154194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil propilamino-alkil-indánszármazékok előállítására
5 bepárolva 5H[N4(3v3Hd^fendl-piX)pilí|W2Ma'miiniomx>pi]]-indánt kapunk olajos 'termékként; enfiek hidrokiloridja etilaoeltátos metanolból 198—Í2Ü0°on olvadó tűs kristályok alakjában válik ki. Ezenkívül a címben megnevezett vegyület a következő, etilacetátból tűk alakjában kikristályosodó savaddiciós sókat alkot: Hidrogénszukcinát, op. 147—1419°; pivalát, op. 89-—82°; hidrogénmaléinát, op. 1191'—15i2°; hidrog'énma>!oinát, op. 112'—114°; itódrogénglutarát, op. 1.101 —112"; hidrogémmalát, op. 98—101°. A kiindulási ainyagkánit alkalmazott 5-(2-aminopropil')-indánt 5-fomrnilindánnak ammóniumacetátt jelenlétében ndtroeitánnal való kondenzálása és a kapott 5-*(2Hmet!Íl-niitroviiml)-'indánniak (fp. 180—HSIl70,0'1 torr, op. 34—36°) litiumalumíniumhidriddel forrásban levő tetrahidrofuránban való redukálása útján állítjuk elő. Forráspontja. 60^6Q°/0,01 forr. 2. példa: 4^[]N4(3!,í3h)Dlfeniil^p;riopill )-, 2^amiinopropil]-ándán 7,i6 g 4-i('2Haminopropil!)-indánn.ak 3,5 ml piridinnel és 40 ml toluollal készült oldatához hozzáadjuk 10,6 g 3,3-difenil-propionsavklorid oldatát 40 ml toluolban, és a itovábbiakban az 1. példában leírt módon járunk el. A kapott 4-4NH(3,3i -idi ! fenil^ropion:ii l )^aminopiropil]-indán benziol és ligiroin elegyéiből átkrisitályosítva 109—llll°-on olvadó tűdruzáikban válik ki. 8 g liitiumiálumíniumhidridnek 1150 ml vízmentes dioxánnal készült forrásban levő oldatába belecsepegtetjük 16,2 g 4-i[iN'-«(3,3-diien,i il-propionil)J2Haminopropiil]-indáninak 2D0 ml vízmentes dioxánnal készült oldatát. A reakciókéverékelt 3 óra forralás után az 1.. példában leírt módon feldolgozzuk. A kapott olajos 4-J[NÍ(3,3-•jdifenil-prop:il')H2-iam,inopriopil]-indán hidroki'oridja metanolos etilacetátból 195—19<7°-on olvadó tűk alakjában válik ki. A kiindulási anyagiként használt 4-i(2-aminopropil)-indánhoz úgy jutunk, hogy 4-formii-indánt iammóniumaceitát jelenlétében niitroietánnal kondenzálunk, majd a kapott olajos 4i(2-metiil-nitrovinil)-indánt (fp. 110—l'15°/0,Ol torr) lítiumalumíniumhidriddel forrásban levő tetrahidrof uránban redukáljuk. Forráspontja 85—fl'O"/ /0,0!2 fonr. 3. példa: S-ltNHfSjS-difenil-propi^^Maniiinoetill-dndán 4,8 g 5^(2-;arninoetail)-indánnak 2,64 g piridinnel és 120 ml 'toluollal készült oldatához hozzáadjuk 8 g 3,3-difenil-propionsavkloridnak 25 ml toluollal készült oldatát, és a továbbiakban az 1. példa szerint járunk el. A kapott 5-[iN-•(3,i3-difen:il-propkmil)-i2haniinoeitil]-mdán éter és petrcléter , elegyéiből 100—102°-on olvadó tűk alakjában kristályosodik: kii. 5,15 g liltáumalumíniumhidrid szuszpenziójához 70 ml vízmentes tetrahidrof uránban 10,0 g 5--[N-03i,!3«difenil-propionil)J2haminoatil]-indán,nak 90 mil vízmentes tetrahidrofuránnal készült, ol-6 daitát csepegtetjük. A reakciiókeveiréket 16 óra hosszat forraljuk, majd az 1. példában leírt módon feldolgozzuk. A nyerstermékből SOnszer annyi alumíniumoxiddal való kromatografálás 5 és mieitilénikloridd;al való eluáléis után olajos 5-[N-'(;3,i3-'di: fenil-propil)^2-arn'inoetil]-indánt kapunk, amelynek hidrokloiridja éteres metanolból 183—li85°-on olvadó tűkristályok alakjában válik ki. 10 A kiindulási anyagként használt 5H(2-aminoetil)-'iindánhoz úgy jutunk, hogy 5-formiillindájnt ammóniumacatát jelenlétében nitrometánnal kondenzálunk, 'majd a kapott 5-(2i-nÍ!tri0vinil)-indánt {op. 73—75°, sárga tűkristólyok lágroinr-15 ból ki kristályosítva) forrásban levő tetraihidirofuránban liirtiumalumániumhiidiriddel redukáljuk. Forráspontja 100'—105 °/0,01 torr. 4. példa: 20 5-[iN-(3,3-Difenilpropil)-iaminometil]-indán 15,3 g 5Haniinoniatil-in dánnak 9,8 ml piridinnel és 65' ml toluollal készült oldatához hozzáadjuk 28,6 g 3,l3-'difeinil-propionsavklloi ridn'ak 100 25 ml toluollal készült oldatát, és a továbbiakbian az 1. példában leírt módon járunk el. A kapott 5-[N-(i3,3-difenil-propionil)-aminometil]-indán etilacetátból 13i0—132°-on olvadó tűk alak• jában kiristályosoidik ki. ••i0 5,0 g lítiumalumíniurnhidridnek 200 ml vízmentes tetrahidrof uránnal készült forrásban levő szuszpenziójához hozzácsepegtetjük 17,0 g 5-[lN-i(l 3i,3-'difeniili-propionil)-aniino | metil]-indánnak 250 ml vízmentes tetrahidrofuránnal ké-£5 szült oldatát. A reakiciókeveréket 8 óira hosszat forraljuk, majd az 1. példában leírt módon, feldolgozzuk. Az olajos 5-[N-i(3,i3Hdifeniil-propil)-amiinometil]-i'ndán 205—210°-on (0,01 torr) forr (a hőmérsékletet a légfürdőben, mérve). 40 A kiindulási anyagként használt ÖHaminiometil-indánhoz úgy jutunk, hogy ö-formilindánit hidroxilamánf-ihidroíkiloriddal kondenzálunk, majd a kapott S-iooaiiminoimetiil-itiidántt. (fp. 110; —115°/ /0,01 torr, op. 58°) forrásban levő tet'rahidrofu-45 ránban litiumialumíniumhidriddel redukáljuk. Forráspontja 90—95°/0,02i torr. 5. példa: 50 5-Metoxi-64N-i(3,3-diíenil-propil)-2-aminopropil]-inidám és 5>-Hidroxi-j6-4[iN-i(3,i3-d:ifendl-propil)-2^amino'piropil]-ibdári 11,7 g 5-metoxi^6-(2^aniinopropil)-indánnak 55 4,6 rnl vízmentes piridilnnel és 50 ml toluollal készült oldaitához hozzádjuk 13,9 g 3,3-difendl-propionisiavkloridniak 50 ml toluollal készült oldatát, és a továbbilakban az 1. példában leírt . módon járunk el. A kapott 5-metoxW5»['N-i(3.3-60 difenil-propionátl:)-2naniinopropil]-ilndián benzoics liigroiiniból 1134'—136° -on olvadó kristályok alakjában válik ki. 10 g liitiumalumíniiumhidri'dnek 120 ml vízmentes dioxánnall készült forrásban levő olda-65 tába belecsepegtetjük 211,7 g 5"metoxi-6-[<N-<(3,3-3
