153929. lajstromszámú szabadalom • Eljárás új kondenzált heterociklusos vegyületek előállítására
A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alább felsorolt további hasonló vegyületek is: a) 9b-(m-klór-fenil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, op, 134—136°; b) 9b-(«,<*,a-trifluor-p-tolil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, fp. 200—21070,02 mm Hg, amorf; c) 9b-(m-metoxi-fenil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3--a]izoindol-5(9bH)-on, op. 140—143°; d) 9b-t(m-tolil)-i 2,3Jdi>hidro-tiazolo[2 ! 3-na]izoindol-5(9bH)-on, op. 100—103°; e) 9b-(2\4'-xilil)-2,3-dihidro-tiazolo[2: 3-a]izoindol-5(9bH)-on, op. 122—124°; f) 9bj (p-thidroxi-fenil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3--a]izoindol-5(9bH)-on, op. 230—232°; g) 9b-(p-etiÍ-fenil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on fp. 210—22°/0,025 mm Hg; h) 9b-(p-etoxi^fenil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on op. 100—101,5°; i) 9b-(m-tfluor-feml)-2,3-dihidro~tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, op. 92—96°; j) 9b-(a,«,«-trifluor-m-tolil)-2,3-dihidro-tia-zolo-[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, op. 100—103°: k) 9b-<3',4'-xilil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, op. 153—155°; 1) 9b-(2',5'-xilil)-2,3-dihidro-tiazolo[2,3-a]izo-indol-5«9bH)-on, op. 100—101,5°. 4. példa: 30,4 rész o-(p'-metilszulfonil-benzoil)-benzoesav és 8,1 rész 2-amino-etántiol elegyét 300 tf. rész p-kíór-toluolban forraljuk. A képződő reakcióvizet a p-klór-toluollal addig desztilláljuk le azeotrop módon, míg a forrpont kb. 2 óra múlva 160 C°-ra nem emelkedik. A klórtoluol visszamaradt részét vákuumban desztilláljuk le. A kapott sötét színű maradékot benzollal többször kifőzzük. A benzolo kivonatokat egyesítjük és szárazra pároljuk, a kapott nyers terméket metanolból többször átkristályosítjuk. Ily módon a (XII) képletű 9b-(p-metilszulfoniWienil)-2,3-dihidro-tiazolo{2,3-a]izoindol-5(9bH)-ont kapjuk, amely 130—133°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állítható elő az alábbi vegyület is: 9b-(3',4'-diklór-fenil)-2,3^dihidro-tiazolo[2,3-a]izoindol-5(9bH)-on, op. 134—135°. 5. példa: 22,6 rész o-benzoil-benzoesav, 9,1 rész 3--amino-1-propántiol és 100 tf. rész klórbenzol elegyét forraljuk. A reakció során képződő vizet a klórbenzollal mindaddig desztilláljuk azeotrop módon, míg a reakcióelegy forrpontja kb. 6 óra múlva el nem éri a tiszta klórbenzol forrpontját. Ezután a reaíkeióelegyet vákuumban szárazra bepároljuk, a maradékot benzolban oldjuk és nátriumhidrogénkarbonát oldattal mossuk. A benzolos oldat bepárlása során 3929 8 kikristályosodik a (XIII) képletű 10b-fenil-3,4--dihidro-2H-[l,3]tiazmo[2,3-a]izomdol-(10bH)-on, amely 163—165°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk 5 elő az alább felsorolt további hasonló vegyületeket is: a) 10b-í(p-klór-fenil)-3,4-dihidro-2H-{l,3]tiazino[2,3-a]izoindol-6(10bH)-on, op. 125—127°; 10 b) 10b-(p-metoxi-fenil)-3,4-dihidro-2H-[l,3]tia-zino[2,3-a]-izoindol-6(10bH)-on, op. 117— 119°; c) 10b-(«,«,«-trifluor-m-tolil)-3,4-dihidro-2H-[l,3]tiazino[2,3-a]izoindol-6(10bH)-on, op. 152— 15 154°. 6. példa: 17,8 rész 3-benzoil-propionsav és 8 rész 2-20 -amino-etántiol elegyét 2 óra hosszat hevítjük 150° hőmérsékleten. A maradékot etilacetátban oldjuk, aktívszénen át leszivatjuk és a szüredéket bepároljuk.A maradékot benzolból átkristályosítjuk; ily módon a (XIV) képletnek 25 megfelelő 7a-fenil-2,3,7,7a-tetrahidro-pirrolo[2,l-b]tiazol-5(6H)-ont kapjuk, amely 73°-on olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatjuk elő az alább felsorolt további hasonló vegyü-30 leteket is: a) 7a-(p-metoxi-fenil)-2,3,7,7a-tetrahidro-pirrolo[2,l-*]tiazol-5(6H)-on, op. 104°; b) 6,7a-difeml-2,3,7,7a-tetrahidro-pirrolo[2,l-b]-35 tiazol-5(6H)-on, op. 107°; c) 7a-j(o-hidroxi-fenil)-2,3,7,7a-tetrahidro-pirrolo[2,l-b]tiazol-5(6H)-on, op. 177°. 7. példa: 40 19.2 rész 4-benzoil-vajsav, 8 rész 2-amino-etántiol és 200 rész klórbenzol elegyét víz és klórbenzol ledesztillálása közben 1 óra hosszat forraljuk. Ezután a klórbenzol maradékát vá-45 kuumban elpárologtatjuk, a bepárlási maradékot forró etilacetátban oldjuk és az oldatot lehűtjük, amikoris kikristályosodik a (XV) képletű 8a-fenil-hexahidro-5H-tiazolo[3,2-a]piridin-5-on. Ez a vegyület tiszta állapotban 110c-on 50 olvad. A fent leírthoz hasonló módon állíthatók elő az alábbi vegyületek is: a) 7,7-dimefil-8a-(p-klór-fenil)^hexahidro-5H-tiazolotS^-alpiridin-ö-on, fp. 152—153,570,08 55 mm Hg; b) 7,;7-dimetil-8a-fenil4iexahidro-5H-4iazolo[3,2--a]piridin-5-on, fp. 135—137,570,08 mm Hg. 8. példa: 60 19,2 rész 4j benzoil-vajsav és 9,1 rész 3~ -amino-1-propántiol elegyét 3 óra hosszat hevítjük 170° hőmérsékleten. A reakcióelegyet azután etilacetát és ligroin elegyével extrahál-65 juk és az oldatot derítés után bepároljuk, 4
