzolszulfonil-csaport és az oly helyettesített benzoliszulfonil-csoportok említhetők, amelyekben helyettesítőkként halogénatomok vagy metilcsoportok vannak jelen, mint pl. a toluol-^p-iszulfonü- és p4dórbenzolszulfonilcsoportok. Ha az (I) általános képletű vegyületekben R4 alkoxikarbonil-csoportot képvisel, ez előnyösen 2—5 szénatomot tartalmazhat; az ilyen csoportok példáiként a metoxikarfoonil- és etoxikarbonil-csoport említhetők. Herbicid hatású szerekként különösen az olyan (I) képletű benzonitril-nszármazékok érdekesek, amelyek képletében Rx és R2 hidrogénatomokat, R5 pedig halogénatomot vagy nitro-5 csaportot képvisel [tehát az (I) általános képlet körébe eső 3,5-dihalogén- és 3-halogén-5-nitro- vegyületek], amelyekben az R3 és R5 helyén álló halogénatamok egyformák vagy különbözők lehetnek, különösen a 3,5-dijód-, 3,5-dibróm-10 és 3> 5-dJklór-.vegyületek; ezek között is különösen előnyösek a 3,5-dijód-vegyületek, különösen azok, amelyekben R4 hidrogénatomot vagy,egy CH3 -CO-, Cl s iC-CO-, CH 3 • CC12 • CQ-, propionil-, n^butiroil- vagy n-oktanoil-csoportot 15 képvisel, valamint — amennyiben R4 hidrogénatomot jelent — e vegyületeknek a fentebbi meghatározás szerinti sói (a bevezetésben közölt fenntartásokkal). ' > : 20 Kiemelkedő jelentőségűek a fenti meghatározás körébe eső alábbi vegyületek: 3,5-dijód-4-hidroxi-ibenzonitTÍl sói, különösen az alkálifémekkel (kivéve nátriummal vagy ká-25 liummal) atamóniával vagy aminokkal képezett sói alakjában, 3,5-diíbróm-4-ihidroxi-benzanitril sói, különösen az alkálifémékkel (kivéve nátriummal) ammóniával vagy aminokkal képezett sói alakjá-30 ban, 3,5-dilklór-4-hidroxi-ibenzonitril sói alakjában (kivéve a nátriumsót), 3-klór-5-nitro-4-hidroxi4>enzonitril és sói, 3-bróm-5-nitro-4-hidroxi4>enzonitril és sói, S5 3-jód-5-nitro-4-hidroxi-benzonitril és sói, 3-klór-5-4bróm-4-ihidroxi-benzoniti ril és sói, 3-Mór~5-jód-4-hidroxij benzonitril és sói, 3Jbróm-5-jód-4-ihidroxÍHbenzonitril és sói, 34dór-5-bróim-4-acetoxi-tbenzonitril, 40 3-klór-5-j ód-4-acetoxÍJbenzonitril, 3-ibróm-'5-j ód-4-acetoxi-ibenzonitril, 3-klór-5-nitro-4^acetoxij benzonitril, 3-klór-5-nitro-4-triklóraoetoxi-tbenzonitril, 3,5^dii bróm-4-triklóracetoxi j benzonitril, 45 3,5-diklór-4-triklóracetoxi-benzonitril, 3,5-dijód-4-trikló'racetoxi^benzonitril, 3,5-diklór-4--a,a-diklórpropioniloxi-benzonitril, 3,5-dÍ!bróm-4-a,a-diklórpropioniloxi-benzomtril, 3,5-dijód-a,a-dMórprapioniloxi-benzomtril, 50 34klór-'5-nitro-4-a,a-diklórpropioniloxi-benzonitril, 3,5-diiklór-4^propionoxi-benzonitril, 3,5-dil bróm-4-ipropionoxi-jbenzonitril, 55 3,5-dij ód-4^pr opionoxi^benzonitril, 3,5-diklór-4-n-butiroxij benzonitril, 3,5-dibróm-4-n-butiroxi-ibenzonitril, 3,5-diklór-4-n-oktanoiloxi-benzonitril, 3,5-dibróm-4-n-oktanoiloxÍHbenzonitril, 60 3,:5-dijód-4-n-oktanoiloxi-ibenzonitril és 34dór-5-nitro-4-n-oktanoiloxi-benzonitril. E vegyületek közül különösen előnyöseknek mutatkoztak a 3,5-dij ód-4-hidroxi-benzonitril 65 sói alakjában (a nátriumsó és káliumsó kivéte-2
