154666. lajstromszámú szabadalom • Eljárás ditiolfoszforsav-triészterek előállítására

MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 29. (FA—638) Néniét Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. VIII. 26. X Közzététel napja: 1967. XI. 22. Megjelent: 1968. XI. 30. 154666 Szabadalmi osztály: 12 o 26—27 Nemzetközi osztály: C 07 f Decimái osztályozás: Feltalálók: Schrader Gerhard vegyész, Wuppertal-Cronenberg, Mannes Karl vegyész, Köln-Stammheim, Scheinpflug Hans, Leverkusen, Német Szövetségi Köztársaság Tulaj dohos: Farbenfabriken Bayer AG., Leverkusen-Bayerwerk, Német Szövetségi Köztársaság Eljárás ditiolfoszforsav-triészterek előállítására A találmány tárgya eljárás az (I) általános képletű ditiolfoszforsav-triészterek előállítására, amelyek fungicid tulajdonsággal rendelkeznek. Az (I) képletben R alkil-, vagy halogénalkilcsoportot, míg R' halogénatomot, nitro-, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxd-csoportot, végül n pedig 0, 1 vagy 2 számot jeleint. Az 1378 035 sz. francia szabadalmi leírásból, a (II) általános képletű (tiono)-ditiolfoszforsavdiésztieinmonoamidok ismeretessé váltak, amely képletben Ra és R& hidrogénatomot, alkil- vagy aril-gyököt, Rc

, ill. Rd pedig ariigyököt, végül X oxigén- vagy kénatomot jelent. A nevezett francia szabadalmi leírás adatai szerint ezek a vegyületeik növényi kártevők irtására és növényi betegségek kezelésére alkalmasak. Azt találtuk, hogy az (I) általános képletű S,S-.difeni,l-ditiolfoszforsavtriészteir simán, jó hozammal és kiváló tisztasággal előállítható, ha valamely (III) általános képletű foszforsav^monoészter-dihalogenidet valamely (IV) általános képletű tiofenoEal savkötőanyagok jelenlétében reagáltatunk. Azt találtuk továbbá, (hogy a találmány szerinti eljárással nyerhető S,S-difenilditiolfoszforsavtriészterek kitűnő fungi toxikus tulajdonsággal rendelkeznek és ebben a tekintetben meglepő módon a fentnevezett francia szabadalmi leírásiból ismeretessé vált analóg szerkezetű és 10 15 20 25 20 hasonló hatásirányú vegyületekhez képest egyértelműen, jobbnak minősíthetők. Ennek folytán a találmány szerinti vegyületek előállítása komoly műszaki haladást jelent. A találmány szerinti eljárás reakció lefutá-. sát az (A) reakcióvázlaton szemléltetjük. A reakcióvázlaton szereplő V általános képletű vegyületek R, R' és n szuibsztituenseinek a fenti jelentésük van, míg Hal halogénatomot jelent. R szulbsztituens előnyösen egyenes vagy elágazó, 1—6 szénatomot tartalmazó, adott esetben egyszeresen vagy többszörösen halogénnel helyettesített alkil-gyök, minit pl. metil-, etil-, n- és izoipropil-, n-, dzo- és szekunder-ibutil-, n-amil-, 2-klór- és 2,2,2-triklóretil-gyök, R' pedig előnyösen klór, bíróm vagy fluor, nitro-, metil- vagy metoxi-csoport, Hal egy klóratom és n értéke előnyösen 0 vagy 1. A találmány szerint alkalmazható (III) általános képletű foszforsavmonoészter-diíhalogenidekre példaképpen a következőket soroljuk fel: 0-etil, n^propil-, -izopropil-, -n-lbutil-, -2--klóretál- és -2,2,2-triklóretÜJfosztforsav-monoszter-dikloridokat. A találmány szerint reagáltatható (IV) általános képletű tiofenolokra példaképpen az alábbiakat említjük: tiofenol, 2-, 3-és 4-klór-, 4-izopropil-, 4-metoxi- és 4-nitrotiofenol, 2-, 3- és 4-tiokrezol, 2-brómtriokrezol. 154666