154338. lajstromszámú szabadalom • Eljárás benzo(a)kinolizin-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS SZOLGALATI TALÄLMÄNY Bejelentés napja: 1966. VIII. 17. Közzététel napja: 1967. VIII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. (GO—991) 154338 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Bite Pál, Diszler Eszter, Dr. Fekete Márton, Budapest Tulajdonos: Gyógyszerkutató Intézet, Budapest Eljárás benzo(a)kinolizin-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás a csatolt rajzon I általános képlettel jelzett új benzo{a)kinolizin-ketoximészterek, valamint azok sóinak és kvaterner származékainak előállítására. 5 Az I képletben Rx és R 2 jelentése azonos vagy eltérő lehet, és hidrogén-atomot, alkoxi-, aralkoxi-csoportot, vagy együtt alkiléndioxÍHCsoportot jelentenek. io R3 hidrogén, alkil- vagy aralkil-csoport lehet. R4 egyenes vagy elágazott szénláncú alkil-, alkilén-, aril-, aralkil-, áralkuén-, továbbá heterociklusos-csoportot és ezek helyettesített származékait jelenti. 15 Amennyiben Rt és/vagy R 2 jelentése alkoxi-csoport, utóbbi pl. metoxi-, etoxi-, n-propoxivagy n-butoxi-csoport lehet. Ha Rí és/vagy R2 jelentése aralkoxi-csoport, utóbbi pl. benziloxi- vagy helyettesített benzil- 20 oxi-csoport, pl. p-metil-benziloxi-csoport lehet. Ha R3 jelentése alkil-csoport, utóbbi pl. metil-, etil-, n-propil-, i-propil-, n-butil- vagy i-butil-csoport lehet. Ha R3 jelentése aralkil-csoport, utóbbi pl. ben- 25 zil-, p-metoxi-benzil- vagy 3,4-dimetoxi-benzil-csoport lehet. Amennyiben R4 jelentése egyenes szénláncú alkil-csoport, utóbbi pl. metil-, etil-, n-propil-, n-butil-csoport lehet. Ha R4 jelentése elágazott 30 alkil-csoport, utóbbi pl. i-propil- vagy i-butil-csoport lehet. Ha R4 jelentése aril-osoport vagy helyettesített aril-csoport, utóbbi pl. fenil-, p-nitro-fenil-, 3,4,5-trimetoxi-fenil-, S^jS-trimetoxi-fi-nitro-fenil-, 3,5-dimetoxi-4-n-amiloxi-fenil-, 3,5-diklór-4-metoxi-fenil-, 3,5-dibróm-4-metoxi-fenil- vagy 4-fluor-fenil-csoport lehet. Ha R4 jelentése heterogyűrűs csoport, utóbbi pl. piridin-3-il-, piridin-4-il- vagy furán-2-il-csoport lehet. Ha R4 jelentése aralkil- vagy aralkilén-csoport, utóbbi pl. benzil-, fenilvinil-, p-xenil-metil-, diienihnetil-esoport lehet. Az I általános képletű új benzo(a)kinolizin-származékok értékes gyógyászati tulajdonságokkal rendelkeznek. Egyes vegyületek, így pl. a 2--j(propionilox!Íimino)-3-izobutil-9,l 0-dimetoxi-l ,2,-3,4,i6,7-hexahidro-benzo(a)kinolizin és a 2-{propioniloxiimino)-3-izobutilJ9,10-dietoxi-:l,2,3,4,6,7--hexahidro-benzo(a)kinolizin jelentős nyugtató hatást mutatnak egéren és patkányon. Más származékok, így pl. 2-{nikotinoiloxiimino)-3-etil-9,10-dimetoxi-l,2,3,4,6,7-hexahidro-Jbenzo(a)kinohzin és a 2-(cmnamoil-oxiimino)-3-izobutil-9,10--dimetoxi-l,2,3,4,6,7-hexahidro-benzo.(a)kinolizin fokozzák a szimpatikus ingerületátvivő anyagok szívhatásait (az ún. ^-receptorok izgalmát). Egyes vegyületek jó hipotenzív hatást mutatnak, így elsősorban a 2-(nikotinoiloxiimino)-3-n-butil-154338
