154160. lajstromszámú szabadalom • Eljárás analgetikus hatású készítmények előállítására
MAGTAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. III. 11. (IE—221) Közzététel napja: 1967. VI. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. 154160 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Atkinson John David, Alderley Park, Macclesfield, Cheshire, Nagy-Britannia Tulajdonos: Imperial Chemical Industries Limited, London, Nagy-Britannia Eljárás analgetikus hatású készítmények előállítására Találmányunk tárgya eljárás új, értékes analgetikus hatással rendelkező béta-karbolin-származékok előállítására. Az 1,2,3,4-tetrahidro-béta-karbolin bizonyos, az l-es helyzetben helyettesített származékai az 5 irodalomban leírt vegyületek. Így az 1-metil-származék a Beilstein 23 (II) 201; az 1-etil-vegyület a Chemische Berichte 93, 271, (1960); az 1-n-butil-származék a Berichte 71, 2175, (1938); az 1-fenil-vegyület a Chemike Listy 51, 10 1915 (1957); az 1-o-toHl-származék a J. Organic Chemistry 27, 1377 (1962); az 1-m-metoxi-fenil-vegyület és az 1-p-metoxifenil-származék a Collection of Czechoslovak Chemical Communications 28, 629 (1963) irodalmi helyen kerül 15 ismertetésre. Az irodalomban a fenti vegyületek esetleges analgetikus hatására vonatkozóan semmilyen adat vagy utalás nem található. Azt találtuk, hogy a (1) általános képletű új 20 béta^karbolin-származékok és savakkal képezett sóik (mely képletben R1 jelentése propil-, izopropil-, izobutil-, szekunder butil- vagy tercier-butil-gyök, vagy 5—8 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy cikloalkil- vagy biciklo- 25 alkenil-gyök vagy p-tolil-, m-tolil- vagy o-metoxi-fenil-gyök, vagy egyetlen szubsztituensként legalább 2 szénatomszámú alkil- vagy alkoxi-gyököt, vagy alkoxikarbonil-, hidroxi- vagy amino-csoportot tartalmazó fenil-gyök, vagy két 30 2 vagy több alkil-, alkoxi-, alkoxikarbonil-, hidroxi- vagy amino-csoporttal helyettesített fenil-gyök, vagy piridil- vagy kinolin-gyök; R2 jelentése hidrogénatom; R3 jelentése hidrogénatom, és az A benzol-gyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz; vagy R1 jelentése legfeljebb 8 szénatomot tartalmazó alkil-gyök, vagy cikloalkil- vagy bicikloalkenil-gyök, vagy kívánt esetben egy vagy több alkil-, alkoxi-, alkoxikarbonil-, hidroxi- vagy amino-csoporttal helyettesített fenil-gyök, vagy piridil- vagy kinolil-gyök, R2 jelentése hidrogénatom, R 3 jelentése hidrogénatom vagy alkil-gyök és az A benzol-gyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz vagy további helyettesítőként alkil-gyököt tartalmaz; feltéve, hogy R3 és az A-benzol-gyűrű szubsztituensei közül legalább az egyik alkil-gyök; vagy R1 és R 2 a béta-karbolin-gyűrű szénatomjával, melyhez kapcsolódnak, karbociklikus gyököt képeznek; R3 jelentése hidrogén-atom vagy alkil-gyök, mimellett az A benzolgyűrű további helyettesítőt nem tartalmaz, vagy további helyettesítőként alkil-gyököt tartalmaz) oly módon állíthatók elő, hogy valamely (II) általános képletű vegyületet gyűrűzárásnak vetünk alá, (mely képletben R1, R 2 , R 3 és A jelentése a fent megadott), vagy R2 helyén hidrogénatomot tartalmazó béta-karbolin-származék előállítása esetén valamely 154160
