154025. lajstromszámú szabadalom • Eljárás pteridin-származékok előállítására
5 Analízis: (C7 H 5 N 4 OCl). Számított: C: 42,76%, H: 2,56%, N: 28,50%. Talált: C: 42,85%, H: 2,79%, N: 28,17%. C lépés: 3-metil-6-dimetilamino-4(3H)pteri- 5 dinon előállítása 5,0 ml 25%-os vizes dimetilaminhoz 40 ml 2-metoxietanolban 4,0 g (0,0205 mól) 3-metil-6-klór-4(3H)-pteridinont adagolunk és a kép- 10 ződő oldatot 2,5 óra hosszat gőzfürdőn melegítjük. A reakciókeveréket ezután jégfürdőn lehűtjük és a szilárd terméket kiválasztjuk. A terméket szűréssel különítjük el, hideg metanollal mossuk és szárítjuk. A hozam 3,0 g 15 (72%) termék, amelynek olvadáspontja 251— 256 C°. A terméket metanolból átkristályosítjuk, olvadáspontja 256—258 C°. Analízis: (C9 H n N 5 0). 20 Számított: C: 52,67%, H: 5,40%, N: 34,13%, Talált: C: 52,99%, H: 5,39%, N: 34,19%. 4. példa: 25 3-metil-6-izopropilamino-4(3H)-pteridinon előállítása A 3. példa C lépése szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy dimetilamin helyett ekvi- 30 molekuláris mennyiségben izopropilaniint használunk fel. A reagenseket a fenti példában vázolt reakciókörülmények között reagáltatjuk, amikoris 3-metil-6-izopropilamino-4(3H)-pteridinont nyerünk ki. Az oldószert a reakció- 35 elegyről csökkentette nyomáson lepároljuk, amikoris maradékként a kívánt terméket kapjuk. 5. példa: 40 3-metil-6-piperidinil-4(3H)-pteridinon előállítása A 3. példa Clépése szerint járunk el azzal a különbséggel, hogy dimetilamin helyett ekvi- 45 molekuláris mennyiségben piperidint használunk fel. A reagenseket a fenti példában vázolt reakciókörülmények között visszük reakcióba, amikoris 3-metil-6-piperidinil-4(3H)-pteridinont nyerünk, amelynek olvadáspontja 50 207—209 C°. Analízis: (C12 H 15 N 5 0). Számított: C: 58,76%, H: 6,16%, N: 28,55%. Talált: C: 59,16%, H: 5,91%, N: 28,80%. 55 Szabadalmi igénypontok: 1. Eljárás új gyógyászati hatású (I) és (II) 60 általános képletű pteridin-származékök előállítására, amely képletekben R" hidrogént vagy rövidszénláncú älkil-, főként metil-csoportot, R halogént, főként klórt továbbá alkil- vagy aril- ül. aralkilmerkapto-, amino- vagy szubsz- 65 6 tituált amino- vagy piperidinil-, továbbá alkilszulfonil-csoportot jelenthet, azzal jellemezve, hogy valamely (III) általános képletű 3-amino-6-halogénpirazinamídot, amely képletben R" hidrogént, rövidszénláncú alkil- főként metil-csoportot jelent trietilortoformiáttal és ecetsavanhidriddel reagáltatjuk, amikoris ha a (III) általános képletű kiindulóanyagban R" rövidszénláncú alkil-csoportot jelent, az (I) általános képletű vegyületet nyerjük, amelyben R halogént, főként klórt jelent, ezt pedig valamely aminnal, szubsztituált aminnal, heterociklusos aminnal, továbbá alkil- vagy fenilmefkaptánnal, ill. fenilalikilmerkaptánnal oly (I) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelyben R amino-, szubsztituált amino- vagy valamely merkapto-csoportot jelent, míg ha a (III) általános képletű kiindulóanyagban R" hidrogént jelent, akkor a (II) általános képletű vegyületet nyerjük, amelyben R halogént, főként klórt jelent, és az utóbbit alkilmerkaptánnal vagy valamely fenilmerkaptánnal oly (II) általános képletű vegyületté alakítjuk át, amelyben R alkilmeritapto vagy fenilmerkapto-csoportot jelent, adott esetben pedig az alkilmerkapto-csoportot ismert módon való oxidáció útján alkilszulf onil-csoporttá alakítjuk át. 2. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely N-alkil-3-amino^6-halogénpirazinamidot trietilortoformiát és ecetsavanhidrid keverékével reagáltatunk és az így nyert 3-alkil-6J halogén-4-(3H)-pteridinont aminnal vagy szubsztituált aminnal S-alkil-ß-iszübsziituah^-amino-^jiSH)-pteridionná alakítjuk át. 3. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy a 3-metil-6-klórpirazinamidot trietilortoformiát és ecetsavanhidrid keverékével reagáltatunk és az így nyert 3-metü-6-klór-4(3H)-pteridinont dimetilaminnal 3-metil-6-dimetilamino-4-'(3H)-pteridinonná alakítjuk át. 4. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy valamely 3^amino-6-lhalogénpirazinamidot trietilortoformiát és ecetsavanhidrid keverékével reagáltatunk és az így nyert 4-hidroxi-6-thalogénpteridint alkilmerkaptánnal vagy fenilalikilmerkaptánnal 4-íhidroxi-6-i(fenil)-alkil-menkaptopteridinné alakítjuk át. 5. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 3-amino-ß-Morpirazinamidot trietilortoformiát és ecetsavanhidrid keverékével reakcióba viszünk és a reakció lezajlása után nyert 4-hidroxi-6-klórpteridint benzilmerkaptánnal 4-hidroxi-6-benzilmerkaptopteridinné alakítjuk át. 6. Az 1. igénypont szerinti eljárás foganatosítási módja, azzal jellemezve, hogy 3-amino-6-klórpirazinamidot trietilortoformiát és ecet-3
