153960. lajstromszámú szabadalom • Eljárás dibenzodikloheptatrién-származékok előállítására

MAGYAR NÉPKÖZTÁ RS AS AG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. V. 24. (RO—398) Franciaországbeli elsőbbsége: 1965. V. 25. Közzététel napja: 1967. III. 22. Megjelent: 1968. I. 15. 153960 Szabadalmi osztály: 12 o 25 12 p 1—5 Nemzetközi osztály: C 07 d2 Decimái osztályozás: Feltaláló: Fouché Jean Clement Louis vegyészmérnök, Bourg-la-Reine (Hauts-de-Seine), Franciaország Tulajdonos: Rhone-Poulenc S. A., Párizs, Franciaország Eljárás dibenzocikloheptatrién-származékok előállítására A találmány tárgya eljárás az I általános képletű új dibenzo[a,d]cikloheptatrién-származékok, savakkal alkotott addíciós sóik és kvaterner ammónium sóik, továbbá az új vegyületeket a bázis vagy sói alakjában tartalmazó gyógyszerkészítmények előállítására. Az I általános képletben az X jelek egyike hidrogénatomot, a másik pedig hidrogén- vagy halogénatomot vagy egy alkil-, alkoxi-, alkiltio-, alkánsulfinilvagy alkánsulfonil-csoportot és R hidrogénatomot vagy alkil-, alkenil-, alkinil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, fenilalkilvagy fenilalkenil-csoportot jelent, amikor is az utóbbiakban a fenilgyűrű esetleg helyettesítve van egy vagy több halogénatommal vagy alkil-, alkoxi-, amino- vagy trifluormetil-csoporttal, amikor is az alkilcsoportok és a különféle egyéb csoportok alkilrészlegei 1—5 szénatomot, az alkenil- és alkinilcsoportok és a fenilalkenilcsoportok alkenilrészlegei 2—5 szénatomot tartalmaznak. Az I általános képletű új termékek az alábbi módszerek szerint állíthatók elő: 1. Egy II általános képletű dibenzo[a,d]cikloheptadién^származék dehidratációja útján — ebben a képletben R és X jelentése azonos a fent megadottal —. Ezt a dehidratációt a tercier alkoholok de~ hidratációjának szokásos módszerei szerint vé-5 gezzük. Előnyösen úgy dolgozunk, hogy a II általános képletű termékeket vizes vagy vizes-szerves közegben erős sav (pl. metánszulfonsav) jelenlétében 50 C° és a reakciókeverék forráspontja között hevítjük. 10 A II általános képletű kiindulási termékek a következőképpen állíthatók elő: a) Azok a II általános képletű dibenzo[a,d]cikloheptadién-származékok, amelyekben R jelentése nem hidrogénatom, a III általános kép-15 létű dibenzo[a,d]cikloheptadién-származékok redukálásával állíthatók elő — ebben a képletben X jelentése azonos a fent megadottal, R' alkil-, alkenil-, alkinil-, hidroxialkil-, hidroxialkoxialkil-, fenilalkil- vagy fenilalkenil 20 csoportot jelent, ez utóbbiakban a fenilgyűrű a fent R-re megadott módon lehet helyettesítve, Z pedig egy aniont képvisel —. Ezt a redukciót a piridiniumsók redukálásának hagyományos módszerei szerint hajtjuk 25 végre. Előnyösen katalitikus ihidrogénezést végzünk vizes-alkoholos közegben, közönséges hőmérsékleten és nyomáson, katalizátorként platinát alkalmazva. A III általános képletű dibenzo[a,d]ciklo-30 heptadién-származékok a IV általános képletű 153960