154670. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új atkaölő hatású készítmények előállítására
154670 6 4,5-diklór-l-metoxikarbonil-2-trifIuormetil-benzimidazol (olvadáspont 111—112 C°), 4,i5-diklór-l~eiklahexiloxikarboml-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 87—88 C°), 4,5,6-triklór-l-ciklahexiloxikarbqnil-2-trifluor^ 5 metilbenzimidazol (olvadáspont 114-—115 C°), 4,5-diklór-l-hexiloxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 62—63 C°), 4,5,6-triklór-l-alfanaftiloxikarbonil^2-triiluormetilbenzimidazol (olvadáspont 175=—176 C°), 10 4,6-diklór-l-fenoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 115—116 C°), 4-bróm-5,6-diklór~l-etoxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 142—143 C°), 4-bróm-5,6-diklór-l-pentiloxikarbonil-2-trifluor- 15 metilbenzimidazol (olvadáspont 93—95 C°), 4-bróm-5,6-diklór-l-propiloxikarbonil-2-trifluormetilbenzimidazol (olvadáspont 123—125 C°). 20 A találmány oltalmi körébe tartozik a fentiekben ismiertetetií szubsztituált benzimiidazolok előállítási eljárása is. A találmány szerint úgy járunk el, hogy a csatolt reakcióvázlat szerint valamely megfelelő benzimidazol-származék al- 25 kálifémsóját valamely klórszénsavas észterre] reakcióiba viszünk. A reakeióvázlaíton szereplő R1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 és X szuibszititueinsek jelentése a fentiekkel egyező, míg M valamely alkálifématomot jelent. 30 A fenti szubsztituált benzimidazolok egyik előállítási változata szerint a megfelelő benzimidazol-származéfoot egy bázis, mint trim-etiiamin vagy • tnietilamin jelenlétiéiben visszük a Mórszíénsavészterrel reakcióba. 30 A szubsztituált benzimidazolok atkairtósze:ként való kiszerelése bármely szokásos módszerrel, nedvesítőszer vagy iners íhígrtószerek felhasználásával vagy ezek nélkül történhet, • Adott esetben a szubsztituált beinzismddázolo- 40 kat valamely vízzel nem elegyedő oldószerben, mint pl. egy magas forrpontú szénhidrogénben, amely célszerűen oldott állapotban emulgáló szert tartalmaz, feloldjuk és ilymódon a víz haitására önmagától emulgálódó olajat nye- 45 rünk. A szubsztituált benziniidazoäok valamely nedvesítőszerrel iners hígítószer segítségével vagy anélkül elkeverhetők és ily módon nedvesíthető porkészítményt kapunk, amely vízben oldható 50 vagy diszpergálható, vagy pedig valamely iners hígítószerrel szilárd vagy porszerű termékké feldolgozható. A találmány szerinti szubsztituált benzimida- 55 zolokkal és sóival elkeverhető iners hígítóanyagként bármely szilárd iners közeg, beleértve porított vagy szemcsés szilárd anyag megfelel. Ezek közül példaképpen megemlítjük a por alakú vagy nagyobb szemcseméretű agya- 60 gokat, homokot, talkumot, csillámot, műtrágyákat és hasonló szereket. A nedvesítőiszerek közé tartoznak az anionos jellegű vegyületek, pl. a következők: szappanok, zsírszulfátészterek, mint dodecilnátrium- .65 szulfát, zsíraroimás szulfonátok, mint alkijbenzolszulfonát vagy butilnaftalinsziilífonát, a komplexebb jellegű zskszulfonátolk, mint az olajsaiv és N-metiltaurin amidkondenzációs terméke, vagy a dioktilszukcinát natriumszulfonátja. Nedvesítőszerlként nem-4onos nedvesítőszerek is használhatók, imint pl. a következők: zsírsavaik, zsíralkoholok, vagy zsírszubsztituált fenolok etilénoxidos kondenzációs termékei, vagy cukrok vagy tötoibértéikű alkoholok .zsírészterei, vagy a fenti termékékiből etilénoxiddal képzett kondenzációs termékek, vagy az etilénoxid és propilénoxid tömbkopolimerjeiként ismeretes termékek. A nedvesítőszerek sorából megemlítjük végül a kationos jellegű származékokat, is, mint pl. a oetiltrimetilamimóniunibromidot és éhhez hasonló vegyületeiket. A szuibsztituált benzimidazolok bármely szokásos módszerrel felhasználhatók pl. növények, növényi vagy állati eredetű tárolt termiékek, imint pl. mag atkák elleni védelmére, vagy éiő állatokon levő atkák, mint kullancsok irtására. A találmány szerinti atkaölőszerek a szubs?titua'lt benzimidazolokon vagy azok sóin kívül imás ismert fiziológiai hatású anyagokat, mint pl. gyomirtószereket, ro'varirtoszereket, fungicideket és puhányirtószereket is tartalmashatnak. A következő példák a találmány részletesebb szemléltetését szolgálják. A példákban szereplő „rész" és „%" értékek mindenkor súlyrészt vagy súlyszázalékot. jelentenek, kivéve ha más jelölés feltüntetve nincsen. 1. példa: Vizes-acetonos oldószerben az alábbiakban felsorolt hatóanyagokból 1000 ppm-nyi menynyiséget és 500 ppm nem-ionos jellegű Iissapol NX jelű nedvesítőszert oldunk. Az oldatokkal zöldbab (Fhaseolus vulgaris) növényeket bepermetezünk. 1, 3, 7, ílO, 14, 17, 21 és 24 nappal a permetezés eltelte után a növényekből 2 cm átmérőjű levéltárcsákat vágunk ki és minden egyes levélmintát 25 dlb kifejlett vöröspók-atkával (Tetranyohus telarius) fertőzünk. A levélmintákat 48 óra hosszat nedves szűrőpapíron állni hagyjuk, tmajd a kitételi idő eltelte után az elhullott vöröspók-atkák százalékos értékét meghatározzuk. A kapott eredmények a következők: 5, 6-diklór-l -4 enoxikarlfoonil-2-trifluoirmetilbenzimidazol, 24 nappal a permetezést követően végezzük a fertőzést, 50%-ot meghaladó halandóság határozható meg. 4-íbróm-i6-klór-l-etoxikarbonil-l2'-tirifl'Uormetilbenzimidazol, 10 nappal a permetezést követően végezzük a fertőzést, 50%-ot maghaladé halandóság határozható meg. 6-ibróm-4-klór-l-etoxikarbonil-2-trifluO'rmetilbenzimiidazol, 24 nappal a permetezést követően végezzük a fertőzést, 50%-ot meghaladó halandóság határozható meg. 3
