153988. lajstromszámú szabadalom • Eljárás cilohexén-1,2-dikarboximidek előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÄLMÄNY1 HIVATAL ABADALMI LEÍRÁS SZOLGÁLATI TALAtBÍÁNY Bejelentés napja: 1966. I. 26. (Cl—607) Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. II. 15. 1S3988 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály. C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltalálók: dr. Harsányi Kálmán vegyészmérnök, 38%, Takáts Kálmán vegyészmérnök, 38%, Korbonits Dezső vegyészmérnök, 20%, Szathmáry Csaba gyógyszerész, 4%, Budapest Tulajdonos: Chinoin Gyógyszer és Vegyészeti Termékek Gyára Rt., Budapest Eljárás ciklohexén-í,2-dikarboximidek előállítására A CO képletű ciklohexén dikarfooximid-csoportot tartalmazó vegyületek előállítására addig több módszer volt ismeretes. E vegyületek bizonyos reprezentánsai specifikus roden tieid tulajdonságaiknál fogva kiváló paUkányiirtiök. Az egyik isimert eljárás szerint konjugált kettőskötést tartalmazó vegyületéket Diels-Aldier-iféle • diénszintézisben maleinsavanhidiriddel reagáltatták, majd a nyert 1,2-dikarbonsavanhidrideiket amiddá alakították ammóniával, és ezt követően a keletkezett savamidot dikarbonsavimiddé eiklizéltáfc. Ezien eljárás hátránya- az, hogy több lépcsős és ennek folytán a dién komponensből is lépésről-lépésre veszteségékikel kell számolni. Másik ismert eljárás a diénszintézishez maleinitmid alkalmaaása. A maleinimid viszonylag egyszerű szintézise az újabb irodalomból (J. Org, Qhem. 25, (I960) vált ismertté. E szerint malemsavainhidridet karbamiddal rea-10 15 20 gáltatva acilezés révén maleinsav-rnonaureid nyerhető, mely eíaetsiavanhidrid, mint vízelvonószer hatásiára N-karbamoil-malemimíddé (II) ciMizál: T" CHJ ] o NO 1. -NH. II. O az N-karbamoil-maleinimidből a maleinimid termikus bontással nyerhető. A gyűrűs nitrogén szubsztituensie ekkor ciánsav formájában hasad le, mely ciamursavvá trinlierizál és ettől a terméket el kéli választani. A melieinimidet 5 Hgmm-en végzett gyors (polimerizáció!) desztillációval nyerik, nyersen 85,9%-os termeléssel. Ha a diénszintézishez drága dién-komponenst használunk, célszerű a maleinimid to-25 vábfoi tisztítása. Ezek után a maleinimid 75— 80% brutto termeléssel képezhető. A gyakorlatban ez az eljárás laboratóriumban is nehezen valósítható meg a párlat bedermedése, a vákuum ezt követő romlása és különösen naso gyobb mennyiségben fokozott bomlás folytán; 153988