154515. lajstromszámú szabadalom • Eljárás kártevőirtó-hatású tiokarbamid-származékok előállítására
154515 3 4 Különösen kiemelkedő a legutóbb említett vegyületeknek a Prodenia-fajú kártevők, így pl. a Prodenia-peték elleni hatása is-A 2 967101 sz. amerikai szabadalmi leírásból ismeretesekké váltak a csatolt rajz szerinti (XVII) általános képletnek megfelelő tiokarbamid-származékok; e képletben R és R' hidrogénatomot vagy alkilgyököt, m, n és x pedig 0 és 3 közötti egész számokat képviselnek. Az ilyen tiokarbamid-származékok az idézett leírás szerint erős levéltelenítő hatásúkkal tűnnek ki. E vegyületek azonban nincsenek hatással a rovarokra és az akaridákra; a találmány szerinti eljárás termékei viszont nagyfokú inszekticid és akaricid hatással rendelkeznek. Az (I) általános képletnek megfelelő tiokarbamid-származékok fentebb vázolt előállítási eljárása az ilyenfajta anyagok szintézise során szokásos műveletekkel vitelezhetők ki. Ilyen szintézis-módszereket a csatolt rajz szerinti (A)—(B) vázlatos reakcióegyenletek szemléltetnek a rajzon megadott reakcióképletekben szereplő Rí—R4 általános jelek jelentése megegyezik az (I) általános képlet alatt adott meghatározás szerintivel. Az (I) általános képletű vegyületek előállítására alkalmazható kémiai reakciókat a csatolt rajz szerinti (A), :(B), (C) és (D) reakcióegyenletek szemléltetik; e képletékben az X jel valamely a reakció folyamán a reagáló molekulákból kilépő csoportot, pl. amino-, alkiltio-, alkoxi- vagy fenoxi-csoportot vagy halogénatomot képvisel. A i(D) reakcióegyenlet szerinti módon az R4 helyén hidrogénatomot tartalmazó (I)' általános képletű vegyületekhez juthatunk. A találmány szerinti új kártevőirtószerek a legkülönfélébb kiszerelési alakban kerülhetnek gyakorlati alkalmazásra. Az i(I) általános képletű vegyületek közvetlenül kipermetezhető oldatainak előállítására pl. magas vagy közepes forrpont-tartományú, előnyösen 106 C° feletti forrpontú ásványolajírakciók. mint diesel-olaj vagy petróleum, továbbá szénkátrányolajok, növényi vagy állati eredetű olajok, szénhidrogének, mint alkilezett naftalinok vagy tetrahidronaf talin, jöhetnek tekintetbe; adott esetben xilol-elegyeket, cikldhexanolokat, ketonokat, klórozott szénhidrogéneket, mint trivagy tetraklóretánt, triklóretilént, tri- vagy tetraklórbenzolokat is alkalmazhatunk adalékként erre a célra. Vizes készítményeket is előállíthfgwnkf pl. emulziókoncentrátumok, paszták vasjgy nedvesíthető permetezőporok ajakjában, ®B»elyek azután víz hozzáadásával hozhatók használatrakész alakba. Emulgáló- vagy diszpergálószerként ilyen célokra pl. nem-ionos termékek, mint az alifás alkoholok, aminők vagy karbonsavak etilénoxiddal képezett kondenzációs termékei (erre a célra hosssószénláracú, M>. 10— 20 szénatomos alifás aUwijolok, aminők vagy karbonsavak jöhetnek tekintetbe), pl. az -©ktadecilalkohol 25—30 mól etilémmdáal vagy a szójazsírsav 30 mól etilénoxiddal vagy technikai oleilamin 15 mól etilénoxiddal vagy dodecilmerfeaptan 12 mól etilénoxiddal képezett kondenzációs terméke alkalmazhatók. Anionaktív emulgálószerként a dodecilalk©hol-kénsavészter natriumsoja, a dodecilbenzolszulfonsav nátriumsója, az olajsav káliumsója vagy trietanolaminsója, az abietinsav haso«ló' sói és ezeknek a megfelelő olaj sav-sókkal képezett elegyei, vagy pedig valamely petróleumsattlfcírasav nátriumsója kerülhetnek felhasználásra. Az alkalmazható kationaktív diszpergálészerek kvaternér ammőniumvegyületek, pl. eetilpiridiniumbromid vagy dioxietilbenzildodecilammóniumklorid lehetnek. Porozó- vagy szórószerek előállítására szilárd vivőanyagként talkum, kaolin, ' bentonit, kalciumkarbonát, kalciumfoszfát, továbbá szén, parafaliszt, faliszt vagy más növényi eredetű anyagok alkalmazhatók. Az ilyen készítményeket célszerűen szemcsézett alakban is előállíthatjuk. E készítmények különböző kiszerelési alakjai esetében az eloszlás, tapadás, esővel szembeni ellenállóképesség és behatolóképesség javítására a szokásos módon különféle adalékanyagokat is alkalmazihatunk; az ilyen adalékanyagok példáiként zsírsavak, gyanták, enyv, kazein vagy alginátok említhetők. A találmány szerinti szerek önmagukban vagy más szokásos kártevőirtószerekkel, különösen inszekticid, akaricid, nematocid, baktericid, fungicid, ill. szelektív hatású herbicid szerekkel kombinálva alkalmazhatók. A találmány közelebbi megvilágítására az alábbi példák szolgálnak; e példákban a hőmérsékleti adatok Celsius-fokokban értendők. 1. példa: a) Nnt-klor^-metilfenil-N'^'-dimetil-tiokaribamid. 110 g 4-klór-2-metilfenil-izotieeianátet 300' ml acetonitrilben oldunk és az oldathoz 75 ml 40-%^ os vizes trimetilamin oldatot adunk. Az oldat \ felmelegszik; 30 pere múlva 1 liter víz hozzáadásával kicsapjuk a terméket. 131 g N-4-klór-2-metilf enlMN' ,N'-dimetil-tiokarbamidot kapunk, amely 173—175°-on olvad. b) N-4-kló.r-i2-metilfenil-N.'-metiltiokarbamid. 111,8 g 4^klór-2-metilanilint 256- ml etanolban oldunk, az 'oldathoz 57,6 g metilizotiocianátot adunk és az elegyet 90 percig forraljuk visszafolyató hűté alatt. 1 liter hideg víz hozzáadásával kicsapjuk a terméket. ti3 g N-4-klór-2-metilfeml-jM? -metiMokai'mabidot kapunk, 143,3:—144,5°-on olvadó fehér kristályos termék alakjában. c) Itovábbi hasonló N-44dór-2-metiMenil-tioka»bamidokat állíthatunk elő a fent leírthoz hasonló módon, ha az la. példában említett dimetilamiB helyett a következő amin»kat alkalmazzuk: etilamin, n-propilamin, izopropilamin. 10 15 20 25 30 35 40 45 50 55 60 2
