154118. lajstromszámú szabadalom • Eljárás krománszármazékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VI. 28. (WE—334) Nagy-Britanniai elsőbbségei: 1964. VI. 29. és 1965. IV. 09. Közzététel napja: 1967. V. 26. Megjelent: 1968. III. 15. 154118 Szabadalmi osztály: 12 q 14—31 Nemzetközi osztály: C 07 d, Decimái osztályozás: Feltalálók: Miller John Allen, Paisley, Wood Hamish Christopher Swan, Glasgow, Nagy-Britannia Tulajdonos: The Wellcome Foundation Limited cég, London, Nagy-Britannia Eljárás krománszármazékok előállítására A találmány gyógyszeripari szempontból értékes helyettesített kroimánszárimazékok előállítására vonatkozik. Ismeretes, hogy számos fontos, az E-vitamin ' csoporthoz tartozó természetes anyag mole'ku- 5 Iája vagy a krornán^vázlból épül fel és a 6--hidroxi^2-metiJ-kroaTián származékának tekinthető, vagy pedig hasonlóan helyettesített krománivázias közbenső termékekből állítható szintetikus úton elő; ezt a krománnvázat a csatolt 10 rajz szerinti '(I) képlet ábrázolja. Az ilyenfajta vegyületek eddig alkalmazott előállítási eljárását a 2411 967 és 2 411 969 sz. USA szabadailimi leírás ismerteti; e leírások szerint a megfelelően helyettesített diifenolt 15 egy Hal—GH2 —CH=CI(R)—CH 3 vagy CK 2 = =CH—C(OH)i(R)—CIH3 képletű fituHszármazékkal '(ahol R a kívánt oldalláncot képviseli) reagáltatják;. Ez az eljárás azonban gyenge termelési hányadot ad és a reakciótermék minősége 20 sem elégíti ki a gyakorlati 'követelményeket. Azt találtuk, hogy számos ilyen anyagot, valamint ezeknek a közbenső termékeit a 2r-helyzetű sziénatoimra vonatkoztatott raoemátok alakjában, továbbá több más homológ vagy 25 ezekkel analóg rokonvegyületet előnyösen állíthatunk elő szintetikus úton oly módon, hogy valamely helyettesített vagy helyettesítetlen kétértékű fenolt a 3-diszubsztituáit alliligyök foszfát- vagy szulfonátészterével rieag'áltatunk. ?o A találmány szerinti eljárást tehát az jellemzi, hogy valamely, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő vegyületet állítunk elő oly módon, hogy valamely, a csatolt riajz szerinti (III) (általános képletnek megfelelő vegyületet egy (IV) képietű vegyülettel reagáltatunk; e képletekben R° rövidszénláncú alkiilcsoporftot, R1, R 2 és R 3 — amelyek egymással legyező vagy egymástól különböző jelentésűéit lehetnek — 'hiidrog^éniatamot, rövidszénláncú alkil- vagy alkoxicsoportot, W pedig hidroxilcsoportot képvisel, mimelliett a gyűrűn a reagáló bidroxillcsoportfcal szomszédos szénatomok egyike helyettesíteHlen marad; R4 lényegileg egy oly 1—50 szénatomos szénhidrogénlánoot képvisel, amely legfeljebb 10 etilénszerű kettőskötést tartalmaz és legfeljebb 10 oly oldaláncot hordoz, amelyek egyike sem hosszabb 3 szénatomnál, X ipedig vagy egy z4 o. / p=o z2 o gyököt jelent, amelyben Z1 és Z 2 azonos vagy különböző jelentésűek lehetnek és pedig fenilrcsoportot vagy az onto- vagy para-helyzietben elektronelszívó helyettesítővel,, mint nitron-, ha^ logén-, szulfonsav- vagy aoetil-csoporttal helyettesített fenilgyököt, vagy pedig egy 154118
