154551. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzotiofénszármazékok előállítására
MAGVAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 31. (HA—780) Svédországi elsőbbsége: 1965. VI. 01. Közzététel napja: 1967. X. 23. Megjelent: 1968. IX. 30. 154551 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály r C 07 d. Decimái osztályozás: Feltalálók: Brändström Arne Elof, Göteborg, Carlsson Stig Ake Ingemar, Mölnlycke, Svédország Tulajdonos: Aktiebolaget Hässle, Apotekare Paul Nordströms Fabriker, Göteborg, Svédország Eljárás benzotiofénszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás értékes farmakológiai tulajdonságú új benzotiofénszármazékok és gyógyszerészetileg elfogadható szervetlen és szerves savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. 5 Meglepetéssel tapasztaltuk, hogy az I általános képletű új benzotiofénszármazékok — ebben a képletben R rövidszénláncú alkil-, fenil- vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi- vagy 10 trifluormetil-csoporttal vagy fluor-, klór- vagy brómatommal helyettesített fenilcsoportot jelent, Rx és R 2 azonosak vagy különbözők, és hidrogén-, fluor-, klór- vagy brómatomot vágy rö- 15 vidszénláncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot jelentenek, A egy 2—4 szénatomos alkiléncsoport, R3 hidrogénatomot vagy rövidszénláncú alkilcsoportót, 20 R4 rövidszénláncú alkil-csoportot jelent vagy —^NRS R 4 pirrolidino-, piperidino-, hexametilénimino-, morfolino-, rövidszénláncú dialkil-morfolino-, piperazino-, rövidszénláncú alkil-piperazino- vagy tetralhidropiridino-csoportot — 25 értékes farmakológiai tulajdonságokkal rendelkeznek, különösen fájdalomcsillapító, lázcsillapító, gyulladásgátló, továbbá köhögést csillapító, helyi érzéstelenítő, görcsoldó és hisztamingátló hatásuk jelentős. SO A Ugyanakkor viszonylag csekély a toxicitásuk, ennélfogva alkalmasak fájdalom, gyulladás és láz csökkentésére, és köhögés csillapítására. Az új I általános képletű vegyületek előállítására H általános képletű benzotiof énszármazékokat — ebben a képletben R és Rí jelentése azonos a fent megadottal, R2 pedig hidrogén-, fluor-, klór-, 'brómatomot vagy rövidszénláncú alkil-, rövidszénláncú alkoxi-, nitro-, védett amino-, védett Mdroxi- vagy rövidszénláncú dialkilaminocsoportot jelent — egy III általános képletű vegyülettel reagáltatunk — ebben a képletben A, R, Rx és R 4 jelentése azonos az I képletre megadottal, x és y pedig olyan atomok vagy atomcsoportok, amelyek együtt hasíthatok le, és Raj, R31 és —NR 3l R 4 jelentése azonos az R2 , R31 és —flMiR 3 R 4 jelentésével azzal a különbséggel, hogy az oxigénhez vagy nitrogénhez kötött hidrogénatom helyébe egy szokásos védőcsoport lép — egy éterhíd képzésére alkalmas, önmagában ismert módon, és adott esetben a védőcsoportokat hidrolízissel vagy hidrogenolízissel eltávolítjuk, és adott esetben az I általános képletű kapott vegyületet átalakítjuk gyógyászatilag elfogadható szervetlen vagy szerves savval alkotott sójává. Az I általános képletben, az egyes jelek például a következő helyettesítőket képviselhetik: —CH2 —CH 2 -CH,--CH2 —CH 2 -154551
