154399. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 5-szulfonil-1,2-ditiol-3-on-vegyületek előállítására
MAGYAK HÉPK.ÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 17. Svájci elsőbbsége: 1965. VI. 18. Közzététel napja: 1967. IX. 22. Megjelent: 1968. VII. 31. (AI—98) 154399 Szabadalmi osztály: 1.2 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 do Decimái osztályozás: Feltalálók: Bader Jörg vegyész, Arlesheim/BL, Gätzi Karl vegyész, Basel, Svájc Tulajdonos: AGRIPAT S.A. cég Basel, Svájc Eljárás 5-szulfoniI-l,2-ditiol-3-on vegyületek előállítására l A találmány tárgyát új 5-szulfonil-l,2-ditiol-3-on-vegyületeknek, valamint az e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó fungicid és haktericid szereknek az előállítása, valamint kártevő gombák és baktériumok (mikroorganizmusok) ilyen új l,2-ditiol-3-on vegyületekkel és e vegyületeket hatóanyagként tartalmazó készítményekkel történő irtása, ill. leküzdése, továbbá tárgyaknak és anyagoknak ilyen vegyületekkel való kezelése útján a gombák és baktériumok elleni védelme képezi. Ismeretes az irodalomból, hogy az l,2-ditiol-3--on vegyületek' gyűrűrendszere nukleofil vegyszerekkel, különösen erősen alkalikus közegben történő érintkezés útján rendkívül könnyen bomlást szenved [vö. F. Boberg, Liebigs Ann. Chem. 888, 68 (1983); 879, 118 (1984); Angew. Chem. 73, 579 (1951); 74, 495 (196:2); 76, 575 (1984)]. Az 5-helyzetű klóratomnak az 5-klór-l,2--ditiol-3-on vegyületekben a gyűrűrendszer megtartása mellett más csoportokra való kicserélése ezért nehézségékkel jár és az irodalom csupán bizonyos szerves amin-gyökökkel kapcsolatban ír le ilyen műveletet; ilyen esetekben is azonban a kiindulóanyagként alkalmazásra kerülő 5-klór-l,2-ditiol-3-on számottevő része gyűrűfelhasadás folytán bomlást szenved [F. Boberg és A. Maréi, Liebigs Ann. Chem. 668, 88 $198$); F. Boberg, Liebigs Ann. Chem. 681, 189 (1965)]. Meglepő módon azt találtuk, hogy az 5-klór-10 15 20 25 £0 -l,2-ditiol-3-on vegyületek az ugyancsak nukleofil vegyszernek minősülő szerves szulfinsavas sókkal rendkívül simán lépnek reakcióba az 5-helyzetű klóratomnak szulfonilcsoportra való kicserélődése közben, anélkül, hogy ä heterociklusos gyűrűrendszer bomlást szenvedne. A találmány tehát oly eljárás az (I) általános képletnek megfelelő új 5-szulfonil-l,2-ditiol-3-on vegyületek — e képletben Rx halogénatomot, 1—4 szénatomos alkilgyököt vagy egy adott esetben helyettesített fenilgyököt, R2 egy adott esetben helyettesített alkil- vagy aromás gyököt, tienilgyököt vagy egy adott esetben metil- vagy etilcsoporttal helyettesített piridilgyököt képvisel — előállítására, amelyet az jellemez, hogy valamely, a (II) általános képletnek megfelelő 1,2--ditiol-3-ont — e képletben Rx jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, X pe(dig halogénatomot képvisel — egy (III) általános képletű szulfinsavas sóval — e képletben R2 jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel, Q pedig egy fématom-kation egyenértéket vagy egy ammónium^kationt képvisel — reagáltatunk, előnyösen valamely oldó- vagy hígítószer jelenlétében. Oldószerként víz vagy szerves oldószerek, mint aromás szénhidrogének, 154399
