153970. lajstromszámú szabadalom • Eljárás fenilecetsav-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALALMÄNil HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 16. (UI—110) Nagy-Britannia-i elsőbbsége: 1965. V. 17. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. I. 15. 153970 Szabadalmi osztály: 12 q 1—13 I Nemzetközi osztály: C 07 c4 Decimái osztályozás: Feltaláló: Dr. Morren Henri, Forest, Belgium Tulajdonos: TJCB (Union Chimique-Chemische Bedrijven) S. A. cég, Saint-Gilles-lez-Bruxelles, Belgium Eljárás fenilecetsav-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás új fenilecetsav-származékok előállít Ismeretes, hogy a fenilecetsav bizonyos alfa-monoszubsztituált származékai, különösen a megfelelő észterek antikonvulzív tulajdonságokkal rendelkeznek (J. H. Billmann és munkatársai, J. Am. Chem. Soc. 69, 2058—59 [1947]). Azt találtuk, hogy a fenilecetsav bizonyos alía-diszubsztituáit származékai az említett monoszubsztituált észterek antikonvulzív sajátságain túlmenően jelentős antidepresszáns hatással is rendelkeznek. A találmány szerinti új vegyületek a csatolt rajz szerinti I általános képlettel rendelkeznek, ebben a képletben X = egyenes vagy elágazott szénláncú, 2—5 szénatomot tartalmazó alkenil- vagy alkinil-gyök, A / Y =; —V—N típusú aminozott lánc, ahol V B egyenes vagy elágazott szénláncú, 1—4 szénatomot tartalmazó alkilén-gyököt jelent, A és B pedig hidrogénatomokat vagy olyan rövidszénláncú alkilgyököket jelentenek, amelyek adott esetben a szomszédos nitrogénatommal együtt 3—-5 szénatomot tartalmazó heterociklusos gyűrűt is képezhetnek, Z = egyenes vagy elágazott rövidszénláncú alkil-gyök vagy aralkil-gyök, és s R = hidrogénatom, alkil-, alkoxi- vagy amino-csoport vagy halogénatom. A találmány szerinti új vegyületeket önmagukban ismert módszerekkel lehet előállítani. 10 Így nátrium-hidrid segítségével elő lehet állítani az alfa-helyzetben X gyökkel monoszubsztituált fenilecetsav-észter nátrium-származékát, amelyet HalY általános képletű halogeniddel reagáltatva, a csatolt rajzon bemutatott 1. 15 reakcióséma szerint a kívánt végtermékhez jutunk, ahol R, X, Y és Z jelentése a fenti, és Hal halogénatomot jelent. Egy másik előállítási módszer szerint, amelyet a csatolt rajzon bemutatott 2. reakcióséma 20 ismertet, nátrium-hidrid segítségével egy alía-helyzetben. Y-nal monoszubsztituált fenilecetsavészter nátrium-származékát állítjuk elő, amelyet azután HalX általános képletű halogeniddel reagáltatunk, e képletekben R, X, Y, 25 Z és Hak jelentése a fenti. A találmány szerinti új vegyületek ásványi vagy szerves savakkal képezett, gyógyászatilag elfogadható sóinak vizes oldatait ismert au módszerekkel könnyen elő lehet állítani. 153970