154131. lajstromszámú szabadalom • Eljárás karbonsavamidok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 31. {CE—518) Franciaországi elsőbbsége: 1965. II. 02. Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. IV. 16. 154131 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimal osztályozás: Feltalálók: Paul Rumpf professzor, Germaine Thuillier kutató, Jean-Eugene Thuillier orvos, Párizs, Franciaország Tulajdonos: Centre National de la Recherche Seientilique és Institut National de la Santé et de la Recherche Médicale, Párizs, Franciaország Eljárás karbonsavamidok előállítására Ismeretesek bizonyos amidok, amelyek az I általános képlettel rendelkeznek; e képletben Xt és X 2 jelentése hidrogén- vagy klóratom, CH3 -, C(CH 3 ) 3 - vagy OCH 3 -gyök, Y oxigént vagy S02 gyököt jelent, míg R 1; R 2 és R 3 jelentése hidrogénatom, CH3 - vagy C 2 H 5 -gyök. E vegyületek közül gyógyászati szempontból különösen érdekesek a p-klór- és a p-metoxi-fenoxi-ecetsav béta-dietil-amino-etilamidjai. A megfelelő fenoxi-ecetsav kloridjának a szükséges diaminnal való reagáltatása, majd a klórhidrát kicsapása vagy átkristályosítása vízmentes közegben ipari méretek esetén bizonyos nehézségekkel jár, mert rendellenes eredményekhez és helyi túlmelegedésekhez vezet; a gyakran használt diamin-felesleg szennyezések képződéséhez vezethet, amelyek akadályozzák a termékek felhasználását helyi érzéstelenítőként, vérnyomáscsökkentőként vagy fájdalomcsillapítóként, és amelyeknek a teljes kiküszöbölése nehéz, ha nem lehetetlen. A találmány célja a fenti hátrányok kiküszöbölésével annak lehetővé tétele, hogy az amino-arnidokat és azok sóit tiszta állapotban nyerjük. A találmány értelmében úgy állítunk elő II általános képletű amino-amidokat — amely képletben az A mag egy vagy több gyökkel, különösen halogénatomokkal, alacsonyabb alkil-és alacsonyabb alkoxi-gyökökkel lehet szubsz-10 15 20 25 SO tituálva, Y oxigénatomot vagy SG2 gyököt jelent, Zx hidrogénatomot vagy alacsonyabb alkil-gyököt jelent, n jelentése egész szám 1-től 4-ig bezárólag, és Am jelentése NH2 gyök, vagy primer vagy szekunder amin gyöke, ahol az amin-gyök gyűrűs amin gyöke is lehet —, hogy egy III általános képletű észtert — ahol A és Y jelentése a fenti, míg Z2 alkil- vagy aralkiljelent — és egy Zi H—N—Cn H 2 „—Am általános képletű diamint — ahol Zi, Am és n jelentése a fenti — lényegileg ekvimolekuláris mennyiségekben reagáltatunk az észterre, a diaminra és a végtermékre nézve inert olyan szerves hígítószer jelenlétében, amely a Z2OH alkohollal — ahol Z2 jelentése a fenti — azeotrop elegyet képez, és a reakciót az azeotrop elegy forráspontján vagy annál magasabb hőmérsékleten játszatjuk le. Kiindulási anyagként ezt a hígítószert feleslegben használhatjuk ahhoz a mennyiséghez képest, amely eredetileg szükséges ahhoz, hogy az összes Z2 OH alkoholt azeotrop formában ledesztinálhassuk. A hígítószer előnyösen aromás szénhidrogén, különösen toluol lehet, és a reakciót célszerűen 154131
