154207. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo (5,4-c)piridin-származékok előállítására
154207 3. példa: 2-p-Toluolszulfonamido-5-amil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin-hidroklorid 10 g (0,03 mól) l-amü-3-bróm-piperidon-4-hidrobromidot (op. 100—103°) 30 ml piridinben oldunk, és részletekben 6,9 g 1(0,03 mól) p-toluolszulfoniltiokarbamidot adunk hozzá. Ezután a reakciókeveréket 15 percig vízfürdőn melegítjük. A reakciókeverékhez 30 ml etanolt és 100 ml vizet adunk, és tömény sósavval megsavanyítjuk. A kicsapódott nyers terméket leszívatás után aktívszén jelenlétében metanolból átkristályosítjuk. Hozam 6,5 g, az elméletinek 51%-a. Olvadáspontja 238° bomlás közben. összetétel: számított: 0 = 51,8%, H = 6,29%. talált: C = 51,5%, H = 6,31%. Ugyanezzel az eljárással készíthetők 3-bróm-piperidon->(4)-hidirobromidból vagy 14ielyzetben helyettesített származékaiból és a megfelelő III képletű vegyületből az alább felsorolt vegyületek. Egyszerűség kedvéért az alábbi példákban a bróm-piperidont mindig A-val jelöljük, és mellette feltüntetjük az l^helyzetben jelenlevő helyettesítőt. 4. példa: 2-Amino-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin-dihidroklorid Op. 269—270°. C6 H 9 N 3 S-2 HCl Összetétel: számított: C = 31,6%, H = 4,64%. talált: C = 31,9%, H=4,79%. ,(l-benzoil^A-ból és tiokarbamidból a keletkezett 2-amino-5-benzoil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridinnek 10%-os sósavval való elszappanosításával). 5. példa: 2-Amino-5-metil-4,5,6,7-'tetrahidro-tiazo!lo[5,4-c]piridin Op. 171—173° C7 H U N 3 S összetétel: számított: C = 49,7%, H = 6,55%. talált: 0 = 49,4%, H = 6,51%. (1-metil-A-ból és tiokarbamidból). 6. példa: 2-Amino-5^etil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo'[5,4-Cjpiridin Op. 102—106° C8 H 13 N 3 S Összetétel: számított: C = 52,5%, H = 7,15%. talált: C = 52^,2%, H = 7,15%. (1-etil-A-ból és tiokarbamidból). 7. példa: 2-Amino-5-propil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo;[5,4-c]piridin Op. 74—76° C9 H 15 N 3 S Összetétel: számított: C = 54,9%, H = 7,68%, talált: C = 54,6%, H = 7,74%, (1-propil-A-ból és tiokarbamidból). 5 Dihidroklorid: op.: ;235—236° C9 H 15 N 3 S • 2 HCl Összetétel: számított: C = 40,0%, H=6,36%, talált: C = 40,0%, H = 6,59%. 10 8. példa: 2-Amino-5-izopropil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo(5,4-c] piridin 15 20 25 30 35 40 45 Op. 104—105° C9 H 15 N 3 S Összetétel: számított: C = 54,9%, H = 7,68%, talált: C = 55,l%i, H = 8,090/0 . (1-izopropil-A-ból és tiokarbamidból). 9. példa: 2-Amino^5-butil-4,5,6,7^tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin Op. 80° CioHnNsS Összetétel: számított: C = 56,9%, H = 8,13%. talált: C = 56,8%, H = 8,10%, (1-butil-A-ból és tiokarbamidból). 10. példa: 2-Amino-5-izobutil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin Op. 104—106° CxoH^NaS összetétel: számított: C = 56,9%, H = 8,13%, talált: C = 57,l%, H = 8,36%. <l-izobutil-A-ból és tiokarbamidból). 11. példa: 2-Amino-5-amil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin Op. 76—80° Cn H 19 N 3 S Összetétel: számított: C = 58,7%, H = 8^50%, talált: C = 59,0%, H = 8,47%. (1-amil-A-ból és tiokarbamidból). 50 12. példa: 2-Amino-5-ciklohexil-4,5,6,7-tetrahidro-tiazolo-55 [5,4-c] piridin Op. 177° C12 H 19 N 3 S összetétel: számított: C = 60,8%, H = 8,08%, talált: C = «0,40/o, H = 7,96%. 60 (1-cikIohexil-A-ból és tiokarbamidból). 13. példa: 65 2-Amino-5-benzil-4,5,6,7-<tetrahidro-tiazolo[5,4-c]piridin-dihidroklorid 3
