154240. lajstromszámú szabadalom • Eljárás akridán-származékok előállítására

11 154240 12 máson bepároljuk. A maradékot 100 ml metilénkloriddal elegyítjük és a 10-[N-(2,4-diklórbenzil)-N-metil-glicil]-9,9-dimetil-akridán-hidrokloridból 20 ml 2 n nátronlúggal felszabadítjuk a megfelelő bázist. A metilénkloridos oldatot háromízben 50 ml vízzel mossuk, kalciumkloriddal szárítjuk és bepároljuk. A maradékot (3,9 g) feloldjuk 100 ml éterben és 3 ml 3 n éteres hidroglénklorid^oldattal a sósavas sőt kicsapjuk, leszivatjuk, végül metilénklorid-hexán elegyből átkristályosítjuk. Ily módon 3,0 g 10-[N-(2,4-diklórbenzil)-N-metil-glicil]-9,9--dimetil-akridán-hidrokloridot kapunk, az anyag 204—205°-on bomlás közben olvad. 7. példa: 1,79 g (0,0042 mol) 10-[N-(2,4-diklórbenzil)-glicil]-9,9-dimetil-akridánt (melyet a 235°-on bomlás közben olvadó sósavas sójából szabadítottunk fel) feloldunk 70 ml metanolban, majd 6 órán át 1,6 ml (0,026 mol) metiljodiddal viszszafolyatás közben forraljuk. Ezután csökkentett nyomáson szárazra pároljuk a reakcióelegyet, a maradékot 10 ml 2 n nátronlúggal elegyítjük, 50 ml éterrel extraháljuk, az éteres oldatot pedig kétszer 15 ml vízzel mossuk. Az étert ledesztilláljuk a kapott maradékot (1,7 g) 50 ml éterben feloldjuk és 2 ml 3 n éteres hidrogénoldattal elegyítjük. A kivált 10-[N-(2,4-diklórbenzil)-N-metil-glicil]-9,9-dimetil-akridán-hidrokloridot metilénklorid-hexán elegyből átkristályosítjuk. Az anyag 204—205°-on bomlás közben olvad. 8. példa: 8,4 g (0,03 mol) 9,9-dimetil-10-(N-metil-glicil)-akridánt (o. p. 115°), 3,9 g (0,03 mol) benzilkloridot és 7,8 g (0,06 mol) diizopropil-etil-amint 20 órán át 140—150°-os olajfürdőben hevítünk. Lehűlés után a reakcióelegyet 300 ml éterrel és 100 ml vízzel rázzuk, a vizes fázist elválasztjuk, az éteres oldatot pedig 50 ml 2 n nátronlúggal és háromízben egyenként 50 ml vízzel mossuk. Az éter ledesztilálása után kapott maradékot (12,0 g) 30 ml acetonban oldjuk, 4,5 g oxálsav-dihidráttal elegyítjük és az oldatot állni hagyjuk. 10-(N-benzil-N-metil-glicil)-9,9-dimetil-akridán-szeszkvioxalát krisátlyosodik ki, olvadáspontja 190°, bomlás közben. Szabadalmi igénypont: Eljárás az (I.) általános képletnek megfelelő új akridánszármazékok, valamint szervetlen vagy szerves savakkal képezett savaddiciós sóik előállítására — ebben a képletben Rt és R2 egymástól függetlenül hidrogénatomot, rövidszénláncú alkilcsoportot, 5 vagy a kettő együtt polimetilén-csoportot; R3 és Rr, egymástól függetlenül hidrogénatomot, halogénatomot 35 rendszámig bezárólag, triflourmetil-, rövidszén-10 láncú alkil- vagy rövidszénláncú alkoxicsoportot jelent; i?5 jelentése fenil-, bifenilil-, fenoxifenil-, benzil- vagy difenilalkil-csoport, amely a gyűrűben legfeljebb három azonos 15 vagy különböző szubsztituenssel, éspedig halogénatommal, trifluormetil-, nitro-, amino-, továbbá rövidszénláncú alkil-, alkoxi-, alkilamino-, dialkilamino-, vagy alkanoilamino-gyök-20 kel helyettesítve lehet, illetve piridilgyök, amely adott esetben egy vagy több halogénatommal, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxi-csoporttal helyettesítve lehet; 25 Rß hidrogénatomot, vagy rövidszénláncú alkilcsoportot; A 1—5 szénatomos alkuidén- vagy alkilén-csoportot jelent — azzal jellemezve, hogy SO a) valamely II. általános képletű 10-hidroxi-alkanoil-akridán származék reakcióképes észterét — ebben a képletben Rí, R2, R3, R4 és A jelentése az előbbivel azonos — ebben a képlet-35 ben R5 és Rg jelentése az előbbivel azonos — savmegkötőszer jelenlétében reakcióba visszük, vagy b) valamely (V.) általános képletű vegyületet — ebben a képletben Rj, R2, R3, R/, és A 40 jelentése az előbbivel azonos, R'ß rövidszénláncú alkilcsoportot jelent — valamely (VI.) általános képletű hidroxi-vegyület reakcióképes észterével — ebben az képletben R'5 jelentése a fenilgyök és a helyettesített fenil-gyök kivételével 43 R5 előbbi jelentésével azonos — reagáltatunk, vagy c) valamely (VII.) általános képletű vegyületet •— ebben a képletben Rí, R2, R3, R4, R5 és 50 A jelentése az előbbivel azonos — valamilyen rövidszénláncú alkanol rekacióképes észterével,, vagy redukáló körülmények között valamely rövidszénláncú oxialkánnal reagáltatunk, majd az a)—c) eljárásváltozatok bármelyike 55 szerint előállított (I.) képletű vegyületet kívánt savaddiciós sóvá alakítjuk át. 1 rajz, 7 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6806161. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. e