154050. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-ecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HÍV <vr AL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 16. (UI—109) Nagy-Britanniai elsőbbsége: 1965. V. 17. Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. II. 15. 154050 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Morren Henri, Forest, Belgium Tulajdonos: UCB (Union Chimique-Chemische Bedrijven) S. A. cég, Saint-Gilles-lez-Bruxelles, Belgium Eljárás fenü-ecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új fenil-eoetsav-származékiok előállítására. Ismeretes, hogy az alfa-helyzetben imonoszubsztititölt fenil-eoetsav bizonyos származékai, különösen .a megfelelő észterek: anltikonrvuMv tulajdonságokkal rendelkeznek (vö. Billmainn és munkatársai, J, Ami. Cham. Soc. 69, 2058^59 [11947]). . Meglepő imódon azt találtuk, hogy az alfahelyzetben diiszruibszrtlitiuáüt feniL-eoetsiav bizonyos észterei azi említett imonoszubsztituált észr terek antfllkonivulzw hatása mellett jelentős antMapresszív thatiássiaili írenidielkezniék. A találmány szerinti új vegyületek az I általános képlettel rendelkeznek, ahol X =i egyenes vagy elágazott, tartalmazó allkil-gyäk, A 1—5 szénatomot Y = — V—iN típusú aimidáilt lánc, ahol V egyenes vagy elágazott, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilénr-gyökiöt jelent, A és B jelentése pedig hidrogén vagy röyidlszién-Mneú alkil-gyök, amelyek azzal a nitrogénatoimimal együtt, amelyhez kapcsolóidnak, 3—15 szénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt is képezhetnék, Z — egy'enes vagy elágazott, röviidsaénláncú alkil^gyöki vagy araükit-gyök, és R =< hidrogénatoirn, alkil- vagy alkoxi-gyök, amino-csoport vagy halogénatom. 5 A találmány szerinti új vegyületeik önmagukban ismert módszerekkel állíthatók elő. Különösen előnyösnek találtuk azt az eljárásit, ami-. kor1

nátriunSríhiidlrki segítségével egy aMa-hely-XO zetben X gyökkel monosziufosiztituált fenil-ecetsavészter nátrium-származékát állítjuk elő, amelyeit egy HalY általániois képletű vegyülettel reagáltatank, ahol X ós Y 'jelentése a fenti, Hal .pedig1 halogéniatamot jelent. Ezt a rea'kció-15 sorozatot a csatolt rajz szerinti 1. reakícióséma mutatja be. A találmány szerinti új vegyületek előállítására szolgáló egy másik előnyös eljárás értelmében úgy járunk el, hogy nátrium-Mdriiddel 20 egy Y gyökkel alfa-helyzetben monoszubsztituáltt fenilHeoetsavésizter nátriuni^sziármazéikát állítjuk elő, és azt egy HalX általános toéplötű vegyülettel reagáltatjuk, ahol Hal, Y és X jelentése a fenti. A reakciót a csatolt rajz sze-25 rinti 2i reakciósiémán mutatjuk he. Az 1. és 2. reaktóósiéírnában az R, X, Y és Z szimbólumok jelentése a fenti, és Hal halógéna.tomot jelent. A taMlmlány szerinti vegyületek gyógyásza-30 tilag felhasználható ásványi vagy szerves sa-154050