154617. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomirtó hatású 4-(metil-sulfonil)-2,6-dinitro-N,N-szubsztituált anilin-származékok előállítására
154617 amid oldatban átkristályosítottuk alkohol hozzáadásával. Így 4,5 súlyrész halványsárga kristályokat kaptunk, 201—203 C° olvadásponttal. A szerkezetet elemi analízis igazolta; a megadott értékek súly%-ot jelentenek. Elemzési eredmény N2 S0 6 ClC 7 H 5 -re vonatkoztatva : Számított: Cl: 13,7, N: 10,0i Talált: Cl: 12,9, N: 10,0. B) 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dipropilanilin előállítása 15 súlyrész 4-klór-3,5-dinitrofenil-metilszulfont szuszpendáltunk 120 súlyrész metanolban, majd 15 súlyrész dipropilamint adtunk hozzá. A reakcióelegyet két órán át melegítettük, majd lehűtöttük, és a kivált szilárd anyagot szűrtük. A terméket mostuk és átkristályosítottuk. Így 18 súlyrész aranyszínű kristályt kaptunk (97%os hozam), 150—151 C° olvadásponttal. A szerkezetet elemi analízis megerősítette; a megadott értékek sűly%-okat jelentenek. Elemzési eredmény N3 S0 6 C 13 H 19 -re vonatkoztatva : Számított: N 12,2, S 9,3. Talált:, N 12,0, S 9,3. 2. példa: 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-diallilanilin előállítása 14 súlyrész 4-klór-3,5-dinitrofenil-metilszulfont 120 súlyrész metanolban szuszpendáltunk mechanikai keverővel ellátott reakciólombikban, majd 10 súlyrész diallilamint adtunk cseppenként hozzá. A reakcióelegyet másfél órán át visszafolyató hűtő alatt forraltuk, ezután acetonos szárazjeges fürdőben lehűtöttük, majd a képződött szilárd anyagot leszűrtük és metanolból átkristályositottuk. Ily módon 12 súlyrész sárga kristályt kaptunk (71%-os hozam), 108— 111C0 olvadásponttal. A szerkezetet elemi analízis megerősítette; az adatok súly%-ot jelentenek. Elemzési eredmény N3 S0 6 C 13 H 15 -re vonatkoztatva : • Számított: N 12,3, S 9,4. Talált: N 11,0, S 9,1. Az 1. és 2. példákban leírthoz hasonló módon állítottuk elő az alábbi vegyületeket: 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N--propil-N-allilanilin 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N--propil-N-butilanilin 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N--etil-N-butilanilin Olvadáspont 111—113 C° 117—119 C° 87,5—88,5 C° 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-etil-N-propilanilin . 5 4-j(metilszuMonil)-2,6-dinitro-N,N-dibutilanilin 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-dimetilanilin 10 15 20 25 30 35 40 45 50 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-metil-N-ciklopentilanilin 4-(metilszulfonil)-2,6-dinitro-N-metil-N-butilanilin Olvadáspont 135—136 C° 110—113 C° 181—182 C° 114—115 C° 124—125 C° 3. példa: A találmány szerinti vegyületek kikelés előtti herbicid hatékonyságát olyan módon értékeltük ki, hogy gyomnövények magvát a kipróbálásra szánt vegyületekkel 10 font/acre (4,53 kg/ • 1125 négyszögöl) mennyiségben előkezelt talajba ültettük. Kakaslábfű (Echinochloa crusgalli) és pórmustár (Lepidium sativum) magvait ellenőrzött hőmérséklet- és fényfeltételek mellett kezelt talajban csíráztattuk 10—11 napon át, a kezelések hatékonyságának kiértékelése előtt. Ekkor a csírázás mértékét és a kezeléseket feljegyeztük 0-tól (nincs hatás) 9-ig (az összes elpusztult) terjedő skálán. Az eredményeket az I. táblázatban foglaljuk össze. I. táblázat Talajban végzett herbicid vizsgálatok kikelés előtt Visssgált vegyület 10 font/acre (4,53 kg/1125 négyszögöl) kakas- pórlábfű mustár 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro--N,N-dipropilanilin 4-(Metilszulfonil)-2,6-dinitro-N,N-diallilanilin 4. példa: 8 8 A találmány szerinti vegyületek kikelés utáni 55 herbicid hatékonyságát úgy értékeltük ki, hogy a vegyületek aceton és 0,5% nedvesítő szert tartalmazó víz 1:1 arányú elegyével készített híg szuszpenzióját permeteztük rákfűre (Digitaria sanguinalis) és libatopra (Amaranthus sp.), 6o amelyeket ellenőrzött körülmények között növesztettünk. Miután a növényeket 10—11 napon át növesztettük, a kezelés hatékonyságát 0-tól (nincs hatás) 9-ig (teljes pusztulás) terjedő skála alapján értékeltük. Az eredményeket a 65 II. táblázatban adjuk meg. 2
