154519. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzimidazol-származékok előállítására

154519 -2-klór-4-tiazol-karboxamid a katalizátort megmérgezze. Eljárásunk további részleteit a példákban ismertetjük. Példák: 1. 2,5 g 2-t(!

2'-klór-4'-tiazolil)-benzimidazolt 0,3 g palládium katalizátor jelenlétében 150 ml vizes etanolban 4—5 atm. nyomáson forró vízfürdőn hidrogénezünk. A hidrogénezés befejezése után a katalizátort kiszűrjük, majd az oldathoz nátrium hidrogénkarbonát oldatát adjuk, pH = 6 érték eléréséig. A kiváló csapadékot szűrjük, mossuk, szárítjuk. A termék 2--(4'-tiazolil)-Jbenzimidazol. Op.: 298—301 C° (etilacetátos átkristályosítás után). Analízis: C% = 59,54 (elm.: 59,68), >N«/o = 21,04 <elm.: 20,88), H% = 3,69 (elm.: 3,5 ), S0/0 = l5,9i8 (elm.: 15,93). 2. 0,5 g 9%-os vizes palládiumot 20 ml víz, 5 ml tömény ammóniurrihidroxid és 100 ml me-10 15 20 tanol elegyében előhidrálunk (4 atm., 20 C°, 1 óra rázatás). 5 g NJ(o-nitrofenil)-2-klór-4~tiazolkarboxamidot adunk hozzá és folytatjuk a hidrogénezést (4 atm., 20 C°, 2 óra rázatás). Ezután 0,5 g 9%-os vizes palládiumot és 53 ml 5 n kénsavat adunk hozzá és tovább folytatjuk a hidrogénezést (6 atm., 80—'100 C°, 4 óra). Kiszűrjük a katalizátort és ledesztilláljuk a metanolt (végén vákuummal). Lehűtve 7,3 g nedves tiazolilbenzimidazolszulfát válik ki. 100 ml forró vízben oldjuk, 0,5 g szénnel derítjük és vizes ammóniumhidroxiddal 7 pH-ra állítjuk. A kiváló tiazolilbenzimidazolt nueesoljuk, mossuk vízzel és szárítjuk. 3,1 g (91%), op.: (zárt csőben) 301—303 C°. Szabadalmi igénypont: Eljárás 2H(4'-tiazolil)-benzimidazol előállítására, azzal jellemezve, hogy 2-p'-klór-4'-tiazolil)-benzimidazolt, vagy N-(o-nitrofenil)-2-klór-4--tiazol-karboxiamidot palládium jelenlétében hidrogénezünk. A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6806939. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23.