154194. lajstromszámú szabadalom • Eljárás difenil propilamino-alkil-indánszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 31. (SA—1696) Svájci elsőbbségei: 1965. IL OL, 1965. V. 14., 1965. V. 20., 1965. IX. 22., 1965. X. 05. Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. 154194 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nerrzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Dr. Troxler Franz, vegyész, Dr. Hofmann Albert, vegyész, Bottmingen, Svájc Tulajdonos: SANDOZ A. G. cég Basel, Svájc Eljárás difenilpropilamino-alkil-indánszármazékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű indánszárniazékok és savakkal alkotott addíciós sóik előállítására. Ebben a képletben A közvetlen költést vagy me tilén csoportot, Rí hidrogénatomot vagy metilcsoportot, R2 pedig 5 hidrogénatomot, hidroxil- vagy matoxicsoportot jelent, és R3 és R5 közül az egyik R4 -gyel együtt trimetilén-lánoot alkot, a másik pedig hidrogénatomot jelent. A találmány szerinti eljárást úgy hajtjuk 10 végre, hogy egy II általános képletű aminoalkilindánt — ebben a képletben A, R^ R3, R4 és R5 jelentése azonos a fent megadottal, R'2 pedig hidrogénatomot vagy metoxicsoportot jelent —• egy III általános képletű reakcióképes 15 difenilpropionsav-származékkal — ebben a kép' létben X halogénatomot vagy azidcsoportot jelent — egy savlekötőszer jelenlétében acilezünk, a keletkezett TV általános képletű amidot redukáljuk, kívánt esetben az esetleges R'2 metoxi- 20 csoportot az aimdcsopart redukciójával egyidőben reduktívan vagy azt követően savval lehasítjuk, és a kapott I általános képletű vegyületet adott esetben szervetlen vagy szerves savval kezeljük. 25 II általános képletű aminoalkilindánkéint alkalmasak például a 4- vagy 5-J(2-aminopropil)-indán, 5-<!2-a!minoetil)- vagy 5-aminometil-indán, 5-metoxi-46^(!2^aminopropil)-indán, 5-metoxi^6j(a^aminoetil)-indán, 5-metioxi^4-aminome- 30 til^indán vagy 4-(-<aminoetil)-indán, reakcióképes III általános képletű savszármazékként pedig a 3,3-difenilpropionsav kloridja vagy azidja Az eljárást például a következőképpen hajthatjuk végre: Egy II általános képletű vegyületet egy vagy több óra hosszat egy III általános képletű reakcióképes difenilpropionsav-származék 1—5 egyenértéksúlynyi mennyiségével reagáltatunk. III általános képletű vegyületként előnyösen a savkloridot használjuk és a reakción őrnérséklet 40—1100 C; a megfelélő azid használata esetén azonban a reakciót legelőnyösebben szobahőmérsékleten valósítjuk meg. Savlekötőszerként például káliumkairbonát, valamilyen tercier szerves bázis, mint például piridin, dietilanilin, trietilamin stb. vagy az acilezendő II általános képletű vegyület feleslege- használható. A reakciót előnyösen az adott reakciókörülmények között közömbös szerves oldószerben, például benzolban vagy toluolban hajtjuk végre, de a savlekötőszerként alkalmazott tercier szerves bázis szolgálhat egyszersmind oldószerként is. Az acilezés befejeztével a reakciókeveréket vizes borkősavoldattal és vízzel nem elegyedő oldószerrel kirázzuk, majd a szerves fázist elkülönítjük, nátriumkarbonát oldattal és azt követően vízzel kirázzuk, megszárítjuk, és bepároljuk. A maradványt kristályosítás vagy kromatográfia útján megtisztíthatjuk, többnyire azonban 154194
