154616. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-fenil-alkilszulfid-származékok előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI ŰIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 02. (SA—1787) Svájci elsőbbségei: 1965. V. 03., 1965. XII. 01. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. 154616 Szabadalmi osztály: 12 o 23—24 Nemzetközi osztály: C 07 c5 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Renz Jany vegyész, Basel» Dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész, Basel, Dr. Gamboni Guido vegyész, Allschwil, Ruesch Leo vegyész, Basel, Schwarb Gustav vegyész, Allschwil, Szabó Lajos vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G., Basel, Svájc Eljárás 3-amino-feiiil-alkilszuIfid-szárlMazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I. általános képletű 3-amino-fenil-alkilszulfid-származékok előállítására. Ebben a képletben Rí 1—-6 szénatomos alkilcsoportot vagy 7—9 szénatomos aralkil-csoportot jelent, Ra és R3, hidrogén-, 5 klór- vagy brómatomot jelentenek, amikoris az R2 és R 3 helyettesítők egyike mindig halogénatom. A találmány értelmében úgy jutunk el az I általános képletű vegyületekhez, hogy II álta- io lános képletű vegyületeket redukálunk — ebben á képletben Rx—R3 jelentése azonos a fentivel. A redukciót a találmány szerint az aromás nitrocsoportoknak aromás aminocsoportokká 15 való redukálására használatos módszerek szerint végezzük. A találmány szerinti eljárás előnyös végrehajtási módja abból áll, hogy az adott reakciókörülmények között közömbös szerves oldószer- 20 ben, előnyösen egy rövidszénláncú alkoholban, például metanolban vagy etanolban oldott II általános képletű vegyületeket sósavnak alkalmas fémre, előnyösen fémporra, például vasporra való hatása révén előállított naszcens hid- 25 rogénnel 100—120 C°-on (110—130 C° fürdőhőmérséklet) kezelünk. A II általános képletű vegyületek azonban oldott állapot helyett emulgált állapotban is redukálhatok. Ebből a célból a II általános képletű vegyületeket fémporral, 30 például vasporral, és vízzel keverjük, és keverés közben 95—100 C°-on (100—130 C° fürdőhőmérséklet) kb. 1/2—2 óra alatt tömény sósavat adunk a keverékhez. A redukció tökéletessé tételére ezután, akár oldatban redukáljuk a II általános képletű vegyületeket, akár emuigált állapotban, a reakcíókeveréket a reakcióhőmérsékleten még kb. 1—5 óra hosszat keverjük. A redukció befejeztével az adott esetben jelenlevő oldószert az oldat meglúgosítása és vákuumban való bepárlása útján eltávolítjuk Ezután a reakciókeveréket önmagában ismert módon, például az adott reakciókörülmények között közömbös alkalmas szerves oldószerrel, pl. kloroformmal való extrahálással, feldolgozzuk, önmagában ismert módon, például a kivonat bepárlásával, elkülönítjük és megtisztítjuk. A találmány értelmében felhasznált II általános képletű vegyületeket a következőképpen állítjuk elő: Egy III általános képletű vegyületnek klórszulfonsavval a klórszulfonsav forráspontján való reagáltatásával kapott IV általános képletű vegyületet — ezekben a képletekben R2 és R3 a fenti jelentésűek — vizes oldatban káliumjodiddal és nátriumpiroszulfittal vagy foszforsavval átalakítjuk egy V általános képletű vegyületté — ebben a képletben R2 és R 3 a fenti jelentésűek —, és ezt lúgos oldatban nát-154616
