154005. lajstromszámú szabadalom • Eljárás telítetlen zsírsavak új amidjainak előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1965. VII. 30. (GE—599) ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1967. IV. 22. j Megjelent: 1968. II. 15. 154005 Szabadalmi osztály: 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d9 Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Meisels Alex vegyész, Basel, f Dr. Schott Emilio vegyész, Riehen/Basel m. Svájc Tulajdonos: J. R. Geigy A. G. cég, Basel, Svájc Eljárás telítetlen zsírsavak új amidjainak előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi telítetlen zsírsavak új amidjainak előállítására. Eddig nam voltak ismeretesek a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő amidok — e képletben: Ei—CO— valamely 18—20 széniatomos, legalább 2, de legfeljebb 4 nem kumulált C—C kettőskötést tartalmazó zsírsav acilgyökét képviseli: R-2 rövidszénláncú alkoxikarbonil-, karbamoilvagy rövidszénláncú mono- ill. dialfcilkarbamoil-csoportot, Rs bidrogén- vagy hiatogénatomot, vagy pedig rövidszénláncú alkilcsoportot ós R4 hiidrotgánaltamot vagy irövidíszénliáneú alkilcsoiportot jelenthet. Meglepő módon1

azt találtuk, hogy az ilyen vegyületek értékes farmakológiai tulajdonságokkal, különösen, virus-ellenes és tumioirgáítló hatással rendelkeznek, mimellett figyelemre méltó a szignifikánsan! hatásos adagok és a imaximiálisan elviselhető adagok közötti előnyös mennyiségi viszony is.. E vegyületek vírusellenes hatását pl. egéren, szubkiután vagy orális alkalmazásiban,, Herpes simplex virus, influenza A virus és viäkcinarvirus ellen mutattuk ki, míg a tumoirgátló hatás állatkísérletben, szubkután vagy orális alkalmazásban, átültetett Ehrlich-carcinoma, indukált metilkolíantrén-sarooima (MC-sarootma) é!s indukált dimeitilbenziantraűén-bőrcarcinoma (DMDA-oarciiruomia;) ellen, egéren volt 5 kimotathiató. E tumorellenes: kísérletek során 5—5 állatból álló sorozatokát és kétszer ekkora ellenőrző sorozatokat alkalmaztunk miniden adagolási egység esetében. Az Ehrlich-carcinoma esetében a íhatóianyagioikat négy egymást követő 10 napon, az indukált tumorok esetében pedig nyolc egymást követő napon aidituk. be az állatoknak, a maximálás tolerált, adag legfeljebb 1/4 ill. 1/8 részének (megfelelő mennyiségben 'és •a tumorok nagyságát a keresztmetszet mérése 15 alapjain határoztuk meg 6 iE. 1 nappal a kísérletek lezárása után. A tumor növekedésének gátlása alapján határoztuk meg az egyes vegyületek W tatását, a tumorok, áitmérőosökkenését a kezeletlen kísérleti állatokon, miért tu-26 mór-átmérővel összehasonlítva. A találmány szerint előállított új vegyületek ahelyettesítatlen, alapvegyülettel, a N-^(2-piriidil)-linolamiddal [vö. F. Zetzsche, Ber. 71, 1516— 25 1521 (1938)] szemben is kitűnnek, jóval nagyobb hatásúkkal, mint1

ez az alábbi, táblázatból is lát• hatói,- ahol, az említett alapi-vegyület hatását a találmány szerinti (I) általános képletű új amidok, egy jellegzetes képviselőjének hatásával ha-30 sonlítottuk össze. 154005