154061. lajstromszámú szabadalom • Eljárás gyomírtó és lombtalanító hatású hidrazóniumsók és ilyen sót tartalmazó készítmények előállítására
154061 3 4 az (I) álítatónos kiépletű vegyületet, amely képletben R hidroxil-csoporttal és 1—3 halogénatommal szubsztituált fenil-csoport, R1; R 2 és R3 azonos vagy különböző alifás csoport, melyekből két saubKztrtuiens adott esetiben heteroatomon keresztüli öt- vagy hattagú gyűrűvé záródhat, míg X egy antant jelent, mint hatóanyagot, főként a i(írI!) és (IV) képüiatű vegyületeket legalább egy hordozóanyaggal, oldószerrel, diszpergálószeirr-el, nedvesítőszerrel, tapadástfokozószerrel vagy műtrágyával, valamint más kártevőirtószerrel keverjük össze. A fenti készítmények jól hasznosíthatók főként káros növények irtására, valamint növények, rmnt paradicsom, gyapot stb. lombtalanításiára, ill. kiszárításéra. Mivel az <(I) álrtaiános kiépletű vegyületek közül néhány hidrazóniumsó víziold/ható, így felhasználásuk rendkívül egyszierű. Többnyire vizes oldatok formájában permetezéssel hordhatók fel. Sok esetben, főként ha hosszabb hatásidő kívánatos, .akkor szerves oldószerrel készített oldatokat vagy szuszpenziókat alkalmazunk. Az (I) általános kiépletű hidrazóniumsók közül számos vegyületnek vízoldhatósága gyenge. Az ilyen vegyületeik kiszerelése a szokásos technológiával történhet. Így pl. nedvesíthető porok (wettable powders), granulátumok, szemcsék, emiulgeállható olajifeoncentrátuimoik, vagy vizes diszperziók formájában alkalmazhatók. A poirozószerek előállításához szilárd hordozóanyagként a következőiket használiatrjuk fel: talkum, kaolin, bentonit, kaleiumkarbonát, kalciuímfoszfá't, szén, parafaliszt, faliszt és más növényi eredetű anyagok. Igen oélszerűnek találtuk a granulát formájú készítmények előállítását. A különböző alkalmazási típusokhoz szokásos módon olyan anyagokat is keverhetünk, amelyek a készítmények eloszüaítását, tapadóképességát, esőállóságát, üü. behatolóíképességét javítják. Ilyen anyagokként a következőket soroljuk fel: zsírsavak, gyanta, enyv, kazein vagy alginátok. A hordozóanyag részarányát széles határok között változtathatjuk pl. a készítmény összsúlyára számítva 10—98% között. A leírt gyomirtószerek előnyös módon felületaktívszert, pl. emulgeáitort, nedvesítőszert vagy diszpergálószert .tartalmazhatnak. Ezek az anyagok a hatóanyag vízben való diszpergálását megkönnyítik. Felületaktívszerként kationaktív, araiomaSktív vagy nem ionos jellegű felületaktív szereket vagy ezek keverékét alkalmazhatjuk. A használatban bevált értékes nedvesítőszerekként a találmány szerinti vegyületek előállításánál példaképpen a következőket soroljuk fel: alkil- és alikil-aril-poliéter-alkoholok, polioxietilénszorbitotl- vagy szorbitán-zsír savészter, polietilénglikoi-zsírsavészter, zsírsavalkiloilamidok és más hasonló szerek. A találmány szerinti hatóanyagok önmagukban vagy más ismert gyomirtószerekkel, ilL lombtalanítószerekkel együtt is alkalmazásra kerülhetnek. 5 1. példa a) 3,(5-dijód-4-hidroxi-l3enzaldehid-N,N,N-trimetil-hidrazónium-metoszulfát 10 74,8 rész 3,5Hdijód-4-hidroxi-benzaldehidet 200 térfogatrész metanoiliban szuszpemdálunk és 13,5 rész N,N-dimetilrhi'c¥az:innal reagáltatjuk. Az aldehid pillanafezarűsn oldatba megy és a reakcióelegy gyengén felmelegszik, íRövid idő eltelte 15 után a termék kikristályosodik, Az előállított 3,5-dijód^-4-hidrioixi-ibenzaldehid N,N-dimetilhidrazonját leszűrjük és metanolból átkristályosítjuk. A termék ©Ivadasponja 121—12/3 C°. 20 20 rész 3,5-dijód-4-hidroxi-benzaldehid-N,N-dimetil-hidrazont 200 térfogatrész vízmentes toluolíban szuszpendálunk és 11 rész dimetilszulfáttal elegyítjük. A reakcióelegyet néhány óra hosszat 80 C°-on keverjük. Kihűtés után a ki-25 vált terméket leszűrjük,, toluollal mossuk és vákuumban szárítjuk. A termiéket alkoholból kristályosítjuk át, A termék olvadáspontja 175—180 C° (bomlik). 30 b) 3,5-'dijód-4-hiid;rox;i-benzaldeihid-N,N,N-trimetil-hidrazóniumj odid 21 rész 3,5^jód^4-hidroxi-b'enzaldehid-N,N-dimetil-hidrazont 250 rész metiljodidban oldunk 35 és 24 óra hossaat forralásban tartunk. A képződött csapadekot leszűrjük és vízmentes éterrel mossuk. A kapott termék olvadáspontja 202— 203 C°. 40 c) 3,5-dijód-4->hidroxÍHbenzaldehid-N-alMl-N,N-dimetil-hidrazónium-bromid 21 rész 3,5-dijód-4-hidroxi-benzaldehid-N,N-dimetil-hidrazont 150 térfogatrész. allilbromid-45 ban oldunk, Az oldatot 3 óra hosszat forraMsban tartjuk. A kikristályosodott termiéket leszűrjük, vízmentes éterrel mossuk és vákuumban az oldószert ledesztilláljuk. A kapott termék olvadáspontja 170—'171 C°. 50 A fentivel analóg módon propargilbromid felhasználásával 3,'5-dij'ód-4-bidroxi-benzaldehid-N,N-dimetil-N-propargil-hidrazóniumbromidot állítunk elő. A metanol-éter-elegyből átkrSstá-55 lyosított termék olvadáspontja 176 C°. 2. példa Az 1. példával analóg módon halogénhidroxibenzaldehidiek és N,N-dimetilhidrazin felhasználásával a táblázatban leírt hidrazonokat állítjuk elő. Ha a kapott hidrazonokat dimetilszulfáttal vagy metiljodiddal reagáltatjuk, úgy a megfelelő kvatemer sókat állíthatjuk elő. 10 15 20 35 50 55 60 2
