154279. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptadién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1967. I. 23. (RO—431) Franciaországi elsőbbsége: 1966. I. 25. Közzététel napja: 1967. VII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. 154279 Szabadalmi osztály: 12 o 25; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 d, Deci mái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine, Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S.A., Párizs, Franciaország Eljárás dibenzocikloheptadién-származékok előállítására 1 A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo [a, d] cikloheptadién-származékok, továbbá savakkal alkotott addíciós sóik, kvatemer ammóniumsóik és ezeket a bázis vagy sói alakjában tartalmazó gyógyszerkészítmények S előállítására. Az I általános képletben R és R' 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelentenek, és a piperazingyűrű adott esetben egy vagy több metilcsoporttal van helyettesítve. 10 2—Acil-dimenzocikloheptadién-származékok eddig nem voltak ismeretesek. Az egyéb dibenzocikloheptadién-származékok közül az 5—aminó-4ielyettesítésűeket ismerteti a 616 905 sz. belga szabadalom, a 10-amino helyettesi tésűeket a u 153 201 sz. magyar szabadalom leírása. Az I általános képletű termékek a következő módszerek szerint állíthatók elő: 1. Egy II általános képletű szerves fémvegyületet — ebben a képletben R' a fenti jelentésű, 26 Me pedig a reakcióképes szerves fémvegyületek szokásos fémmaradékát jelenti, például lítiumot — egy III általános képletű dibenzo [a, d] cikloheptadiénnel reagáltatunk — ebben a képletben R a fenti jelentésű — majd a terméket hidroli- 25 zárjuk. A reakciót ketonok nitrilekb&l szerves fémvegyületek segítségével való előállításának szoká« sos körülményei között hajtjuk végre, azaz vízmentes szerves oldószerben, például éteriben. JQ 2 2. Egy IV általános képletű reakcióképes észtert — ebben a képletben Y reakcióképes észtermaradékot, például halogénatomot, kénsavésztermaradékot (például metoxi-szulfoniloxi-gyököt) vagy szulfonsavésztermaradékot (például ptoluol-szulfoniloxi- vagy metánszulfoniloxi-gyököt), R" pedig 1—5 szénatomos alkilcsoportot jelent — egy V általános képletű 11-piperazino* dibenzo [a, d] cikloheptadiénnel reagáltatunk -^ ebben a képletben R' jelentése azonos a fenti* vei, és a piperazin-gyűrű adott esetben egy vagy több metilcsoportot hord. Előnyösen közömbös szerves oldószerben, például etanolban dolgozunk, célszerűen az oldószer forráspontján, és kondenzálószerként az V általános képletű vegyület feleslegét alkalmazzuk. AIII általános képletű dibenzo [a, d] cikloheptadién-származékok a következő kondenzációs eljárásokkal állíthatók elő: a) Egy VT általános képletű reakcióképes észtert — ebben á képletben Y a fenti jelentésű — egy VII általános képletű piperazinnal — ebben a képletben R a fenti jelentésű, és a piperazingyűrű adott esetben egy vagy több metilcsoporttal van helyettesítve —* reagáltatunk. Előnyösen közömbös szerves oldószerben, például aromás szénhidrogénben dolgozunk, célsze rűen az oldószer forráspontján, és kondenzálószerként a VII általános képletű piperazin-származék feleslegét használjuk. 154279