154047. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenil-karbamát-származékok előállítására
154047 A vegyület sorszáma A vegyület neve Fizikai állandó 77 78 79 80 15 20 n^ropil-N4(!3^{iN'-teTc.b'Util-kaíi< btam.oilHoxi]-fenil)-kiarbiamát Mü-NH^S-^N'-teiric.butil^kaiibamoÜHOKiJ-feímlJ^kairtemát Metü-N-(34N'-terc.!butil-fearlba(moil^oxi]-fenil)4cairbamát Iziapiiopil^N^(3-[N'-m!etü-karbaimoili-c)txi]-fenil)-kair!bamiát 10 Az új fenil-karbamátok nagyon rosszul.oldódnak vagy oldhatatlanok vízben, benzolban és benzinben, ós mérsékelten, ill. jól oldhatók acetonban, izoforonban, dimetiMormami-dban és dimetil^szullfoxiidlbian. A kiindulási anyagoik előállításaihoz szükséges N^hidroxil-fenü-oiretanok, amelyek közül egyesek az irodalomban mélg nincsenek leírva, önraagában isimert módon áliítihaták elő. például m-ammo-fenolnak megfelelő klór-hangyasavészterekkel végzett N^acilezjésével pl. ecetészter és víz elagyében, magnézium-oxid hozzáadása melllett. A továbbiakban egy kiindulási anyag előállítási módját írtjuk le: 21 ,i8 g i(0,i2i mól) m-amino-fenolt és 5 g magnézium-oxidot fölveszünk 70 'ml víziben és 70 ml ecetésztertben. 10—15 C°-ra való hűtés köziben hozzácsepegtetünk ,216,5 g (0,2 mól) klór-hangyasav-butin^(l)-il^(í3)észtert állandó keverés mellett, és szobahőmérsékleten, további 30 percen át keverjük a reakcióelegyet. Ezután a magnézium-oxid feleslegét híg sósavban oldjuk, és a szerves fázist, kevés vízzel, 'majd híg kálium-4údrogéh-karbonát^oildattal semlegesre 'mossuk. Nátrium-szulfát fölött végzett szárítós és az ecetészlter vákuumban való lehajtása után a nyers 'termieket kevés éterben feloldjuk, az éteres oldatot tisztítás déljából leszűrjük és a butinrl(il)-il-i(l3)-iNH(! 3MMidlrox , i-fenil)-fcaribainátot könnyűbenzin hozzáadásával kikristályosítjuk.. Rozaim: 314 g —az elméleti érték 83%-a. Ol-vadásponitl — 94—i95 C°. Elemzési eredmények C'niHnNOs^ra vonatkoztatva: Számított: C = 64,i38%; H^5,#/0 ; N = 6,i83"/ 0 Talált: C = 64,23%; n=j;5,öi9%; N - 6,;90% Op. = 164—165 C° Op. = 159—160 C° Op = 165—1166 C° Op. = 155,5—157 C° íO 40 45 Ugyanezzel az eljárással- előállíthatók az öszszes, kiindulási anyagként szükséges- N-hidroxi-fenil-uretánok, amelyek közül níáhányat az 50 alábbi táblázatban sorolunk fel: Metil-NJ(,3-ihiidtaxi-fenil)-karbamát Op. = 94—95 C° Etil-lN-i(3-'hid!roxi-fenil)-ika^banTiá,t Op. =94—95 C 55 n-Propil-N^fS-hidroxi-fenilJ-karbamát Op. = 71—73 C° Izopropil-N-(3-mdroxi-fenil)-kaiibaimát Op. =i75— 76 C° n-Butil-N-i(3'-ihidroxi-fenil)-kairl bamát 60 Op. = 87—88 C° szek.Butil-N-(3-MdrO'XÍ-fenil)-karbamát Op. = 115,5—116,5 C° béta-KlÓT, etil-'Nj(3-hid!roxi-fen,il)-!karbamát Op. = 87,5 C° 65 A találmány szerinti vegyületek számos gyomnövény ellen, különösen kétszikű növényféleségek ellen is széleskörű hatékonyságot mutatnak:. Ez a hatékonyság mind a kikelés előtti, mind a kikelés utáni alkalmazás esetén jelentős. Ennek megfelelően a találmány szerinti vegyületeket tartalmazó szerek a kivénit módion alkalmazhatók. További előnyük, hogy kontakt kezelés esetén a leveleken keresztül is hatnak. Az elmondottakon kívül az is bebizonyosodott, hogy a találmány szerinti vegyületek közül egyesek, különösen a metil-iN-[3-'(N'-(3'metil-fenil)^karlbamoil-oxi) -fenil] -karbamát és az etil-N-[3-(N'-fenil-karbamoil-oxi)-fenil]-karbamát szelektív gyomirtó hatással rendelkezi nek, és például répakultúrákban felhasználhatók gyomirtásra. A találmány szerinti új vegyületek önmagukban vagy egymással elegyítve és/vagy egyéb gyomirtó szerekkel és/vagy más .anyagokkal, például hordozó, csúsztató, felületaktív, trágyázó stb. szerekkel együtt felhasználhatók gyomrirtó szerek előállítására. A kiszerelés a szokásos módon történhet, így például porok, poroz ászerek, granulátumok, oldatok, emulziók vagy szuszpenziók, alakjában, folyékony és/vagy szilárd hordozóanyagok, illetőleg hígítószerek, adott esetben nedvesítő, tapadásjavító, emulgáló és/vagy diszpergáló szerek hozzáadásával. A különböző kiszerelt késizátaiéneyk előállítása a növényvédő szerek előállításának -gyakorlatában szokásos módon történhet, folyékony vagy szilárd inert hordozóanyagok, ill. hígítószerek és adott esetben felületaktív anyagok hozzáadásával. Megfelelő folyékony hordozóanyagok például a szerves oldószerek, mint például az izoforon, a dékaliin, a tetralin, a dímetil-formamid, a dimetil-seulfoxid stb. Szilárd hordozóanyagokként felhasználhatók például a mész, a kaolin, a talkum, a természetes vagy szintetikus kovasav, a, különböző anyagféleségek stb. Felületaktív anyagokként -alkalmazhatók például a hgnin-'szulfoosav sói, az alkilezettt benzol szulfonsavak sói, a szulíonált savamidtak és azok sói, a poli-ghkölok, a polietoxilált aminők, az alkoholok és a fenolok. Szelektív gyomirtáshoz részben elegendőnek bizonyultak már a kb. 0,3 kg hatóanyagi/hektár mennyiségek is. A találmány szerinti vegyületekkel készített gyoimirtószerek hatékonysága az alábbi kísérleti példákból tűnik ki. 4
