154386. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 7-klór-7-dezoxilincomicin és 7-klór-7-dezoxi-epilincomicin származékok előállítására
27 154386 Táblázat 28 (XXIX.) képletű vegyületek, melyekben az X helyettesítő klóratom. R HRj. R3 4A 4B 4C 4D 4E 4F 4G 4H 41 4J 4K 4L 4M 4N 40 4P 4Q 4R 4S 4T 4U 4V 4W 4X 4Y 4Z 4AA 4AB 4AC 4AD 4AE 4AF 4AG 4AH 4AI 4AJ 4AK 4AL 4AM 4AN (7-klór-7-dezoxi-lincomicin) (7-klór-7-dezoxi-allolincornicin) (7-klór-il-dezoxi-linoomicin E) (7-klór-7-dezoxi-allolincomicm E) metil transz-etil metil metil cisz-etil metil metil transz-propil metil metil cisz-propil metil metil transz-propil etil metil cisz-propil etil etil transz-propil metil etil cisz-propil metil metil transz-butil metil metil cisz-butil metil metil transz-propil etil metil cisz-propil etil etil transz-propil etil etil cisz-propil etil metil transz-butil etil metil cisz-butil etil metil transz-pentil metil metil cisz-pentil metil etil * transz-butil etil etil cisz-butil etil metil transz-pentil etil metil cisz-pentil etil etil transz-pentil metil etil cisz-pentil metil metil transz-hexil metil metil cisz-hexil metil butil transz-propil metil butil cisz-propil metil etil transz-pentil etil etil cisz-pentil etil butil transz-butil etil butil cisz-butil etil butil transz-pentil metil butil cisz-pentil metil ciklohexil transz-propil metil ciklohexil cisz-propil metil butil transz-pentil etil butil cisz-pentil etil pentil transz-pentil etil pentil cisz-pentil etil a közölt 50 R3 hidrogénatomot je-R3 karbobenzoxi-cso-A fenti vegyületek intermedáerjei táblázatnak megfelelők, éspedig: 1. X hidroxi-csoportot jelent; 2. R3 hidrogénatomot jelent; 3. X hidroxilcsoportot, lent; 4. X hidroxilcsoportot, portot jelent; 5. X klóratomot, R3 karbobenzoxi-csoportoí jelent; 6. X hidroxil-csoportot, R3 karbobenzoxi-csoportot jelent, HR^ és H helyén a 4-helyzetben a megfelelő Ri-ilidén csoport van; 7. X klóratomot, R3 karbobenzoxi-csoportot jelent, HRj- és H helyén a 4-helyzetben a megfelelő Rx-Ilidén csoport van; 55 60 65 8. X hidroxil-csoportot, R3 hidrogénatomot jelent, HRj- és H helyén a 4-helyzetben a megfelelő Rj-ilidén csoport van; 9. X klóratomot, R3 hidrogénatomot jelent, HR,- és H- helyén a 4-helyzetben a megfelelő Rx-ilidén csoport van; 10. X hidroxil-csoportot jelent, HRj- és H helyén a 4-helyzetben a megfelelő Ri-ilidén csoport van és 11. X klóratomot jelent, HR^ és H helyén a 4-helyzetben a megfelelő Ri-ilidén csoport van, úgy értelmezve, hogyha X hidroxilcsoport, akkor a konfiguráció D-eritro és ha X kióratom, akkor a konfiguráció vélhetőleg L-treo. Ha ezen 4. példa A) pontja szerinti eljárásban a lincomicint alkil-, cikloalkil- vagy aralkil-6-14
