154280. lajstromszámú szabadalom • Eljárás N-merkaptofenil-antranilsav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 02. (SA—1712) Svájci elsőbbsége: 1965. V. 03., 1965. XII. 01. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. 154280 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13; 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c5 ; C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: Tulajdonos: Dr. Renz Jany vegyész, Basel, Dr. Bourquin Jean-Pierre vegyész, Basel, Sandoz A. G., Basel, Dr. Gamboni Guido vegyész, Allschwil, Ruesch Leo vegyész, Basel, Svájc Schwarte Gustav vegyész, Allschwil, Szabó Lajos vegyész, Basel, Svájc Eljárás N-merkaptofenil-antranilsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű N-Merkaptofenil-antranilsav-származékok és sóik előállítására. Ebben a képletben Rí 1—6 szénatomos alkilcsoportot vagy 7—9 szénatomos aralkilcsoportot, R2 és R3 pedig hidrogén-, klór- 5 vagy brómatomot jelent, amikor is az R2 és R3 helyettesítők egyike mindig halogénatom. A találmány értelmében úgy jutunk az I általános képletű vegyületekhez és sóikhoz, hogy egy II általános képletű vegyületet — ebben a kép- 10 létben Rí, R2 és R3 a fenti jelentésűek — az adott reakciókörülmények között közömbös szerves oldószerben és egy kondenzációs katalizátor jelenlétében, előnyösen alkálisója alakjában levő, o-klórbenzoésavval kondenzálunk, majd adott 15 esetben a kapott I képletű vegyületeket önmagában ismert módon sóikká alakítjuk át. A találmány szerinti eljárásban az o-klórbenzoésav alkálisójaként előnyösen annak nátrium- vagy káliumsóját alkalmazzuk, kondenzá- 20 ciós katalizátorként pedig rézsókat, pl. réz(II)acetátot, vagy előnyösen rézbronzot. A reakciót 140—220 C°, előnyösen kb. 160—180 C° külső hőmérsékleten hajtjuk végre, ami kb. 120— 200 C°, ill. kb. 135 C° belső hőmérsékletnek felel 25 meg. A reakció tartama 5—24 óra. Egy-egy halogénatommal helyettesített II általános képletű vegyület alkalmazása esetén a reakció kb. 5—7 órát vesz igénybe, két halogénatommal helyettesített vegyület esetében pedig 15—24 órát. A 30 reakcióban felhasználható, az adott körülmények között közömbös szerves oldószerként célszerűen 120 és 180 C° között forró hosszabb szénláncú alkoholok, előnyösen a 4-metil-pentanol-(2), továbbá 1—3 szénatomos alifás karbonsavaknak N-di(rövid szénláncú)alkil-helyettesítésű savamidjai, pl. dimetilformamid vagy dimetilacetamid, jönnek figyelembe. A találmány szerinti eljárást előnyösen úgy hajtjuk végre, hogy az o-klórbenzoésav káliumsójából, egy 2 klóratommal helyettesített II képletű vegyületből, rézbronzból és 4-metil-pentanol-(2)-ből álló keveréket 135 C° belső hőmérsékleten 15 órát visszafolyató hűtő alatt hevítünk. A reakció befejeztével a reakciókeveréket vizes alkálikarbonát-oldattal meglúgosítjuk, és vízgőzdesztillációnak vetjük alá. A desztillációs maradékot szűrőre visszük, a szűredéket megsavanyítjuk, az ekkor kicsapódó I általános képletű vegyületet elkülönítjük, és — például átkristályosítással — megtisztítjuk, majd adott esetben valamely sójává alakítjuk át. A II általános képletű kiindulási vegyületek újak, és a következőképpen állíthatók elő. Egy III általános képletű vegyületnek — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek — klórszulfonsavval annak forráspontján való reagáltatásával kapott IV általános képletű vegyületet — ebben a képletben R2 és R3 a fenti jelentésűek— önmagában ismert módon vizes oldat-154280
