154160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás analgetikus hatású készítmények előállítására
154160 10 juk. Az etilacetátos oldatot szárítjuk, száraz.sósavgázzal telítjük és szárazra pároljuk. A maradékot n-butanol és éter elegyéből kristályosítjuk. A termék 1,2,3,4-tetrahidro-l-p-tolil-béta-karbolin4iidroklorid, mely infravörös spektrum alapján a 10. példa szerint előállított termékkel azonos. 21. példa: Az 1. példában leírt eljárást azzzal a különbséggel végezzük el, hogy 5,1 rész n-butiraldehid helyett 1,0 rész acetaldehidet és 3,8 rész triptamin-hidroklorid helyett 4,1 rész 2-(3'-indolil)-propilamin-hidrokloridot alkalmazunk. A termék 130—131,5 C°-on olvadó 1,2,3,4-tetrahidro-1,4-dimetil-bétankarbolin. A sósavas só olvadáspontja 173—175 C°. Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás (I) általános képletű béta-karbolin-származékok és savakkal képezett sóik előállítására i(mely képletben R1 jelentése propil-, izopropil-, izobutil-, szekunder butil- vagy tercier butil-gyök, vagy 5—8 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy cikloalkil- vagy bicikloalkenil-gyök, vagy p-tolil- vagy m-tolil- vagy o-metoxi-fenil-gyök, vagy egyetlen szubsztituensként legalább 2 szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-gyököt, vagy alkoxikarbonil-, hidroxivagy amino-csoportot tartalmazó fenil-gyök, vagy két vagy több alkil-, alkoxi-, alkoxikarbonil-, hidroxi- vagy amino-csoporttal helyettesített fenil-gyök, vagy piridil- vagy kinolil-gyök, R2 jelentése hidrogénatom, R 3 jelentése hidrogénatom, és az A benzol-gyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz; vagy R1 jelentése legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy cikloalkil- vagy bicikloalkenil-gyök, vagy kívánt esetben egy vagy több alkil-, alkoxi-, alkoxikarbonil-, hidroxivagy amino-csoporttal helyettesített fenil-gyök, vagy piridil- vagy kinolil-gyök, R2 jelentése hidrogénatom, R3 jelentése hidrogénatom vagy alkil-gyök, és az A benzol-gyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz vagy további helyettesítőként alkil-gyököt tartalmaz; feltéve, hogy R3 és az A benzol-gyűrű szubsztituensei közül legalább az egyik alkil-gyök; vagy R1 és R 2 a béta-karbolin-gyűrű szénatomjával, melyhez kapcsolódik, karfoociklikus gyűrűt képez, R3 jelentése hidrogénatom vagy alkil-gyök, és az A benzol-gyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz, vagy további helyettesítőként alkil-gyököt tartalmaz) azzal jellemezve, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet gyűrűzárásnak vetünk alá, (mely képletben R1 , R 2 , R 3 és A jelentése a fent megadott), vagy R helyén hidrogén-atomot tartalmazó béta-5 -karbolin-származékok előállítása esetén valamely (III) általános képletű dihidro-béta-karbolin-származékot redukálunk, (mely képletben R1, R 3 és A jelentése a fent megadott), vagy R2 helyén hidrogén-atomot tartalmazó béta-IQ -karbolin-származékok előállítása esetén valamely (IV) általános képletű karbonsavat dekarboxilezünk, (mely képletben R1, R 3 és A jelentése a fent megadott), és az ily módon előállított vegyületeket kívánt esetben savaikkal képezett 15 sóikká alakítjuk. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a reakciót hígító- vagy oldószer jelenlétében hajtjuk végre. 3. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 20 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyület gyűrűzárását savas katalizátor jelenlétében végezzük el. 4. A 3. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy savas kata-25 lizátorként foszforoxikloridot, sósavat, kénsavat vagy triklórecetsavat alkalmazunk. 5. Az 1—4. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű kiindulási anyagot 30 in situ állítjuk elő a megfelelő triptamin-származók és RWCO képletű karbonil-vegyület reakciója útján, (mely képletben R1 és R 2 jelentése az 1. igénypontban megadott). 6. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás 35 foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyület redukcióját katalitikus hidrogénezéssel hajtjuk végre. 7. A 6. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy katalizátor-40 ként platinaoxidot alkalmazunk. 8. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (III) általános képletű vegyület redukcióját nátriumborohidrid jelenlétében végezzük el. 45 9. Az 1. vagy 2. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (IV) általános képletű vegyület dekarboxilezését sav jelenlétében hajtjuk végre. 10. A 9. igénypont szerinti eljárás foganato-50 sítási módja, azzal jellemezve, hogy savként vizes sósavat alkalmazunk. 11. Az 1—5. és 9—10. igénypontok bármelyike szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a (II) általános képletű vegyületek 55 gyűrűzárását vagy a (IV) általános képletű vegyületek dekarboxilezését melegítéssel gyorsítjuk, vagy tesszük teljessé. 1 rajz, 5 képlet A kiadásért felel: a Közgazdasági és Jogi Könyvkiadó igazgatója. 6708505. Zrínyi (T) Nyomda, Budapest V., Balassi Bálint utca 21—23. 5
