154083. lajstromszámú szabadalom • Eljárás racémalfa-hidroxi-béta-béta-dimetil-gamma butirolakton-elegy optikai antipódokra történő szétbontására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 22. Svájci elsőbbsége: 1965. IV. 23. Közzététel napja: 1967. V. 26. Megjelent: 1968. III. 15. (HO—938) 154083 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 c, Decimái osztályozás: Feltaláló: Schaeren Sidney Frank vegyész, Bottmingen, Svájc Tulajdonos: F. Hoffmann-La Roche & Co. A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás racém a -hidroxi-^/-dimetil-T-btitirolakton elegy optikai antipódokra történő szétbontására A D-( + )-panto ténsav és D-( + )-panitenol szintéziséhez szükséges Dj(—)-a?-hidroxi-/ , ) A-dimetil-y-butirolafcton (röviden: D--(—)-pantolakton) többféle módon, a racém Laktan optikai antipódokra történő szétbontásával állítható elő: A D^(—)-fsantölakton technikai előállítására szolgáló, az, optikai antipódok elválasztásán alapuló, leggyakrabban alkalmazott módszer szerint a racém Laktant a diaszitereonuer «,/-dihidroxi-/?/-dimetil-vaj savas kinin sókká alakítják; a idiasztereoimer sókat egymástól frakcionált kristályosítással elválasztják és a kívánt optikai antipód, kinin-sóját ismét laktonná ala-A kinin azonban meglehetősen drága anyag, mely időnként nem áll megfelelő mennyiségben rendelkezésre. A raoém a-hidro«i-^/-dinietil-}/-butiroLakton megbontását kinin felhasználásával végző eljárás tehát gazdasági szempontok miatt a piaci helyzet ingadozásaitól nagymértékben függ. A jelen találmány tárgya a fenti, a kinin alkalmazásával kapcsolatos •hátrányok kiküszöbölése és olyan eljárás biztosítása, melynél kinin helyett valamely olcsóbb és mindenekelőtt bármikor megfelelő mennyiségiben rendelkezésre álló anyag használható fel. Azt találtuk, hogy bizonyos, l,4a-dimetil-7--izoipropil-ökta-, dodeka- és perhidro-fenantrén-származékok —• melyek kolofoniiumból, a terpentinioLaj-gyártás egyik melléktermékéből egyszerű módon előáliMthatók — a D,L-pantolakton (racém «-hidmxi-$,^-dimetil~j'-!butiro-5 lakton) szétbontására igen alkalmasak. Az említett vegyületek olyan l,4aHdimetil-7-izopropil-ototahidro-, dodlökalhidBno- és perhidro-fenantrén-származékok, melyek az l-es helyzetekben amino- vagy aminometil-csoporttal helyette-10 sítve vannak. A találmányunk tárgyát képező, raoém «-hid:roixi-^,^-dímetil-j'-butirolakton optikai antipódokra történő szétbontására szolgáló eljárást az jellemzi, hogy rezolyáló reagensként olyan 15 l,4a-dimetil-7-izopropil-oktahidro-, dodekahidrovagy perhidro-fenantrén-származékot alkalmazunk, mely az l-es helyzetben amino- vagy aminometil-csoporttal helyettesítve van. A találmányunk szerinti eljárásnál felhasz-20 nált fenantrén-származékok az '(I), (II) vagy (III) képlettel ábráaoílhatók. A (II) kéipletű vegyület a B és C gyűrűk valamelyikélben a vonalakkal: megjelölt helyek egyikén egyetlen kettős-kötést tartalmaz; a 25 vegyület tehát dodékahidro^fenamtrén-származék. R jelentése a (I), {II) és (III) képletekben amino- vagy arrunoimetil-esopart. Az R szubsztituens előnyösen —C'Ho—NH2 20 aminoimetil-esoportot képvisel. Az ilyen típusú 154083
