153980. lajstromszámú szabadalom • Eljárás röntgenárnyékot adó vegyületek és ilyeneket tartalmazó röntgenkontrasztszerek előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG SZABADALMI LEÍRÁS 153980 0 Bejelentés napja: 1966. II. 28. (BA—1870) Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi csztá y: ^% Svájci elsőbbsége: 1965. III. 01. C 07 c4 ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL Közzététel napja: 1967. IV. 22. Megjelent: 1968. II. 15. Decimái osztályozás: Feltalálók: Dr. Felder Ernst, vegyész, Prof. Pitré Davide, vegyész, Milano, Olaszország Tulajdonos: Bracco Industria Chimica Societa per Azioni cég, Milano, Olaszország Eljárás röntgen-árnyékot adó vegyületek és ilyeneket tartalmazó röntgen-kontrasztszerek előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi új, röntgen-árnyékot adó vegyületeknek és ilyen vegyületeket tartalmazó röntgen-kontrasztszereknek az előállítására. Ismeretes már a 3-acilaminometil-5-acilaniino-2,4,6-trijód-benzoesavak, különösen a megfelelő acetil-származékok előállítása és e vegyületeknek injekció útján alkalmazható röntgen-kontrasztszerekben árnyékot adó anyagként való alkalmazása. Ezeknek az ismert kontrasztanyagoknak a továbbfejlesztése során azt találtuk, hogy e vegyületeknek a csatolt rajz szerinti (I) általános képlettel jellemezhető N-alkilszármazékai és különösen N-hidroxialkil-származékai — e képletben R—CO— rövidszénláncú acilcsoportot, különösen acetilcsoportot, R2 és R 3 pedig hidrogénatomot, rövidszénláncú alkil- vagy hidroxialkil-csoportot képvisel, mimellett az R2 és R3 közül legalább az egyiknek a helyén minden esetben alkil- vagy hidroxialkil-csoport áll — elsősorban pedig e vegyületeknek a fiziológiai szempontból elfogadható szervetlen vagy szerves bázisokkal képezett sói általában még előnyösebb tulajdonságokkal rendelkeznek a röntgen-kontrasztanyagként való alkalmazás szempontjából, mint a fentebb említett már ismert röntgen-kontrasztanyagok. Így pl. a 3-[N-acetil-N-i(béta-hidroxietil)-amino]-metil-5-[N-acetil-N^(béta-hidroxietil)-amino]^2,4,6-trijód-benzoesav nátriumsója és N-metil-glukaminsója még jobban elviselhetőek a szervezet által, mint a 3-acetilaminometil-5-acetilamino-2,4,6-trijód-benzoesav megfelelő sói. 5 Meglepő módon a 3-[r7-acetil-3NKbéta-<hidroxietil)-amino]-metil-5-[N-acetil-N-(béta-hidroxietil)-amino]-2,4,6-trijód-benzoesavnak a vizelettel történő kiválasztása is még lényegesen kedvezőbben megy végbe, mint a 3-acetilaminome-10 til-5-acetilamino-2,4,6-trijód-benzoesavé. Ez azért is igen figyelemreméltó, mert már a 3~acetilaminometil-5-acetilamino-2,4,6-trijód-benzoesav is rendkívül jól választódik ki a vizelettel és ebből a szempontból lényegesen felülmúlja a 15 bevált urográfiai szerként ismeretes 3,5-diacetamino-2,4,6-trijód-benzöesavat is. Á 3-[N-acetil-N^(béta-hidroxietil)-amino]-metil^5-[iN-acetil-N-j(béta-hidroxietil)-ammo]-2,4,6--trijód-benzoesav az eddig ismert legjobb ilyen 20 célú vegyülettel összehasonlítva is a legkiválóbb urográfiai szernek bizonyult. A találmány szerinti új vegyületek lényeges előnyeinek szemléltetésére az alábbi táblázat-25 ban összehasonlítjuk a találmány szerinti eljárással nyerhető legfontosabb új vegyületnek (1) a tulajdonságait, különösen pedig a vizelettel való kiválasztódásra vonatkozó adatait az , eddig ismert és a gyakorlatban bevált, szerke-30 zetileg leginkább hasonló és gyakorlatilag leg-153980
