154627. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-metil-4-klór-2-nitro-fenil-karbamát előállítására

MAGTAB NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IX. 05. (SCHE—152) Német Szövetségi Köztársaság-beli elsőbbsége: 1965. IX. 14. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. IX. 30. 154627 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Peissker Horst, Wolfenbüttel, Német Szövetségi Köztársaság, Schering A. G., Dr. Baumert Dietrich, Guatemala, Guatemala Nyugat-Berlin Eljárás N-metil-4-kIór-2-nitro-fenil-karbamát élőállítására A találmány tárgya eljárás az új N-metil-4--klór-2-nitrofenil-karbamát előállítására, amely vetőmagok káros gombái ellen kifejtett hatásával tűnik ki. A találmány tárgya tavábbá eljárás ezt az új vegyületet tartalmazó növény- s védőszerek előállítására. Vetőmagok káros gombáinak irtására a gyakorlatban elsősorban higany-tartalmú hatóanyagokat vagy univerzálcsávákat használnak, amelyek azonban azt a hátrányt mutatják, 10 hogy erősen mérgezők. Szerves fungicidek, így pl. a tetrametil-tiurámdiszulfid (TMTD) és az N-triklór^metiltio-4-ciklohexén-l, 2-dik arboximid (CAPTAN) ezzel szemben jelentősen kisebb mérgező hatást mutatnak ugyan, azonban nem 15 mindig biztosítanak kielégítő hatékonyságot. Eljárást dolgoztunk ki vetőmagok kártékony gombái ellen hatékony, I. képletű új vegyület előállítására, amely eljárás abban áll, hogy a II képletű 20 4-klór-2-nitrofenolt a III képletű metil-izocianáttal reagáltatjuk katalizátor, célszerűen szerves bázis, előnyösen trietilamin jelenlétében, célszerűen szerves oldószerben oldva. 25 Az alábbi példa a találmány szerinti hatóanyag előállítását világítja meg. 17,4 g (0,1 mól) 4-klór-2-nitrofenolt oldunk 60 ml tetrahidrofuránban, és az oldathoz kb. 30 0,1 ml trietilamint és 6,3 ml metil-izocianátot adunk. Négy óra eltelte után könnyűbenzin hozzáadásával szobahőmérsékleten kicsapjuk az N-metil-4~klór-2-nitrofenil-karbamátot. Kitermelés: 20,5 g = az elméleti érték 98%-a. Op.: 128—129 C°. A hatóanyag jól oldódik pl. tetrahidrofuránban, dimetil-formamidban, kloroformban, etilén-kloridban, metilénkloridban és aeetonban, nehezen oldódik pl. benzolban, és oldhatatlan pl. vízben vagy könnyűbenzinben. A találmány szerinti vegyület nagyon hatékony például a gabonaféleségek Fusarium, Tilletia, Helminthosporium és Ustilago megbetegedései ellen, és ilyen vonatkozásban hatásosabb, mint a TMTD és a CAPTAN. Ezt a hatékonyságot egyáltalán nem lehetett előre látni. Ezen túlmenően az N-metil-4-klór-2-nitrofenil-karbamát nem mutatja a higany-tartalmú hatóanyagokra jellemző mérgezési veszélyt, ami különös előnyt jelent, mert manapság már szigorúbb követelményeket támasztanak a mezőgazdaságban felhasznált szerek mérgező hatása terén. A találmány szerinti vegyületet önmagában, vagy egyéb növényvédő szerekkel, például rovarirtó szerekkel elegyítve lehet felhasználni. A felhasználás célszerűen a vetőmagkézelő szerek esetében szokásos módon, száraz vagy folyékony alakban történhét, szilárd és/vagy 154627