154271. lajstromszámú szabadalom • Eljárás szerves amidok előállítására

154271 6 dino)-butil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot kapunk, amelynek olvadáspontja — benzol-petroléter elegyből végzett átkristályosítás után — 81— 83 C°. 2. példa: 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészter és 19,8 g 5H(2,6-dimetil-piperidino)-pentilamin elegyét 150—160 C° fürdőhőmérsékleten 22 órán keresztül hevítjük léghűtéses visszafolyató hűtőt alkalmazva. A reakcióelegyet ezután lehűtjük, toluolban oldjuk és híg sósavval extraháljuk. A savas-vizes kivonatot nátriumhidroxiddaJ erősen meglúgosítjuk, majd toluollal extraháljuk. A toluolos kivonatot szárítjuk, szűrjük, majd csökkentett nyomáson bepároljuk. A maradékként kapott N-[5-(2,6-dimetil-iperidino)-pentil]-2-fenoxi^2-fenilacetamid toluol-petroléter elegyből végzett kristályosítás után 1O0— 102 C°-on olvad. 3. példa: 51,2 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészter és 37,4 g 3^(2,6-dimetil-piperidino)-fpropilamin elegyét 150—160 C° fürdőhőmérsékleten 22 órán keresztül hevítjük, léghűtéses visszafolyató hűtőt alkalmazva. A reakció terméke az N-[3-(2,6--dimetil-piperidino)-propil]-2-fenoxi-2-fenil-Hacetamid, olvadáspontja benzol-petroléter elegyből kristályosítva 95—97,5 C°. 4. példa: 59,2 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészter és 55 g 6^(2,6-dimetil-piperidino)-hexilamin elegyét 110 C°-on 28 órán keresztül hevítjük, léghűtéses visszafolyató hűtőt alkalmazva. A reakcióelegyet vákuumban desztilláljuk és a 0,16 Hg mm nyomáson 225,5—228 C°-on forró frakciót elkülönítjük. Ez N-[6-{2,6-dimetil-piperidino)-hexil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidból áll. Az előbb említett általános módszerekkel az alább felsorolt termékeket állíthatjuk elő: 51,2 g 2-fenoxi-2-fenil-eeetsav-etilészterből és 34,4 g 3-i(i2,5-dimetil-pirrolidino)-propilaminból az N-[3-<(2,5-dimetil-pirrolidino)-propil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0,15 Hg mm nyomáson 206—208 C°, olvadáspontja 63—65,5 C°. 38,4 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 29.7 g 3-(ciklohexil-izopropil-amino)-propilammból az N-[3-](ciklohexil-izopropil-amino)-propil]-2-fenoxi-2-fenil-aeetamidot, melynek forráspontja 0,25 Hg mm nyomáson 225—226,5 C°. 25,6 g 2r-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 19.8 g 3-(2,2,4,6-tetrametil-piperidino)-propilaminból az N-[.3-(2,2,4,6-tetraimetil-piperidino)-propil] -2-f enoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0,26 Hg mm nyomáson 221—222 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterfoől és 18,7 g 3-(2-etil-piperidino)-propilaminból az N-[3~(2-etil-piperidino)-propil]-2-fenoxi-2-fenil--acetamidot, melynek forráspontja 0,1 Hg mm nyomáson 213—213 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 1S,6 g 3^(2-metil-piperidino)-propilaminból az 5 N-[3-j(2-metil-piperidino)-propil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0,1 Hg mm nyomáson 196,5—198 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 24,9 g 7-(2,6-dimetil-ipiperidino)-,heptiliammból az 10 N-[7-(2,6-dimetil-piperidino)jheptil]-2-fenoxi-2--fenil-acetamidot, ennek olvadáspontja 84—85,5 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 16 g 4-(diizopropilarnino)-butilaminból az N-[4-15 -j(diizopropilamino)-butil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0,11 Hg mm nyomáson 2Oi3—205 C°, olvadáspontja 52—55 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenÍl-ecetsav-etilészterből és 18,4 g 3-(5-etil-2-metil-piperidino)-propilaminból 20 az N-[3-<5-etil-2-metil-piperidino)-propif]-2-fenoxi-2-fenil-aoetamidot, melynek forráspontja 0,1 Hg. mm nyomáson 201—202 C°. 35,8 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 25,9 g 4-(2-etil-piperidino)-butilaminból az N-[4-25 -(2-etil-piperidino)-butil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0,15 Hg mm nyomáson 213 C°. 25,6 g 2-fenoxi-2-fenil-ecetsav-etilészterből és 21,2 g 5-(2,6-dimetilnpiperidino)-3-metil-pentil-3Q aminból az N-[5^(2,6-dimetil-piperidino)-3-metil-pentil]-2-fenoxi-2-fenil-acetamidot, melynek forráspontja 0.15 Hg mm nyomáson 220 C°. A felsorolt szabad bázisokból sósavas sót úgy készítünk, hogy a bázisokat éteres oldatban a5 száraz hidrogénkloriddal kezeljük. A kénsavas sókat úgy kapjuk, hogy a szabad bázisokat kénsavval reagáltatjuk. A cifrátok előállítása úgy történik, hogy a bázisok metanolos oldatát metanolban oldott citromsavval elegyítjük, majd 40 az elegyet kis térfogatra betöményítjük. 5. példa: 45,6 g 2-fenoxi-2-fenil-eeetsav és 31,7 g 2-45 -(diizopropilamino)-etilamrn 500 ml xilollal készített oldatát keverés és visszafolyatás közben 16 órán keresztül hevítjük, mimellett a reakció során képződött vizet folyamatosan eltávolítjuk. Ezután a reakcióelegyet lehűtjük és híg sósav-50 val extraháljuk. A savas-vizes kivonatot éterrel mossuk és nátriumhidroxiddal erősen meglúgosítjuk. A kivált oldhatatlan terméket éterrel extraháljuk, az éteres oldatot szárítjuk, szűrjük és bepároljuk. A maradékként kapott N-55 -[2-(diizoprapil-amino)-etilp2-fenoxi-2-fenil-acetamid forráspontja 172—175 C°, 0,05 Hg mm nyomáson. A vegyület sósavas sóját úgy állítjuk elő, hogy a bázis éteres oldatához száraz hidrogénkloridot adunk. A sósavas só olvadáspontja 60 159—161 C°, izopropilalkohol-petroléter elegyből végzett kristályosítás után. A fenti általános eljárással még a következő termékeket állíthatjuk elő, megjegyezve, hogy 65 a reakcióhoz annyi xilolt vagy egyéb oldószert 3