153953. lajstromszámú szabadalom • Eljárás 3-amino-2,4,5-trijódbenzosav-származékok előállítására
MAGYAR NÉPKÖZTÁRSASÁG ORSZÁGOS TALÁLMÁNYI HIVATAL SZABADALMI LEÍRÁS Bejelentés napja: 1966. IV. 07, (OE—83) Ausztriai elsőbbsége: 1965. IV. 09. Közzététel napja: 1967. II. 22. Megjelent: 1968. I. 15. 153953 Szabadalmi osztály: 12 o 11—18 Nemzetközi osztály: C 07 ct Decimal aiztáljFöAá«: Feltalálók: Dr. Öbendörf Werner vegyész, Dr. Lindner Irmgard biológus, Linz/Donau, Ausztria TölajÄftos: österreichische Stickstoff wer ke A. G., LiBZ-Donau, Ausztria Eljárás 3-aamiMO-2,4,6«fíiiőd-benzoTe!Sav-s?Eár«iazékok előállítására A találmány tárgyát eljárás képezi a csatolt rajz szerinti (I) általános képletnek megfelelő új 3-amino-2,4,6^trijód-benzoesav-származékok előállítására; e képletben Ac valamely legfeljebb 4 szénatomos egybázisú alifás karbonsav acilgyöke, RÍ legfeljebb 4 szénatomos alkil- vagy alkenilcsoport, R2 hidrogénatom vagy legfeljebb 8 szénatomos telített vagy telítetlen, alifás, aralifás vagy aromás szénhidrogéngyök, amely még egy hidroxil- vagy alkoxicsoportot is tartalmazhat, vagy pedig egy alfa-furanometil-csoportot, X metiléncsoport vagy egy legfeljebb 6 szénatomos egyenes vagy elágazó szénláncú alkilénesoport, Y hidrogénatom, metil- vagy etilgyök, vagy pedig egy nemtoxikus szervetlen vagy szerves bázis maradéka. Az (I) általános képletű új vegyületek a találmány értelmében oly módon állíthatók elő, hogy valamely ugyancsak új, a csatolt rajz szerinti (II) általános képletnek megfelelő savkloridot — e képletben Rj és Ac jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — egy (III) általános képletű aminosavval — e képletben R2 és X jelentése megegyezik a fenti meghatározás szerintivel — vagy ennek valamely észterével reagáltatunk felemelt hőmérsékleten és a termék esetleg jelenlevő észtercsoportját ezt követően kívánt esetben elszap-5 panosítási reakcióelegyből az (I) általános képletnek megfelelő savat közvetlenül szabad sav alakjában vagy ennek valamely sója alakjában nyerhetjük ki. Ezt a reakciót előnyösen valamely, a reak-10 ció szempontjából közömbös szerves folyékony közegben, pl. kloroformban, acetonban, dioxánban, tetrabjdrofuránban, metiletilketonban, klórbenzolban, toluolban stb. folytathatjuk le. Dolgozhatunk azonban oldószer alkalmazása nél-15 kül is. A kapott (I) általános képletű vegyületet a különféle mosási műveletekkel tisztított oldat bepárlása útján különíhetjük el; a bepárlási maradékként kapott észtert azután rendszerint azonnal elszappanosítjuk. Ka azon-20 ban a reakcióhoz alkalmazott szerves oldószer vízzel elegyíthető, akkor a reakció befejezte után el kell az oldószert párologtatni és valamely vízzel nem elegyedő oldószerrel kell helyettesíteni a mosási műveletek lefolytatása 2§ előtt. Az elszappanosítási célszerűen alkalikus közegben történhet, pl. vizes vagy alkoholos alkálihidroxid oldat segítségével, rendszerint rövid ideig tartó hevítés útján. Az alkalikus el-30 szappanosítási reakcióelegyből vagy közvetlenül 153953