154304. lajstromszámú szabadalom • Eljárás amin előállítására

3 fenol egyik fémsóját, pl. alkálifémsóját használjuk fel. Így alkálialkoholátok jelenlétében dolgozhatunk. Az új vegyület előállításának további lehetséges módja értelmében a nitrogénatomon és/ vagy a 2-helyzetű hidroxil-csoporton hidrolízissel lehasítható gyököt tartalmazó 1-izopropilamino-2-hidroxi-3^(o-alliloxi-fenoxi)-propánról a lehasítható gyököt eltávolítjuk. Lehasítható gyökként pl. az alfa-arilalkil-gyököt, mint pl. benzilgyököt, oxikarbonilgyököt, mint a benzil-oxikarbonilgyököt, vagy a tercier butoxikarbonil-gyököt, vagy a karbonsavak acilgyökeit, mint a rövidszénláncú alkanoil-gyöiköket, pl. az acetil-csoportot említjük meg. Hidrolízissel lehasítható gyököket tartalmazó vegyületként példaképpen a (2) általános képletű vegyületeket említjük meg, amely képletben X' karbonilvagy alkilidén-csoportot jelent. A hidrolízist vagy hidrogenolízist szokásos módon, az utóbbit főleg katalitikus hidrálással — az alliloxi-csoport figyelembevételével — végezzük. Olyan (2) általános képletű vegyületek hidrolízisét, amelyekben X' alkilidén-csoportot jelent, savas közegben végezzük. Az új vegyület előállítására eljárhatunk oly módon is, hogyha valamely (3) általános képletű vegyületet, amely képletben Y egy C—N kettős kötés redukálásával a (II) általános képletű csoporttá átalakítható gyököt jelent, redukálásnak vetünk alá. Az Y szubsztituens elsősorban az (I) képletű csoportot jelenti. A redukciót szokásos módon pl. di-könnyűfémhidridekkel, mint lítiumalumíniumhidriddel vagy nátriumbórhidriddel, vagy katalitikus hidrálással, pl. palládiummal, platinaoxiddal vagy Raney-nikkellel, mint katalizátorral végezzük. A redukció közben ügyelnünk kell arra, hogy az alliloxi-csoport változatlanul megmaradjon. Az (1) képletű vegyületet az 1-izopropilamino-2-oxo-3-i(o-alliloxi-fenoxi)-propán karbonil-csoportjának karfoinol-csoporttá való redukciójával is előállíthatjuk. A redukcióhoz előnyösen di-ikönnyűfémhidrideket, mint pl. az előbb említett vegyületeket használhatjuk fel, vagy pedig a Meerwein—Ponndorf—Verley-módszer vagy annak változatai szerint járunk el. A találmány szerinti vegyület előállítása során használt kiindulóvegyületek ismertek, vagy pedig önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. A megválasztott reakciókörülményektől és kiindulóanyagoktól függően a végterméket vagy szabad formában, vagy pedig a találmány oltalmi körébe tartozó sók formájában nyerjük ki. A végtermék sói önmagában ismert módon, pl. alkalikus anyagokkal vagy ioncserélő anyagokkal való kezeléssel alakíthatók át a szabad bázissá. A szabad bázisok pedig szerves vagy szervetlen savakkal, főként gyógyászatilag alkalmazható sók képzésére alkalmas savakkal alakíthatók át a megfelelő sókká. Ilyen savakként példaképpen a következőket említjük meg: halogénhidrogénsavak, kénsavak, foszforsavak, 4 salétromsav, perklórsav, alifás-, aliciklusos-, aromás vagy heterociklusos karbon- vagy szulfonsavak, mint hangyasav, ecetsav, propionsav, borostyánkősav, glikolsav, tejsav, almasav, bor-5 kősav, citromsav, aszkorbinsav, maleinsav, hidroximaleinsav vagy piroszőlősav, fenilecetsav, benzoesav, p-aminobenzoesav, antranilsav, p-hidroxi-benzoesav, szalicilsav, p-amino-szalicilsav, embonsav, metánszulfonsav, etánszulfonsav, 1° hidroxietánszulfonsav, etilénszulfonsav, halogénbenzoeszulfonsav, toluolszulfonsav, naftalinszulfonsav, szulfanilsav, metionin, triptofán, lizin vagy arginin. Az új vegyületek fenti savakkal vagy más 15 savakkal képzett sói, pl. pikrátjai az előállított szabad bázisok tisztítására is felhasználhatók. A tisztítást úgy végezzük, hogy a szabad bázist sókká alakítjuk át, a sókat leválasztjuk és a képzett sókból a bázisokat ismét felszabadítjuk. 20 Mivel az új vegyület szabad bázis és sóformái között szoros összefüggés áll fenn, ily módon az előbbiekben és a következőkben is, ha szabad bázisokról van szó, úgy ezen a megjelölésen adott esetben a megfelelő sókat is értjük. 25 A találmány szerinti eljárás olyan változatokra is vonatkozik, amelyek szerint az eljárás valamelyik művelete során nyerhető közbenső vegyületet használjuk fel kiindulóanyagként és a még hiányzó műveleti lépéseket elvégezzük, 30 vagy pedig az eljárási műveletet valamelyik műveleti lépésben megszakítjuk. Olyan eljárási változatok is a találmány oltalmi körébe tartoznak, amelyek során a kiindulóanyagokat a reakciókörülmények között képezzük, vagy ame-35 lyeknél a reakciókomponenseket adott esetben sóik formájában használjuk fel. Ennek megfelelően a 3-(o-alliloxi-fenoxi)-2r-hidroxi-propilamint acetonnal valamely megfelelő redukálószer jelenlétében reagáltatjuk, amikoris köz-40 benső termékként Schiff-bázis képződik. Az új vegyület mind racemát, mind optikai antipódok formájában előállítható. A racemátot szokásos módon lehet optikai antipódjaira szétválasztani. 45 Az új vegyületet pl. gyógyászati készítmények formájában alkalmazzuk a gyakorlatban. A gyógyászati készítmények az új vegyületet szabad bázis, vagy adott esetben sói formájában, valamely enterális vagy parenterális fel-50 használásra alkalmas gyógyászati szerves vagy szervetlen, szilárd vagy folyékony hordozóanyaggal való keverékben tartalmazzák. Hordozóanyagként olyan anyagok jöhetnek számításba, amelyek az új vegyülettel szemben in-55 differensek, ilyen pl. víz, zselatin, laktóz, keményítő, sztearilalkohol, magnéziumsztearát, talkum, növényi olajok, benzilalkoholok, gumi, polialkilénglikolok, vazelinek vagy más ismert gyógyászati hordozóanyag. A gyógyászati ké-60 szítmények lehetnek pl. tabletták, drazsék és kapszulák, vagy pedig folyadékok, pl. oldatok, szuszpenziók vagy emulziók. A készítmények adott esetben sterilizálva vannak és/vagy segédanyagokat, mint konzerválószereket, stabilizáló-65 szereket, nedvesítő-, emulgeálószereket, oldás-2