154036. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzocikloheptadién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. I. 25. (RO—391) Eranciaországi elsőbbségei: 1965. I. 27. és 1965. XI. 30. Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. II. 15. 154036 Szabadalmi osztály: 12 o 25; 12 p 6—10 Nemzetközi osztály: C 97 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-La-Reine (Hauts de Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A. cég, Párizs, Franciaország Eljárás dibenzocikloheptadién-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo[a,d]eikloheptadién-származékok, savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammóniumsóik, továbbá ezeket bázis vagy só alakban tartalmazó gyógyszerkészítmények 5 előállítására. Az I általános képletben R hidrogénatomot vagy alkil-, ihidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, alkenil-, alkinil- vagy 10 olyan feni!-, feniialkil- vagy fenilialkenilcsoportot jelent, amelynek fenilgyűrűjén adott esetben egy vagy több hidrogénatomot halogénatom és/vagy alkil-, alkoxi-, nitro-, amino- vagy trifluormetil-csoport helyette- 15 sít; X halogénatomot vagy ciano-, trifluormetil-, alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkánszulfinil- vagy alkánszulfonil-csoportot jelent; a piperazingyűrűn pedig adott esetben egy 20 vagy több hidrogénatomot metilcsoport helyettesít. Az előbbiekben és a következőkben az alkilcsoportok és a különféle egyéb csoportok alkil- 25 részlegei 1—5 szénatomosak, az alkenil- és alkinilcsoportok, valamint a fenilalkenil-csoportok alkenilrészlegei pedig 2—5 szénatomosak. Az I általános képletű új vegyületek a következő módszerek szerint állíthatók elő: 30 1. Egy II általános képletű reakcióképes észtert vagy halogenidot — ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal, Y pedig reakcióképes észtermaradékot, például kénsav- vagy szulfonsavésztermaradékot (pl. metán szulfoniloxi- vagy p-toluolszulfoniloxi-gyököt) vagy halogénatomot jelent — egy III általálnos képletű piperazinnal reagáltatunk — ebben a képletben R jelentése azonos a fent megadottal, és a piperazingyűrűn adott esetben egy vagy több hidrogénatom metilcsoporttal van helyettesítve. A reakciót előnyösen közömbös szerves oldószerben, például egy aromás szénhidrogénben hajtjuk végre, célszerűen az oldószer forráspontján, kondenzálószerként a III általános képletű piperazin feleslegét alkalmazva. 2. Abban az esetben, ha R nem jelent sem hidrogénatomot, sem adott esetben helyettesített fenilcsoportot, az I általános képletű terméket úgy állítjuk elő, hogy egy IV általános képletű reakcióképes észtert vagy halogenidot — ebben a képletben Y jelentése azonos a fent megadottal, R' pedig alkil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, alkenil- vagy alkinilcsoportot vagy olyan feniialkil- vagy fenilalkenilcsoportot jelent, amelynek a fenilgyűrűjén adott esetben egy vagy több hidrogénatomot halogénatom és/vagy alkil-, alkoxi-, nitro-, aminovagy trifluormetilcsoport helyettesít — egy V 154036