154431. lajstromszámú szabadalom • Eljárás azadibenzociklopheptén-5-oléter-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 25. (KO'—2065) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1966. I. 27. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. 154431 Szabadalmi osztály: 12 p I-T-5, 12 o 25 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. van der Stelt Cornelis kutatóvegyész, Hofman Petrus Simon kutatóvegyész, Haarlem, Hollandia Tulajdonos: N. V. Koninklijke Pharmaceutische Fabrieken v/h Brocades-Stheeman en Pharmacia, Meppel, Hollandia Eljárás azadibenzocikIoheptén-5-oléter-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű azadibenzocikloheptén-5-oléter-származékok, savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik előállítására. Ebben a képletben X —CH 2-^CH 2 — vagy —CH=CH— csoportot jelent, Rí és R2 azonosak vagy különbözők, és hidrogén- vagy halogénatomot, előnyösen klórvagy brómatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot, például metil-^, izopropil-, tercbutil- vagy neopentilcsoportot, jelentenek, R3 pedig az A—N (~ -csoportot képviseli. Eb-XRe ben a képletben A egyenes vagy elágazó láncú 1—4 szénatomos alkiléncsoportot jelent, R5 és R 6 azonosak vagy különbözők, és hidrogénatomot vagy 1—4 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, vagy R5 a nitrogénatommal és az R6 vagy az A helyettesítővel együtt egy telített 5 vagy 6 atomos heterociklusos csoportot alkot, vagy pedig A, R5 és R 6 és a nitrogénatom együtt egy tropinilcsoportot alakítanak. A találmány szerinti eljárással készült azadibenzocikloheptén-5-ol-éterekhez szerkezetileg legközelebb álló ismert vegyületek a 674 043 sz. 10 15 20 25 30 belga szabadalomban leírt azadibenzociklohepténszármazékok. Ezek képletében azonban az I általános képlet 54ielyzetű szénatomjához egy hidrogénatom vagy hidroxilcsoport és alkilénláncon át egy nitrogéntartalmú csoport kapcsolódik, nem pedig oxigénatomon át kapcsolódnak a nitrogéntartalmú csoportok, mint a találmány szerinti eljárással készülő termékekben. Az I általános képletű éterek, savaddiciós és kvaterner ammóniumsók gyógyászatilag hatásos vegyületek erős antihisztamin tulajdonságokkal. Azonkívül egyes ide tartozó vegyületek nyugtató, görcsoldó és antidepresszív hatásúak. Gyógyászati célokra eredeti alakjukban, továbbá nem toxikus, azaz az állati szervezetre gyógyászati adagokban alkalmazva nem ártalmas kvaterner ammónium-vegyületekként vagy savaddiciós sókként alkalmazhatók. Savaddiciós sókként figyelembe jönnek szervetlen savak, például a hidrogénhalogenidok (pl. hidrogénklorid, hidrogénbromid) sói, valamint szerves savak, mint például oxálsav, fumársav, maleinsav, citromsav, borkősav, ecetsav, borostyánkősav, tejsav és embonsav sói. Legelőnyösebbek az olyan I általános képletű vegyületek, amelyek képletében RÍ és R2 hidrogénatomokat, R 3 pedig tropán-^3-il-csoportot jelent, valamint ezek savaddiciós és kvaterner ammóniumsói. Az I általános képletű éterek az .analóg vegyületek előállítására ismert módszerek szerint 154431
