154278. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptatrién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. VI. 17. (RO—403) Franciaországi elsőbbségei: 1965. VI. 18., 1966. V. 04. Közzététel napja: 1967. VII. 22. Megjelent: 1968. VI. 15. 154278 Szabadalmi osztály: 12 o 25; 12 p 1—5; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 07 c4

; C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Lpuis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine, (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdohos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárásdibenzocikloheptatrién -származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új dibenzo [a, d] cikloheptatrién-származékok, savakkal alkotott addíciós sóik, kvaterner ammóniumsók és az új vegyületeket tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az I általános képletben X halogénatomot vagy alkoxi-, alkiltio-, alkánszulfinil- vagy alkánszulfonil-csoportot. A telített kétértékű egyenes vagy elágazó láncú, 2—5 szénatomot tartalmazó alifás szénhidrogéncsoportot jelent, amikor is a Z helyettesítőt legalább két szénatom választja el a dibenzocikloheptatrién-magtól, és Z monoalkilamino- vagy dialkilaminocsoportot vagy a D általános képletű heterciklusos csoportok egyikét jelenti, amelyekben R hidrogénatomot vagy hidroxil- csoportot, R' pedig hidrogénatomot vagy alkil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, fenilalkil- vagy fenilalkenil-csoportot jelent. Az előbbiekben és a következőkben az alkilcsoportok és az egyéb csoportok alkilrészlegei 1—5 szénatomot és a fenilalkenilcsoportok alkenilrészlegei pedig 2—5 szénatomot tartalmaznak. Az I általános képletű dibenzofa, d]cikloheptatrién-származékok különféle módszerekkel állíthatóak elő: 1. Egy II általános képletű amin — ebben a képletben Z jelentése azonos a fent megadottal — egy III általános képletű dibenzo [a, d] ciklo-10 15 20 25 S0 heptatriénnel reagáltatható — ebben a képletben A és X jelentése azonos a fent megadottal, Y pedig egy reakcióképes észtert, mint pl. egy halogénatomot vagy egy kénsav- vagy szulfonsavészter-maradványt, pl. egy metánszulfoniloxivagy p-toluolszulfoniloxi-csoportot képvisel. Ezt a reakciót előnyösen közömbös szerves oldószerben, mint például egy aromás szénhidrogénben (benzolban vagy xilolban) vagy egy alkoholban (etanolban) hajtjuk végre. Különösen előnyös az oldószer forráspontján a II általános képletű amin feleslege jelenlétében dolgozni, amikor az utóbbi kondenzálószerként szolgál. A III általános képletű, kiindulási anyagként használt dibenzo [a, d] cikloheptatrién-származékok a IV általános képletű alkoholokból állíthatók elő — ebben a képletben A és X jelentése azonos a fent megadottal — a reakcióképes észterek megfelelő alkoholokból való előállításának hagyományos módszerei szerint. A IV. általános képletű dibenzo [a, d] cikloheptatriénszármazékok az A-lánc szerkezete szerint különféleképpen állíthatók elő: a) Például azoknak a IV általános képletű termékeknek az esetében, amelyekben az A-lánc legalább 3 szénatomból áll a dibenzocikloheptatrién-mag és az OH— csoport közlött, egy V képletű dibenzofa, d]cikloheptadién-származékot — ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal — egy VI általános képletű szerves 154278