153932. lajstromszámú szabadalom • Gyomirtószerek
7 153932 8 des gátlása a nem kezelt talajhoz viszonyítva 90%-os. 7. példa: Melegházban friss talajba az alábbi gyomféleségeket vetünk: Avena fatua, Bromus secalinus, Setaria faberii, Echinochloa crusgallí, Digitaria isöhaemum és Sorghum halepense. A talaj felületét közvetlenül a vetés után 1,1,3,3-tetrametil^5-etil-4,6-dinitro-indán alkohol-aceton elegyben készített oldatával permetezzük. A talaj 1 hektárnyi felületére kb. 18 kg hatóanyagot alkalmazunk. A permetezés után 2 héttel a gyomnövekedés gátlása a nem kezelt talajhoz viszonyítva mintegy 80—100%-os. 8. példa: Bromus secälinussal, Digitaria isohaemummal és Sorghum halepensevel frissen bevétett talajt l,l,3,3,5-pentametil-2-etil-4,6-dinitro-indán vizes szuszpenziójával kezelünk. A hatóanyagot a talaj 1 hektárnyi felületére számítva kb. 18 kg mennyiségben alkalmazzuk. A permetezés után 2 héttel a gyomnövekedés gátlása a nem kezelt talajhoz viszonyítva 80—90%-os. 9. példa: Setaria faberii és Digitaria ischaemum által frissen bevetett talajt l,l,4,6-tetrametil-5,7-dinitro-indán aceton-vízelegyben készített oldatával kezelünk. A talaj 1 hektárnyi felületére kb. 3 kg hatóanyagot alkalmazunk. A permetezés után mintegy 3 héttel a gyomnövekedés gátlása a nem kezelt talajhoz viszonyítva 90%-os. A fenti példákból látható, hogy a találmány szerinti gyomirtók már kis koncentrációban is nagyfokú gyomirtó hatást fejtenek ki. A teljes gyomirtás eléréséhez azonban célszerű a hatóanyagot nagyobb koncentrációban, például a talaj 1 hektárnyi felületére számított mintegy 20—40 kg mennyiségben alkalmazni. A most következő példák azt igazolják, hogy a találmányunk szerinti gyomirtószerek vízben végrehajtandó gyomirtásra is felhasználhatók. 10. példa: Salvinia rotundifoliát és szubmerz körülmények között Elodea canadensist vízben növesztünk, majd a vízhez l,l-dimetil-6-etil-5,7-dinitro-indánt adunk. A hatóanyagot 1 millió rész vízre számítva 10 rész mennyiségben alkalmazzuk. A hatóanyagos kezelés után mintegy 3 héttel a gyomnövekedés gátlása a nem kezelt vízinövényekhez képest 90—100%-os. 11. példa: Salvinia rotundifoliát vízben növesztünk, majd a vízhez l,l,4( 6-tettametil-5,7-din.itro-indánt adunk 10 rész hatóatiyag/1 millió rész víz mennyiségben. Á hatóanyag hozzáadása után mintegy 3 héttel a gyomnövekedés gátlása 90%os. Az alábbi példákban a hatóanyagként előállított vegyületek egyes reprezentánsainak ké-5 miai előállítását ismertetjük. 12. példa: Meta-xilol és izoprén kénsav jelenlétében vég-10 rehajtott cikloaddiciójával előállított 1,1,4,6-tetrametil-indánt 1000 g 93%-os kénsavból és 336 g 98%-os salétromsavból álló nitrálósavelegygyel keverés közben nitrálunk. A nitrálás alatt a reakció-hőmérsékletet 17—19 C°-on tartjuk. 15 A termék kristályai már a nitrálás folyamán kiválnak. A reakcióelegyet 1000 g jeges vízbe öntjük, a kristályos terméket leszűrjük, majd vízzel, benzollal, ismét vízzel, majd híg nátriumhidroxid oldattal, végül ismét vízzel sem-20 legesre mossuk. A termék 92—93,5 C°-on olvadó, gyengén sárgaszínű, szagtalan 1,1,4,6-tetrametil-5,7-dinitro-indán. 13. példa: 25 l,l-dimetil-6-etil-indánt a 12. példában ismertetett módszer szerint nitrálunk. A kapott termék gyengén sárgaszínű, 90—91 C°-on olvadó, 1 ,l-dimeti-6-etil-5,7-dinitro-indán. iO 14. példa: 5-etil-l,l,3,3-tetrametil-indánt a 12. példában leírt eljárás szerint nitrálunk. A kapott ter-35 mék gyengén sárgaszínű, 123,5—124,5 C°-on olvadó 1,1,3,3-tetrametil-5-etil-4,6-dinitro-indán. 15. példa: 2-etil-l,l,3,3,5-pentametil-indánt a 12. példá-40 ban leírt módon nitrálunk. A kapott, gyengén sárgaszínű termék 80—81,5 C°-on olvadó 1,1,3,3-5-pentametil-2-etil-4,6-dinrbro-indán. 16. példa: * 45 6-etil-l,l,3,3,5~pentametil-indánt a 12. példában ismertetett módon nitrálunk. A kapott, gyengén sárgaszínű, szagtalan termék 144,4— 146 C°-on olvadó l,l,3,3,5-pentametil-6-etil-4,7-50 -dinitro-indán. 17. példa: A 12. példa szerint előállított, 26,1 g 1,1,4,6-55 -tetrametil-indánt keverés közben 0—4 Cf-on cseppenként 72 g jégecet, 61,2 g ecetsavanhidrid és 24 g 98%-os salétromsav elegyéhez adunk A hőmérsékletet 15 C°-ra emeljük és a reakcióelegyet ezen a hőfokon 1 órán át tovább 60 keverjük, majd hideg vízbe öntjük. A kiváló olajat benzollal felvesszük és egymásután 3X108 ml vízzel, 3X100 ml 5%-os nátriumhidroxid oldattal, majd ismét vízzel semleges reakcióig mossuk. A benzol ledesztillálása után sárga olaj 65 formájában 32,2 g 5- (és 7->-nitro-l,l,4,6-tetra-4
